La saison 1998-1999 du Championnat d'Azerbaïdjan de football était la 8e édition de la première division en Azerbaïdjan. Appelée Top League, elle regroupe 14 clubs azéris regroupés en une poule unique où les équipes s'affrontent deux fois, à domicile et à l'extérieur. À la fin de cette première phase, les 6 premiers disputent la poule pour le titre tandis que les 4 derniers jouent la poule de relégation.
Cette saison, c'est le FK Gandja, le tenant du titre, qui remporte le championnat en terminant en tête de la poule pour le titre, avec 9 points d'avance sur le FK Shamkir et 10 sur le FK Neftchi Bakou. C'est le 3e titre de champion de l'histoire du club.