Bumetanidi
| |
Bumetanidi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 3-(butyyliamino)-4-fenoksi-5-sulfamoyylibentsoehappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | C03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C17H20N2O5S |
| Moolimassa | 364,42 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 230,5 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | n. 80%[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 97%[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 1–1,5 h[2] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Bumetanidi (C17H20N2O5S) on sulfonamideihin kuuluva lääkeaine. Sitä käytetään diureettina eli nesteenpoistolääkkeenä muun muassa sydämen vajaatoiminnan, korkean verenpaineen sekä keuhkopöhön hoidossa.
Vaikutusmekanismi ja sivuvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bumetanidi vaikuttaa munuaisten Henlen lingossa ja estää natrium- ja kloridi-ionin takaisinimeytymistä. Tämä lisää veden ja natrium-, kalium-, kalsium- ja kloridi-ionien eritystä virtsaan ja poistaa näin nestettä kehosta. Bumetanidi on jopa 40 kertaa tehokkaampi diureetti kuin yleisesti käytetty furosemidi.[3][4]
Bumetanidin sivuvaikutukset ovat melko samankaltaisia kuin furosemidilla. Se voi aiheuttaa päänsärkyä ja huonovointisuutta ja suurentuneen kaliumin erityksen takia hypokalemiaa. Bumetanidi ei ole kuulohermoille yhtä haitallinen kuin furosemidi, mutta se voi aiheuttaa lihaskramppeja, joita furosemidi ei aiheuta.[3][4][5]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bumetanidin synteesin lähtöaine on 4-klooribentsoehappo, joka ensimmäisessä vaiheessa sulfonoidaan klooririkkihapon avulla. Tämän jälkeen muodostuva 4-kloori-3-kloorisulfonyylibentsoehappo nitrataan ja nitrattu yhdiste reagoi ammoniakin kanssa muodostaen 5-aminosulfonyyli-4-kloori-3-nitrobentsoehappoa. Tämä tuote reagoi natriumfenolaatin kanssa, joka korvaa kloorin, ja nitroryhmä pelkistetään platinakatalyytin ja vedytyksen avulla aminoryhmäksi. Viimeisessä vaiheessa pelkistetty yhdiste reagoi butanolin kanssa muodostaen bumetanidia.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Physical properties: Bumetanide NLM Viitattu 1.12.2012
- ↑ a b c Bumetanide DrugBank. Viitattu 01.12.2012. (englanniksi)
- ↑ a b Pertti J. Neuvonen: 35. Diureetit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 16.10.2023.
- ↑ a b Richard K. Beck: Pharmacology for the EMS Provider, s. 137. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-1111307691 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2012). (englanniksi)
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 222. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2012). (englanniksi)
- ↑ Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 287. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2012). (englanniksi)