Uridín monofosfato

Uridín monofosfato
Identificadores
Número CAS	58-97-9
PubChem	6030
ChemSpider	5808
MeSH	Uridine+monophosphate
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES c1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1; Key: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N InChI=1/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1; Key: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESIBD;
Propiedades
Fórmula molecular	C9H13N2O9P
Masa molecular	324,181
Punto de fusión	202 °C (dec.)
Solubilidade en auga	boa, tamén en metanol
Acidez (pKa)	1,0, 6,4, 9,5
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O uridín monofosfato, tamén chamado monofosfato de uridina ou ácido 5'-uridílico, abreviadamente UMP, é un nucleótido que forma parte do ARN. Está formado polo nucleósido uridina esterificado en posición 5' cun fosfato. Os seus compoñentes son o azucre ribosa unido por enlace N-glicosídico á base nitroxenada uracilo, que se establece entre o carbono 1' do azucre e o nitróxeno en posición 1 da base, e esterificado cun fosfato en posición 5' do azucre. A forma desprotonada da molécula é o uridilato, que é a forma predominante en disolución acuosa. Como substituínte recibe o nome de uridilo e desígnase co prefixo uridil-.

A súa función principal é ser un dos nucleótidos compoñentes do ARN, xunto con AMP, CMP e GMP. O UMP é característico e distintivo do ARN, porque no ADN este nucleótido é substituído por dTMP.

Biosíntese

Acción do encima orotidilato descarboxilase durante a síntese do UMP.

O uridín monofosfato fórmase a partir da orotidina 5'-monofosfato (ácido orotidílico) nunha reacción de descarboxilación catalizada polo encima orotidilato descarboxilase en bacterias e lévedos (en mamíferos o encima ten dúas funcións catalíticas e recibe o nome de UMP sintase). Se non está catalizada, a reacción é extremadamente lenta (estímase que ocorrería como media unha vez cada 78 millóns de anos), pero co encima ten lugar unha reacción por segundo (10¹⁷ veces máis rápido) ^[2]. Nos humanos, a función da orotidilato carboxilase lévaa a cabo o encima UMP sintase.^[3] Cando a UMP sintase é defectuosa pode orixinarse un trastorno metabólico chamado aciduria orótica.

Efectos na intelixencia

Nun estudo recente, roedores alimentados con comida suplementada con UMP, colina, e ácido docosahexaenoico (DHA) mostraron ser significativamente mellores en percorrer labirintos cós que non foron suplementados con estes compoñentes, o que implica unha mellora na función cognitiva.^[4] Nestes estudos o UMP utilízase como fonte do nucleósido uridina, que é o composto activo. Os alimentos ricos en ARN son ricos en UMP, como lévedo de cervexa ou carne.

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3-56, CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8
↑ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). W. H. Freeman, ed. Biochemistry (6th ed. ed.). San Francisco. ISBN 0716787245.
↑ "Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts". Arquivado dende o orixinal o 01 de agosto de 2013. Consultado o 23 de agosto de 2011.
↑ Get Smart About What You Eat And You Might Actually Improve Your Intelligence. ScienceDaily, July 3, 2008

Véxase taméno

[lide-1] 1,0 ^1,1 M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3-56, CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8

[Stryer_2006-2] Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). W. H. Freeman, ed. Biochemistry (6th ed. ed.). San Francisco. ISBN 0716787245.

[3] "Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts". Arquivado dende o orixinal o 01 de agosto de 2013. Consultado o 23 de agosto de 2011.

[4] Get Smart About What You Eat And You Might Actually Improve Your Intelligence. ScienceDaily, July 3, 2008

[1]

[2]

[3]

[4]