La saison 1999-2000 du Championnat de Cuba de football est la quatre-vingt-cinquième édition du Campeonato Nacional de Fútbol, le championnat de première division à Cuba. Il met aux prises les équipes représentant les provinces de l'île. Il n'y a donc ni promotion, ni relégation en fin de saison.
La compétition comporte trois phases :
Les seize équipes sont réparties en quatre groupes de quatre (groupes A, B, C et D). Chacune dispute quatorze rencontres (deux contre celles de son groupe et deux contre les membres d'un autre groupe) et les deux premiers de chaque groupe poursuivent la compétition.
Les huit qualifiés sont regroupés au sein d'une poule unique, l'Octogonal. Elles se rencontrent deux fois, à domicile et à l'extérieur. Les quatre premiers se qualifient pour la phase finale.
La phase finale voit les quatre formations encore en lice s'affronter en matchs à élimination directe (demi-finales et finale), en rencontres aller et retour.
C'est le FC Pinar del Río qui remporte la compétition cette saison après avoir battu en finale le tenant du titre, le FC Ciudad de La Habana. Il s'agit du cinquième titre de champion de Cuba de l'histoire du club.