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Stercobiline

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L-stercobiline
Image illustrative de l’article Stercobiline
Structure de la L-stercobiline
Identification
Nom UICPA acide 3-[(2E)-2-[ [3-(2-carboxyéthyl)-5- [(4-éthyl-3-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-1H-pyrrol-2-yl]méthylidène]-5- [(3-éthyl-4-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-pyrrol-3-yl]propanoïque
Synonymes

L-urobiline

No CAS 34217-90-8
No ECHA 100.047.155
No CE 251-887-8
PubChem 5280818
ChEBI 29023
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C33H46N4O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 594,741 5 ± 0,032 2 g/mol
C 66,64 %, H 7,8 %, N 9,42 %, O 16,14 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La L-stercobiline est un pigment d'origine biliaire. Elle est responsable de la couleur brun foncé des selles (Sterc(o) vient du latin stercorarius, de stercus, -oris désigne ce qui a trait aux excréments).

Les pigments biliaires (bilirubine et stercobilinogène) sont excrétés dans l'intestin grêle via la bile. Ils sont peu à peu transformés par les micro-organismes de l'intestin, au niveau de l'iléon et du cæcum, en stercobiline. La flore intestinale d'un adulte normal produit de 70 à 300 mg de stercobiline par 24 heures.

L'absence de stercobiline et de bilirubine peut traduire une insuffisance biliaire, ou résulter d'une antibiothérapie qui a détruit la microflore du côlon.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.