Ácido gamma-linolénico
O ácido γ-linolénico [2], abreviado GLA (nome INN ácido gamolénico), é un ácido graxo poliinsaturado de 18 carbonos, que se encontra principalmente en aceites vexetais. É importante no metabolismo, no cal se sintetiza a partir do ácido linoleico, e utilízase tamén para tratar problemas inflamatorios e enfermidades autoinmunes, aínda que a súa eficacia é discutida.
Nome IUPAC: ácido todo-cis-6,9,12-octadecatrienoico.
Número CAS: 506-26-3.
Química
editarÉ un ácido graxo de 18 carbonos con tres dobres enlaces (poliinsaturado) de tipo cis, situados entre os carbono 6 e 7, 9 e 10 e 12 e 13 [3]. É un ácido graxo omega-6 (ou ω−6 ou n-6), o que significa que o primeiro dobre enlace contando desde o grupo metilo final (designado n ou ω) é o sexto enlace. A súa fórmula abréviase como 18:3 (n−6). É un isómero do ácido α-linolénico, o cal é un ácido omega-3 (ou n-3) que se encontra en diversos aceites vexetais.
Historia
editarO ácido gamma-linolénico illouse por primeira vez do aceite das sementes da planta Oenothera. Esta planta era utilizada polos indios norteamericanos para tratar as inflamacións. No século XVII, foi introducida en Europa, onde o seu aceite se fixo un remedio popular para curar todo tipo de males. En 1919, Heiduschka e Lüft extraeron do aceite das sementes de Oenothera ácido linolénico peculiar, que describiron, o que lle deron o nome de γ-linolénico. Máis tarde, Rilley caracterizou a súa estrutura química exacta.[4]
Aínda que existen as formas α- e γ do ácido linolénico, non hai unha forma β. En realidade identificouse en certo momento unha forma β, pero que despois se viu que era un artefacto orixinado no proceso analítico.[5]
Fontes na dieta
editarO ácido gamma-linolénico obtense de aceites vexetais como o aceite de GLA de cártamo (Carthamus tinctorius), aceite de Oenothera biennis, aceite das sementes de Ribes nigrum (groselleira negra), aceite de borraxe (Borago officinalis), e aceite de sementes de cánabo (Cannabis sativa). Tamén se encontra nas sementes comestibles de cánabo, avea, cebada,[6] e na espirulina. O aceite de GLA de cártamo é unha nova forma concentrada que contén un 40% de GLA, e trátase dun aceite obtido por modificación xenética, xa que os aceites de cártamo normais non teñen GLA. O aceite de borraxe contén do 15 ao 20%, e o de Oenothera blennis do 8% ao 10%.[7][8]
O corpo humano produce o ácido gamma-linolénico no seu metabolismo a partir do ácido linoleico (LA) por medio dunha reacción catalizada pola Δ6-desaturase (D6D), un encima que forma un dobre enlace no sexto carbono empezando polo final da cadea. O ácido linoleico consómese en cantidades suficientes na maioría das dietas, xa que abunda nos aceites de cociña e nas carnes. Porén, pode darse unha carencia de ácido gamma-linolénico cando se produce unha redución na eficiencia da conversión feita polo encima D6D (por exemplo, en persoas de idade avanzada ou cando hai deficiencias específicas na dieta) ou en determinadas doenzas nas que se produce un consumo excesivo de metabolitos do GLA.[9]
Fonte de eicosanoides
editarA partir do ácido gamma-linolénico o corpo sintetiza ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA). Este é unha das tres fontes que utiliza o corpo para producir eicosanoides (as outras son o ácido araquidónico e o ácido eicosapentaenoico.) O DGLA é o precursor da prostaglandina PGH1, a cal á súa vez forma PGE1 e o tromboxano TXA1. A PGE1 ten un papel na regulación do funcionamento do sistema inmunitario e utilízase como medicina (alprostadil). O TXA1 modula as propiedades proinflamatorias do tromboxano TXA2.
A diferenza do ácido araquidónico e do ácido eicosapentaenoico, o ácido gamma-linolénico non pode orixinar leucotrienos. Porén, pode inhibir a formación de leucotrienos proinflamatorios a partir do ácido araquidónico.[10]
Aínda que o ácido gamma-linolénico é un ácido graxo omega-6 ou n−6, que son un tipo de ácidos que en xeral son proinflamatorios, este ácido ten propiedades antiinflamatorias.
Medicina e saúde
editar
O ácido gamma-linolénico prescríbese ás veces en herboristería na crenza de que ten propiedades antiinflamatorias con poucos efectos secundarios ou para tratar trastornos inmunitarios, artrite, eccema, e síndrome premenstrual, pero a eficacia é discutida. Hai investigacións en marcha para estudar se o GLA ten propiedades anticanceríxenas.[11][12]
O ácido gamma-linolénico pode tamén formar sales de litio, aumentando a solubilidade en auga. O composto resultante é o Li-GLA, tamén chamado gammalinolenato de litio. O Li-GLA está actualmnte na fase II de ensaio clínico para determinar se é útil no tratamento das infeccións por VIH.
Eccema atópico
editarO uso médico do ácido gamma-linolénico é controvertido. Moitas das investigacións sobre este ácido (no aceite de Oenothera) como suplemento dietético para tratar o eccema publicounas David Horrobin.[13] Este investigador tamén fundou a compañía Scotia Pharmaceuticals, que vendeu este aceite como produto farmacéutico, o que deu lugar a unha gran controversia mesmo despois da súa morte.[14] O certo é que hai datos contraditorios sobre a efectividade do ácido gamma-linolénico no tratamento do eccema. Nalgúns países como Reino Unido a Axencia Reguladora dos produtos da Saúde e Medicamentos (Medicines and Healthcare products Regulatory Agency) retiroulle a licenza ao ácido gamma-linolénico para o tratamento do eccema atópico.[15] Porén, en EEUU o MedlinePlus do NIH (National Institute of Health) aínda indica que hai "boas evidencias científicas" (grao B) sobre a eficacia do aceite de Oenothera no tratamento do eccema e irritacións da pel,[16] pero tamén advirte que se necesitan máis estudos amplos e ben deseñados.
Un estudo controlado do aceite de borraxe aplicado ao tratamento do eccema non encontrou que o ácido gamma-linolénico producise ningún beneficio; e mesmo tivo un rendemento inferior ao placebo.[17]
Un pequeno estudo finlandés sobre o aceite de cánabo (que contén ácido gamma-linolénico) demostrou que aliviaba os síntomas do eccema (dermatite atópica).[18]
Notas
editar- ↑ PubChem compound gamma-Linolenic acid
- ↑ ChemSpider γ-linolenic acid
- ↑ CHEBI γ-linolenic acid
- ↑ Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh (2001). Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications. AOCS Press. p. 259. ISBN 1-893997-17-0.
- ↑ Eckey, EW (1954). Vegetable Fats and Oils (volume 123 of American Chemical Society monograph series). Reinhold. p. 542.
- ↑ Qureshi AA; Schnoes, HK; Din, ZZ & Peterson, DM (1984). "Determination of the structure of cholesterol inhibitor II isolated from high-protein barley fluor (HPBF)". Fed. Proc. 43 (1866): 2626.
- ↑ Flider, Frank J (2005). "GLA: Uses and New Sources". INFORM 16 (5): 279–282.
- ↑ Nykiforuk, C.; Shewmaker, C. (19). "High level accumulation of gamma linolenic acid in transgenic safflower (Carthamus tinctorius) seeds". Transgenic Research 21 (2): 367–81. PMID 21853296. doi:10.1007/s11248-011-9543-5.
- ↑ Horrobin DF (1993). "Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase" (pdf). Am. J. Clin. Nutr. 57 (5 Suppl): 732S–736S; discussion 736S–737S. PMID 8386433.
- ↑ Belch JJ, Hill A (2000). "Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions". Am. J. Clin. Nutr. 71 (1 Suppl): 352S–6S. PMID 10617996. Consultado o 2007-12-07.
O DGLA por si mesmo non pode converterse en leucotrienos (LTs) pero pode formar un derivado 15-hidroxilo que bloquea a transformación do ácido araquidónico a LTs. Incrementar a inxesta de DGLA pode permitir que o DGLA actúe como un inhibidor competitivo das prostaglandinas (PGs) da serie 2 e os LTs da serie 4 e, así, suprimir a inflamación.
- ↑ "Plant oil 'acts like cancer drug'". BBC News. 2005-11-02. Consultado o 27 setembro 2012. (describing work by Dr Javier Menendez and colleagues at Northwestern University and published in Journal of the National Cancer Institute).
- ↑ Fan, Yang-Yi and Robert S. Chapkin (9 de setembro de 1998). "Importance of Dietary γ-Linolenic Acid in Human Health and Nutrition". Journal of Nutrition 128 (9): 1411–4. PMID 9732298. Consultado o 27-09-2012.
- ↑ Horrobin, David (1 de xaneiro de 2000). "Essential fatty acid metabolism and its modification in atopic eczema". American Journal of Clinical Nutrition 71 (1): 367S–72S. PMID 10617999.
- ↑ Williams, Hywel C (13 Dec 2003). "Editorial: Evening primrose oil for atopic dermatitis—Time to say goodnight". BMJ 327 (7428): 1358–9. PMC 292973. PMID 14670851. doi:10.1136/bmj.327.7428.1358. Consultado o 27-09-2012. British Medical Journal summary editorial on evening primrose oil in the treatment of eczema
- ↑ Smith, Richard (13 de decembro de 2003). "The drugs don't work". British Medical Journal 327 (7428): 0–h. doi:10.1136/bmj.327.7428.0-h.
- ↑ NIH Medline Plus. "MedlinePlus Herbs and Supplements: Evening primrose oil". Consultado o 27-09-2012.
- ↑ Takwale A; Tan E; Agarwal S; et al. (2003). "Efficacy and tolerability of borage oil in adults and children with atopic eczema: randomised, double blind, placebo controlled, parallel group trial". BMJ 327 (7428): 1385. PMC 292992. PMID 14670885. doi:10.1136/bmj.327.7428.1385.
- ↑ Callaway, JC, Schwab U, Harvimaa I, Halonen P, Mykkänen O, Hyvönen P & Järvinen T (2005). Efficacy of dietary hempseed oil in patients with atopic dermatitis. Journal of Dermatological Treatment 16: 87–94.