1-בוטנול

1-בוטנול
שם סיסטמטי	Butan-1-ol
שמות נוספים	n-Butanol
כתיב כימי	C₄H₁₀O
מסה מולרית	74.12 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף
מספר CAS	71-36-3
צפיפות	0.81 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	7.3g/100ml ב-25°C
ממסים	מסיס לחלוטין באתנול ובאתר, מסיס באצטון
טמפרטורת היתוך	-89.8 °C ; 183.35 K
טמפרטורת רתיחה	117.7 °C ; 390.85 K
מקדם שבירה	1.3993
חומציות	16
נקודת הבזק	35 °C ; 308.15 K
נקודת התלקחות	343 °C ; 616.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	−328 קילוג'ול למול
אנטרופיה מולרית תקנית	225.7 ג'ול למול למעלה
LD50	790 (חולדות, בליעה) מ"ג לק"ג
NFPA 704	3 ‏ 1 0

ערך זה עוסק בכוהל ראשוני. אם התכוונתם לכוהל שניוני, ראו 2-בוטנול.

1-בוטנול או n-בוטיל אלכוהול הוא כוהל ראשוני, המכיל 4 אטומי פחמן בשרשרת לא מסועפת, הנוסחה המולקולרית C₄H₉OH. הכוהל מופיע בטבע כתוצר משני של תסיסה של סוכרים ופחמימות אחרות ומצוי בכמה מאכלים ומשקאות. החומר משמש כממס בייצור לכה וכתוסף מזון לשיפור ארומה בחמאה, שמנת, גלידה, ממתקים ומאפים. היישום העיקרי של 1-בוטנול הוא כחומר גלם לסינתזה של האסטר בוטיל אצטט (משמש בעצמו כתוסף טעם למזון וממס תעשייתי).

ייצור

להפקת 1-בוטנול הופכים פרופן לבוטיר-אלדהיד:
${\ce {CH3CH=CH2 + H2 + CO -> CH3CH2CH2CHO}}$ .

התגובה ליצירת בוטיר-אלדהיד (2 האיזומרים) מפרופן

התגובה מתרחשת בקטליזה של קומפלקסים מסיסים במים של רודיום והאלדהיד הנוצר בתגובה יוצר פאזה נפרדת. חיזור במימן הופך את האלדהיד לכהל: ${\ce {CH3CH2CH2CHO + H2 -> CH3CH2CH2CH2OH}}$ .

שימושים

1-בוטנול משמש לייצירת בוטיל אצטט – ממס ותוסף מזון על ידי תגובה עם חומצה אצטית בקטליזה של חומצה גופרתית.

בנוסף משמש 1-בוטנול כמרכיב בבשמים וכממס למיצוי שמנים אתרים, חומרים אנטיביוטיים, הורמונים וויטמינים. החומר משמש כממס לצבעים, שרפים טבעיים ומלאכותיים, אלקלואידים ועוד. הוצע להשתמש בחומר כתחליף לסולר ובנזין. יתרונו על אתנול כדלק הוא בצפיפות האנרגיה ובנוחות האחסון שלו. מתקיים מחקר שמטרתו יצירת כמויות גדולות של החומר על ידי חיידקים^[1].

מטבוליזם

1-בוטנול נספג במהירות דרך המעי או הריאות. בבעלי חוליות החומר מחומצן לאלדהיד במנגנון דומה לזה של אתנול כלומר על ידי האנזים אלכוהול דהידרוגנז. בוטיר-אלדהיד מתחמצן בהמשך לחומצה בוטירית והיא הופכת בתאים בשלמות לדו־תחמוצת הפחמן ומים. הרעילות בבליעה נמוכה וערכי LD50 שנמדדו בחולדות היו 790–4360 מ"ג לק"ג מסת גוף (בהשוואה ל-7,000-15,000 מ"ג לק"ג עבור אתנול). בכמויות שאינן קטלניות החומר מדכא את מערכת העצבים המרכזית בדומה לאתנול אך השפעתו המשכרת חזקה יותר בשל האיטיות היחסית בה הוא מתחמצן.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא 1-בוטנול בוויקישיתוף

הערות שוליים

^ Ranganathan, Sridhar, and Costas D. Maranas. "Microbial 1‐butanol production: Identification of non‐native production routes and in silico engineering interventions." Biotechnology journal 5.7 (2010): 716-725.

[1] Ranganathan, Sridhar, and Costas D. Maranas. "Microbial 1‐butanol production: Identification of non‐native production routes and in silico engineering interventions." Biotechnology journal 5.7 (2010): 716-725.

[1]