Catalyseur de Wilkinson
| Chlorotris(triphénylphosphine)rhodium(I) | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | chlorotris(triphénylphosphine)rhodium I | |
| Synonymes |
catalyseur de Wilkinson |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.035.207 | |
| No CE | 238-744-5 | |
| PubChem | 84599 | |
| Apparence | Poudre rouge | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C54H45ClP3Rh [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 925,215 ± 0,048 g/mol C 70,1 %, H 4,9 %, Cl 3,83 %, P 10,04 %, Rh 11,12 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 245 °C | |
| Solubilité | dans l'eau : nulle soluble dans le benzène |
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| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le catalyseur de Wilkinson est le nom courant du chlorotris(triphénylphosphine)rhodium(I) de formule C54H45P3ClRh. Son nom provient de Geoffrey Wilkinson, chimiste britannique lauréat du prix Nobel de chimie en 1973. Il est notamment employé pour l'hydrogénation industrielle des alcènes en alcanes.
Structure et propriétés
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Ce composé est plan carré et comporte 16 électrons de valence. Il est souvent synthétisé par réaction entre le trichlorure de rhodium et la triphénylphosphine en excès dans un reflux d'éthanol à pression normale. Il se présente sous forme de cristaux rouge-violet. La triphénylphosphine fait office de réducteur pour conduire à l'obtention d'oxyde de triphénylphosphine selon la réaction :
- RhCl3(H2O)3 + 4 PPh3 → RhCl(PPh3)3 + O=PPh3 + 2 HCl + 2 H2O.
Applications
[modifier | modifier le code]Le réactif de Wilkinson catalyse la réaction d'hydrogénation des alcènes. Contrairement aux autres catalyseurs couramment utilisés pour ce type de réaction (nickel de Raney, catalyseur de Lindlar, etc.), il s'agit d'un catalyseur homogène. Le mécanisme débute par la dissociation d'un ou deux ligands triphénylphosphine pour apporter 12 ou 14 électrons de complexation, suivie d'une addition oxydante de dihydrogène sur le métal. S'ensuit une complexation π de l'alcène, un transfert intramoléculaire de l'hydrogène sur l'alcène puis une élimination réductrice pour libérer l'alcane formé.
Le catalyseur de Wilkinson peut également servir de catalyseur dans des réactions d'hydroboration.
Articles connexes
[modifier | modifier le code]Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
