Tiamatsoli
| |
| |
Tiamatsoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 3-metyyli-1H-imidatsoli-2-tioni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | H03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C4H6N2S |
| Moolimassa | 114,178 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 146–148 °C [1] |
| Kiehumispiste | 280 °C (hajoaa osittain)[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | vähäistä[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 3-6 tuntia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Tiamatsoli eli metimatsoli (C4H6SN2) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon. Tiamatsoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tiamatsoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja kloroformiin ja hieman dietyylieetteriin.[1][4][5] Tiamatsolin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se estää tyroperoksidaasiin toimintaa. Tällöin kilpirauhanen ei kykene muodostamaan tyrosiinista tyroksiinia ja trijodityroniinia. Tiamatsoli metaboloituu ihmisen maksassa. Karbimatsolista muodostuu ihmiselimistössä tiamatsolia eli se on tiamatsolin aihiolääke. Tiamatsolia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon.[2][4][5][6] Ihmisten lisäksi tiamatsolia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon myös kissoilla.[7]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tyypillisimmät haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet, ihottuma, kuume, nivelkivut ja imusolmukkeiden suurentuminen. Vakavampia haittavaikutuksia ovat myrkyllisyys maksalle ja valkosolujen määrän vähentyminen veressä eli agranulosytoosi.[2][6][8] Tiamatsoli voi myös aiheuttaa sikiöille epämuodostumia, mikäli sitä käytetään raskauden aikana.[9]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tiamatsolia valmistetaan metyyli-isotiosyanaatin ja aminoasetaldehydin dietyyliasetaalin välisellä reaktiolla.[1][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1022-1023. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Fredric E. Wondisford, Sally Radovick: Clinical Management of Thyroid Disease, s. 154-158. Elsevier, 2009. ISBN 978-1-4160-4752-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 4.9.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Thyroid and Antithyroid Preparations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ a b c Simone M. Dahlmanns & Hans‐Wilhelm Müller‐Gärtner: Thyrotherapeutic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Richard A. Helms, David J. Quan: Textbook of Therapeutics, s. 1001. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 9780781757348 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2019). (englanniksi)
- ↑ John D. Bonagura, David C. Twedt: Kirk's Current Veterinary Therapy XV, s. 175. Elsevier, 2014. ISBN 978-1-4377-2689-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2019). (englanniksi)
- ↑ Clive P. Page, Ben Greenstein, Dinah Gould: Trounce's Clinical Pharmacology for Nurses, s. 184. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-443-06804-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2019). (englanniksi)
- ↑ Vesa Ilvesmäki: Tyreostaattien vakavat haittavaikutukset. Duodecim, 2016, 132. vsk, nro 17, s. 1509. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.9.2019.