Cetona

Unha cetona é un composto químico orgánico que ten un grupo funcional carbonilo (O=C-) que está ligado a dous radicais orgánicos. Este composto presenta unha fórmula xeral: R-C(=O)-R' na que R e R' representan dous radicais, que poden ser o mesmo, dando lugar así a cetonas simples ou tamén chamadas simétricas, ou R e R' poden ser diferentes e nese caso estamos ante unha cetona mixta ou asimétrica. Cando R e R' están unidos fórmase unha estrutura pechada que se chama cetona cíclica.

O grupo funcional carbonilo consiste na unión dun átomo de carbono por medio dun dobre enlace covalente a un átomo de osíxeno e a outros dous átomos de carbono, pero a estes por medio dun enlace simple.

Orixe

A partir da oxidación de alcohois secundarios, fórmanse cetonas. Un átomo de osíxeno que está unido ao osíxeno, despréndese del e o átomo de osíxeno forma un dobre enlace co átomo de carbono da cadea.

Nomenclatura

Cando o grupo funcional carbonilo é o de maior relevancia no composto orgánico no que se atopa, as cetonas noméanse agregando o sufixo -ona ao nome do hidrocarburo no que están presentes. Por exemplo:

Propanona: CH3-CO-CH3

Butanona: CH3-CO-CH2-CH3

Pentan2-ona: CH3-CH2-CO-CH2-CH3

Pentan3-ona: CH3-CH2-CO-CH2-CH3

Butanodiona:CH3-CO-CO-CH3

Se o composto orgánico posúe máis dun grupo funcional e un deles ten maior relevancia que o grupo cetona, débese utilizar o prefixo oxo-.Por exemplo:

Ácido acetoacético (ácido 3-oxobutanóico): CH2-COCH2-COOH

2metil-3-oxopentanal: CH3-CH2CO-CH(CH3)-COOH

Propiedades

Os puntos de fusión dos compostos carbonílicos son máis baixos cós dos alcohois do seu mesmo peso molecular. Porén, os puntos de fusión das cetonas e dos aldehidos do mesmo peso molecular son máis parecidos. A solubilidade dos compostos carbonílicos diminúe a medida que aumenta a súa lonxitude.

Reaccións

Os gupos carbonílicos poden sufrir esencialmente 3 tipos de reaccións: