Myrseeni
Myrseeni (C10H16) on tyydyttymätön monoterpeeni. Sitä esiintyy lukuisten eri kasvien eteerisissä öljyissä. Myrseeni on keltaista öljymäistä nestettä, jolla on miellyttävä tuoksu. Se liukenee ainakin etanoliin, kloroformiin ja bentseeniin.
| Myrseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 7-metyyli-3-metyleeniokta-1,6-dieeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=C)C=C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H16 |
| Moolimassa | 136,228 g/mol |
| Sulamispiste | –10 °C [2] |
| Kiehumispiste | 167 °C [2] |
| Tiheys | 0,794 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 5,6 mg/l (25 °C) [2] |
Esiintyminen kasveissa
muokkaaMyrseeniä esiintyy melko paljon laakeripuun (Laurus nobilis), verbenan (Lippia citriodora) ja Myrcia-suvun kasvien, joista yhdiste on saanut nimensä, eteerisissä öljyissä.[3] Myrseeniä on lisäksi muun muassa vuohenputkessa[4] ja kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Yhdiste antaa maun humalalle[5] ja hajun suopursulle yhdessä ledolin ja palustrolin kanssa[6].
Valmistus ja käyttö
muokkaaMyrseeniä voidaan eristää suoraan kasvien eteerisistä öljyistä. Synteettistä myrseeniä valmistetaan pineenin pyrolyysin avulla. Toisinaan myrseeniä käytetään hajuvesissä sen miellyttävän tuoksun vuoksi. Tärkein käyttö on muiden hajuaineiden synteesi.[3] Myrseenistä voidaan valmistaa rikkihapon avulla geraniolia ja edelleen sitraalia.[7] Muita myrseenistä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa mentoli, sitronellaali, sitronelloli ja linaloli.[3]
Yhdisteellä on todettu olevan myös hyttysiä karkottavia ominaisuuksia.[3]
Lähteet
muokkaa- ↑ Myrcene – Substance summary NCBI. Viitattu 23. syyskuuta 2018.
- ↑ a b c Physical properties: Myrcene NLM Viitattu 7.8.2009
- ↑ a b c d Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman: Insect repellents, s. 281. CRC Press, 2006. ISBN 978-0849371967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2009). (englanniksi)
- ↑ Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) (Julkaisun sivu 13) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Viitattu 2.8.2009.
- ↑ Sinitiainen ikkunassa 29.4.2006. Turun Sanomat. Viitattu 4.10.2023.
- ↑ Suopursu Peda.net. Viitattu 7.8.2009.
- ↑ Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 140. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene (englanniksi)
- Food Database (FooDB): 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene (englanniksi)
- ChemBlink: Myrcene (englanniksi)
- KEGG: Myrcene (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Myrseenia sisältäviä kasveja
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Myrcene (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - myrcene (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - myrcene (englanniksi)