Ácido glicolnucleico
O ácido glicolnucleico ou ácido nucleico de glicerol (AGN, ou, en inglés, GNA) é un polímero similar ao ADN ou ARN pero de diferente composición no seu "esqueleto". O AGN non aparece na natureza, senón que se sintetiza quimicamente.
O ADN e o ARN teñen un esqueleto formado polos azucres desoxirribosa e ribosa, respectivamente, e fosfato, mentres que o esqueleto do AGN está composto por repetidas unidades de glicerol unidas por enlace fosfodiéster. A este esqueleto están unidas as bases nitroxenadas tanto no ADN coma no ARN e AGN. A molécula de glicerol (ou glicerina ou propanotriol) ten só tres átomos de carbono, pero o AGN mostra, a pesar de todo, emparellamentos de bases de Watson e Crick. Mesmo os emparellamentos de bases de Watson e Crick son moito máis estables no AGN que nos ácidos nucleicos naturais ADN e ARN, polo que se require unha alta temperatura para separar ("fundir") a dobre hélice do AGN. É probablemente o máis simple dos ácidos nucleicos, o que o fai un hipotético precursor do ARN na orixe da vida na Terra.
Os análogos 2,3-dihidroxipropilnucleósidos foron preparados primeiramente por Ueda et al. (1971)[1]. Pouco despois viuse que os oligómeros unidos por fosfato dos análogos mostraban hipocromicidade en presenza de ARN e ADN en disolución (Seita et al. 1972)[2]. A preparación dos polímeros foi primeiro descrita por Cook et al. (1995, 1999) e Acevedo e Andrews (1996)[3][4][5]. O emparellamento AGN-AGN descrito por Zhang e Meggers é, porén, novidoso, e a especificidade da interacción está ben demostrada [6].
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Ueda, Nasuo; Kawabata, Toshio; Takemoto, Kiichi. Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases. Journal of Heterocyclic Chemistry (1971), 8(5), 827-9
- ↑ Seita, Tooru; Yamauchi, Kiyoshi; Kinoshita, Masayoshi; Imoto, Minoru. Condensation polymerization of nucleotide analogues. Die Makromolekulare Chemie (1972), 154:255-261
- ↑ Acevedo, Oscar L.; Andrews, Robert S. Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers. Tetrahedron Letters (1996), 37(23), 3931-3934
- ↑ Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2. PCT Int. Appl. (1995), 126 pp. WO 9518820 A1 19950713 CAN 124:30276 AN 1995:982328
- ↑ Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors. U.S. (1999), 39 pp., Cont.-in-part of U.S. Ser. No. 179,970. CODEN: USXXAM US 5886177 A 19990323 CAN 130:237811 AN 1999:205354
- ↑ Zhang Lilu, Peritz Adam, Meggers Eric (2005). "A simple glycol nucleic acid". J Am Chem Soc 127 (12): 4174–5. PMID 15783191. doi:10.1021/ja042564z.
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Outros artigos
[editar | editar a fonte]- Hipótese do mundo de ARN
- Ácido treonucleico, o ácido nucleico de treosa
- Ácido peptonucleico, o ácido nucleico peptídico
- Ácido nucleico pechado
Ligazóns externas
[editar | editar a fonte]- Meggers Laboratory
- Simpler than DNA - Chemical and engineering news
