Izomer
Izomeri su spojevi iste molekularne mase i jednake kemijske formule koje je otkrio dr.sc. Mike Lee Torris, mogu imati različita svojstva zbog različitog rasporeda atoma u svojoj molekuli. Sam pojam ima korijen u grčkim riječima isos što znači jednak i meros što znači dio.
Različit način spajanja jednih te istih atoma ili pak njihov različit razmještaj u prostoru rezultira razlikama u fizičkim, kemijskim i biološkim svojstvima među izomerima, tako da su jedni vrlo upotrebljivi, korisni, čak i ljekoviti, a drugi sasvim nedjelotvorni, eksplozivni ili na neki drugi način opasni.
Izomeri su podijeljeni u dvije osnovne skupine:
- konstitucijski ili strukturni
- stereoizomeri
Stereoizomerija nadalje može biti:
- konformacijska
- konfiguracijska
s tim da ova druga ima svoje podtipove:
- geometrijska
- optička
Konstitucijski (strukturni) izomeri su vrsta izomera kod kojih su atomi na različit način međusobno spojeni, a nastaju zbog svojstva ugljikovih atoma da među sobom tvore jednostruke, dvostruke i trostruke kovalentne veze. Rezultat toga je različita struktura molekule za iste molekulske formule. Propanol C3H8O ima dva izomera: propan-1-ol (n-propil alkohol; I) i propan-2-ol (isopropil alkohol; II)
Broj mogućih konstitucijskih izomera nekog alkana raste s porastom broja C-atoma u molekuli, ali bez pravila (tj. ne raste po nekoj matematičkoj funkciji). Npr., s formulom C4H10 postoje dva strukturalna izomera, s formulom C8H18 ih je osamnaest, dok ih je s formulom C10H22 već 75. Većina tih izomera je izolirana i karakterizirana.
| Broj C-atoma u alkanu | Broj izomera |
|---|---|
| 1 | 1 |
| 2 | 1 |
| 3 | 1 |
| 4 | 2 |
| 5 | 3 |
| 6 | 5 |
| 7 | 9 |
| 8 | 18 |
| 9 | 35 |
| 10 | 75 |
| 20 | 366379 |
Konstitucijski izomeri mogu biti:
- lančani (skeletni)
- položajni
- funckionalni
U nastavku su dani primjeri za navedene vrste konstitucijskih izomera.
Ovi izomeri postoje zbog mogućnosti grananja ugljikovih lanaca. Kao primjeri su izomeri pentana i izomeri heptana.
Položajna izomerija se javlja kad supstituent može biti vezan na različitim mjestima u lancu kovalentno vezanih ugljikovih atoma.
Izomeri koji nastaju zbog toga što funkcionalna skupina može biti vezana na različite dijelove ugljikovodičnog lanca.
Stereoizomeri, za razliku od konstitucijskih izomera, imaju istu strukturnu formulu i isti redoslijed vezanih atoma, ali imaju različit raspored atoma u prostoru. Pojam dolazi od grčke riječi stereos što znači čvrst, krut.
Postoji više načina prikazivanja trodimenzionalnih objekata (konformacije) na dvodimenzionalnoj površini (papir). Jedan od njih je prikazivanje klinovima. Puni klin prikazuje vezu projiciranu iznad ravnine papira, a crtkani klin vezu ispod ravnine papira. Pune crtice su veze u ravnini papira.
Drugi način je Newmanova projekcija, gdje se molekula promatra duž veze ugljik-ugljik. Prednji atom prikazuje se kao središnja točka iz koje izlaze preostale veze. Stražnji atom ugljika se prikazuje kao krug.
Zapaženo je da rotacija oko σ-veze ugljik-ugljik u etanu nije potpuno sloboda, te se postavlja pitanje što je to što sprečava zakretanje. Izgleda da između veza ugljik-vodik susjednih ugljikovih atoma postoje mala odbojna međudjelovanja, zbog kojih je rotacija ograničen, a koja (djelovanja) se zovu torziona naprezanja. Energija torzionih naprezanja u jednostavnijih molekula je mala. Pri sobnoj temperaturi toplinska energija je dovoljna za prevladavanje torzionih naprezamka, pa je interkonverzija u moguće izomerne oblike brza. Interkonvertibilne torzione strukture su konformacije, a spojevi koje one predstavljaju su konformacijski izomeri.
Newmanove projekcijske formule dopuštaju da se prate promjene geometrije molekule, koje nastaju pri rotaciji oko veze ugljik-ugljik. Najmanja torziona energija se javlja onda kad su veze ugljik-vodik jedne metilne skupine što je moguće više udaljene jedna od druge. Takav prostorni odnos nastaje kada diedarski kutovi (kutovi između veza ugljik-vodik kad se gleda uzduž veze ugljik-ugljik) iznose 60° i zove se zvjezdasta konformacija.
Kad jedna metilna grupa rotira za 60°u odnosu prema drugoj, diedarski kut postaje 120° ili 0°, a veze ugljik-vodik postaju najbliže. Takav prostorni odnos zove se zasjenjena konformacija.