צפזולין
 | |
 | |
| שם IUPAC | |
|---|---|
| (6R,7R)-3-{[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]methyl}-8-oxo-7-[(1H-tetrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | |
| שמות מסחריים בישראל | |
| צפמזין, צפאזול, קפאזולין | |
| נתונים כימיים | |
| כתיב כימי | C14H14N8O4S3 |
| מסה מולרית | 454.5 |
| נתונים פרמוקוקינטיים | |
| מטבוליזם | ללא |
| זמן מחצית חיים | 1.8 שעות |
| הפרשה | כלייתית |
| בטיחות | |
| מעמד חוקי | תרופת מרשם |
| קטגוריית סיכון בהריון |
קטגוריית סיכון B1 (אוסטרליה), קטגוריית סיכון B  |
| סיכון לתלות | לא קיים |
| דרכי מתן | דרך הווריד, דרך השריר |
| מזהים | |
| קוד ATC |
J01DB04 |
| מספר CAS | 25953-19-9 |
| PubChem | 33255 |
| ChemSpider | 30723 |
  | |
צפזולין (Cefazolin) היא תרופה אנטיביוטית מן הדור הראשון של משפחת הצפלוספורין. התרופה ניתנת בעירוי תוך-ורידי או בזריקה תוך-שרירית, והיא משמשת לטיפול בזיהומים שונים הנגרמים מ-Staphylococcus aureus ומסטרפטוקוקים, כמו גם חיידקים גראם-שליליים מסוימים. התרופה נכללת ברשימת התרופות החיוניות של ארגון הבריאות העולמי.
שימושים קליניים
[עריכת קוד מקור | עריכה]צפזולין משמשת לטיפול בזיהומים מזני Staphylococcus רגישים למתיצילין וזני Streptococcus. כמו כן, יש לה פעילות נגד מתגים גראם שליליים דוגמת Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae ו-Proteus mirabilis שלא רכשו עמידות לצפלוספורינים מדור ראשון. ברוב המקרים היא יכולה לשמש תחליף לטיפול בפניצילין עבור אנשים עם אלרגיה לפניצילין.
עם סוגי הזיהומים שהאנטיביוטיקה משמשת לטיפול בהם נמנים: זיהומי עור ורקמות רכות, לרבות צלוליטיס, זיהום בדרכי השתן וזיהומים בדרכי המרה, אוסטאומייליטיס, זיהומים בזרם הדם ואנדוקרדיטיס זיהומית. כמו כן, התרופה משמשת לטיפול מניעתי לפני ניתוחים. לתרופה חדירות נמוכה למערכת העצבים המרכזית, ועל כן אינה משמשת לטיפול בדלקת קרום המוח.
מקובל לתת את התרופה במבוגרים במינון של 1–2 ג' שלוש פעמים ביום, כאשר בזיהומים קשים, למשל זיהום בזרם הדם ואנדוקרדיטיס, ההתוויה היא לתת במינון הגבוה. בילדים המינון המקובל הוא 25–100 מ"ג לק"ג גוף ליום אשר מחולקים על פני שלוש מנות, ובזיהומים קשים 150 מ"ג לק"ג גוף ליום. הפרעות בתפקוד הכלייתי דורשות התאמת מינון.
מבנה כימי
[עריכת קוד מקור | עריכה]צפזולין בנויה מחומצה 7-אמינוצפלוספורנית, אשר אליה מחוברים בעמדה C7 (שייר R1) שייר 5-מתיל-תיאדיאזוליל-תיומתילי ובעמדה C3 (שייר R2) שייר טטראזוליל-אצטילי. חומצה 7-אמינוצפלוספורנית היא מבנה השלד של הצפלוספורינים שעשוי טבעת בטא-לקטם המחוברת לטבעת דיהידרותיאזין.[1]
מנגנון פעולה
[עריכת קוד מקור | עריכה]מנגנון הפעולה של צפזולין, כמו גם של יתר הצפלוספורינים בהיותם בטא-לקטמים, נובע מעיכוב האנזים טרנספפטידאז על ידי הטבעת הבטא-לקטמית. תפקידו של אנזים זה, שגם משמש חלבון קושר פניצילין (PBP), הוא לקשר בין יחידות הפפטידוגליקן הבונות את דופן התא החיידקי ומייצבות אותה. עיכוב בניית הדופן חושף את התא החיידקי ללחצים אוסמוטיים, ולבסוף לפירוקו. הזיקה הגבוהה של צפזולין ל-PBP2 ול-PBP3 מקנה לו את פעילותו הבקטריוצידית נגד S. aureus.[2]
פרמקוקינטיקה
[עריכת קוד מקור | עריכה]צפזולין ניתנת בעירוי תוך-ורידי או בזריקה לתוך-השריר ומתפזרת ברוב רקמות הגוף, למעט בנוזל המוח והשדרה בשל חדירותה נמוכה דרך מחסום דם-מוח. נפח הפיזור שלה במבוגרים הוא כ-0.2 ליטר לק"ג. היא נקשרת לחלבונים בשיעור של 80% ומפונה, מבלי שהיא עוברת מטבוליזם, בכליות דרך נשא אניונים אורגניים. זמן מחצית החיים של התרופה הוא 1.8 שעות.
תופעות לוואי
[עריכת קוד מקור | עריכה]בדומה לכלל הצפלוספורינים, צפזולין עלולה לגרום לתגובה אלרגית המתבטאת בסרפדת עד כדי אנפילקסיס. יחד עם זאת, צפלוספורינים גורמים לפחות תגובות אלרגיות בהשוואה לפניצילינים. מאחר שלצפזולין אין שייר משותף עם תרופות פניציליניות, לא צפויה תגובה אלרגית במתן צפזולין לאנשים עם אלרגיה לפניצילין. תופעות לוואי שכיחות (עד 10%) נוספות הן תופעות לוואי של מערכת העיכול – שלשול, הקאה וכאב בטן – ובכלל זה גם דלקת מעי מקלוסטרידיואידס דיפיצילה. תופעות לוואי נדירות יותר (פחות מ-1%) הן תופעות לוואי המטולוגיות, כלייתיות ונוירולוגיות. צפזולין אינה גורמת לתגובת דיסולפירם-אלכוהול כאשר ניטלת במקביל לשתיית אלכוהול.[3]
קישורים חיצוניים
[עריכת קוד מקור | עריכה]
הערות שוליים
[עריכת קוד מקור | עריכה]- ^ Sivakumar B, Parthasarathy K, Murugan R, et al. Isolation and characterisation of degradation impurities in the cefazolin sodium drug substance. Scientia Pharmaceutica. 2013 Oct-Dec;81(4):933-950. DOI: 10.3797/scipharm.1304-14.
- ^ Fontana, R., Cornaglia, G., Ligozzi, M., & Mazzariol, A. (2000). The final goal: penicillin-binding proteins and the target of cephalosporins. Clinical Microbiology and Infection, 6, 34–40. doi:10.1111/j.1469-0691.2000.tb02038.x
- ^ Kitson, Trevor M. (1987). The effect of cephalosporin antibiotics on alcohol metabolism: A review., 4(3), 143–148. doi:10.1016/0741-8329(87)90035-8
הבהרה: המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.