Ácido aspártico
O ácido aspártico (abreviadamente Asp ou D) [3] é un α-aminoácido coa fórmula HOOCCH(NH2)CH2COOH, que forma parte das proteínas, polo que é un aminoácido proteinoxénico. O anión carboxilato, os sales, ou ésteres do ácido aspártico reciben o nome de aspartato, que é a base conxugada do ácido aspártico. A súa cadea lateral está formada por un -CH2 unido a un grupo ácido (-COOH), polo que, xunto co ácido glutámico, clasifícase como un aminoácido ácido, cun pKa de 4,0 para o -COOH da súa cadea lateral.
| Ácido aspártico | |
|---|---|
 | |
 | |
Trivial: Ácido aspártico | |
Outros nomes Ácido aminosuccínico, ácido asparáxico, ácido asparaxínico[1] | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 617-45-8, 56-84-8 (isómero L) 1783-96-6 (isómero D) |
| PubChem | 424 |
| ChemSpider | 411 |
| UNII | 28XF4669EP |
| Número CE | 200-291-6 |
| KEGG | C16433 |
| ChEBI | CHEBI:22660 |
| ChEMBL | CHEMBL139661 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C4H7NO4 |
| Masa molar | 133,10 g mol−1 |
| Aspecto | cristais incoloros |
| Densidade | 1,7 g/cm3 |
| Punto de fusión | 270 °C |
| Punto de ebulición | 324 °C (descomponse) |
| Solubilidade en auga | 4,5 g/L [2] |
| Acidez (pKa) | 3,9 |
| Perigosidade | |
| EU Index | non listado |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Non é un aminoácido esencial que se deba consumir na dieta, xa que o noso metabolismo pode sintetizalo. Os seus codóns son GAU e GAC.
O ácido aspártico pode aparecer en forma de dous isómeros, D e L, pero o que se incorpora ás proteínas é o ácido L-aspártico.[3] As funcións biolóxicas do ácido D-aspártico son máis limitadas. Cando se realiza unha síntese encimática deste ácido prodúcese unha mestura das dúas formas en mestura racémica. O ácido aspártico tamén ten o nome sistemático ácido 2-aminobutanodioico.
O ácido aspártico descubriuse en 1827 por Plisson, que o sintetizou fervendo asparaxina cunha base.[4]
Funcións na biosíntese de aminoácidos
editarO aspartato non é un aminoácido esencial en mamíferos. Pode sintetizarse a partir de oxalacetato por transaminación. Tamén se pode formar no ciclo da urea a partir dos aminoácidos ornitina e citrulina. Nas plantas e microorganismos, o aspartato é o precursor de varios aminoácidos, incluíndo catro que son ensenciais para os humanos: metionina, treonina, isoleucina, e lisina. A conversión de aspartato a eses outros catro aminoácidos empeza pola redución do aspartato ao seu "semialdehido," O2CCH(NH2)CH2CHO.[5] A asparaxina deriva do aspartato por transamidación:
- -O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O
(onde GC(O)NH2 e GC(O)OH son glutamina e ácido glutámico, respectivamente).
Outras funcións bioquímicas
editarO aspartato é tamén un dos metabolitos do ciclo da urea e participa na gliconeoxénese. Leva equivalentes de redución na lanzadeira do malato-aspartato, a cal utiliza a interconversión de aspartato e oxalacetato, o cal é o derivado oxidado (deshidroxenado) do ácido málico. O aspartato doa un átomo de nitróxeno na biosíntese de inosina, o precursor das bases purínicas.
Neurotransmisor
editarO aspartato (a base conxugada do ácido aspártico) estimula os receptores NMDA, pero non tan intensamente coma o neurotransmisor glutamato (base conxugada do ácido glutámico).[6]
Fontes
editarFontes alimenticias
editarO ácido aspártico non é un aminoácido esencial, o que significa que pode ser sintetizado a partir de intermediarios das vías metabólicas centrais e non ten que ser consumido na dieta. As fontes de ácido aspártico son:
- Abunda en alimentos como: carne, salsichas, caza, gromos de sementes en xerminación, copos de avea, aguacate, cana de azucre verde, e melaza de azucre de remolacha.[7]
- Suplementos alimenticios, que conteñen ácido aspático ou os seus sales, como aspartato de magnesio.
- O edulcorante aspartama (que é un éster metílico do dipéptido aspartil-fenilalanina).
Síntese química
editarO ácido aspártico racémico pode sintetizarse industrialmente a partir do dietil sodio ftalimidomalonato, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[8].
A principal desvantaxe da técnica mencionada é que se forman cantidades equimoleculares de cada enantiómero, pero o corpo só utiliza L-aminoácidos. Usando biotecnoloxía é hoxe posible usar encimas inmobilizados para crear só un tipo de isómero debido á súa estereoespecificidade. Así, o ácido aspártico fabrícase sinteticamente usando fumarato amónico e aspartase da bacteria E. coli. E. coli normalmente degrada o ácido aspártico como unha fonte de nitróxeno, pero usando cantidades en exceso de fumarato amónico é posible facer que o encima funcione á inversa, e así pode obterse ácido aspártico con grande rendemento, 98,7mM de 1M.
Degradación
editarNa súa degradación oxidativa o ácido aspártico orixina oxalacetato, polo que é un aminoácido glicoxénico.
Notas
editar- ↑ "862. Aspartic acid". The Merck Index (11th ed.). 1989. p. 132. ISBN 0-911910-28-X.
- ↑ http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1439.htm
- ↑ 3,0 3,1 "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi = 10.1351/pac198456050595 .
- ↑ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). Longmans, Green and Co. - London. p. 112. Consultado o January 18, 2010.[1]
- ↑ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ Philip E. Chen, Matthew T. Geballe, Phillip J. Stansfeld, Alexander R. Johnston, Hongjie Yuan, Amanda L. Jacob, James P. Snyder, Stephen F. Traynelis, David J. A. Wyllie (2005). "Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling". Mol. Pharmacol. 67 (5): 1470–84. PMID 15703381. doi:10.1124/mol.104.008185.
- ↑ 862. Aspartic acid". The Merck Index (11th ed.). 1989. p. 132. ISBN 0-911910-28-X.
- ↑ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950), "DL-Aspartic Acid", Org. Synth. 30: 7, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0055 Arquivado 13 de agosto de 2011 en Wayback Machine. ; Coll. Vol. 4: 55.
Véxase tamén
editarOutros artigos
editarLigazóns externas
editar- American Chemical Society (21 April 2010). "Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness". ScienceDaily. Consultado o 2010-04-21.