Acide 3-uréidoisobutyrique
| Acide 3-uréidoisobutyrique | |
 Structure de l'acide 3-uréidoisobutyrique |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-(carbamoylamino)-2-méthylpropanoïque |
| Synonymes |
acide β-uréidoisobutyrique |
| No CAS | (RS) |
| No ECHA | 100.236.960 |
| ChEBI | 1670 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 146,144 5 ± 0,006 g/mol C 41,09 %, H 6,9 %, N 19,17 %, O 32,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide 3-uréidoisobutyrique, également appelé acide β-uréidoisobutyrique, est un intermédiaire métabolique de la dégradation de la thymine. Chez l'humain, elle s'accumule dans l'urine des patients souffrant d'un déficit en bêta-uréidopropionase[2] (EC ), ce qui permet de dépister les anomalies dans le métabolisme des pyrimidines et prévenir l'usage du 5-fluorouracile comme néoplasique lorsqu'il pourrait s'avérer gravement toxique pour l'organisme[3].
Stéréochimie
[modifier | modifier le code]L'acide 3-uréidoisobutyrique possède un atome de carbone asymétrique. Il est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères R et S.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Morimasa Ohse, Masafumi Matsuo, Akihito Ishida et Tomiko Kuhara, « Screening and diagnosis of β-ureidopropionase deficiency by gas chromatographic/mass spectrometric analysis of urine », Journal of Mass Spectrometry, vol. 37, no 9, , p. 954-962 (lire en ligne) DOI 10.1002/jms.354
- (en) Ute Hofmann, Matthias Schwab, Sonja Seefried, Claudia Marx, Ulrich M. Zanger, Michel Eichelbaum, Thomas E. Mürdter, « Sensitivemethod for the quantification of urinary pyrimidine metabolites in healthy adults by gas chromatography – tandem mass spectrometry », Journal of Chromatography B, vol. 791, nos 1-2, , p. 371-380 (lire en ligne) DOI 10.1016/S1570-0232(03)00251-4
