Geranioli
Geranioli eli trans-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli (C10H18O) on monoterpenoideihin kuuluva tyydyttymätön alkoholi. Yhdistettä käytetään hajusteena ja makuaineena. Geraniolin cis-isomeeria nerolia käytetään samalla tavoin.
| Geranioli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2E)-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCO)C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H18O |
| Moolimassa | 154,244 g/mol |
| Sulamispiste | 15 °C |
| Kiehumispiste | 229,7 °C[2] |
| Tiheys | 0,889 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,1 g/l (25 °C)[3] |
Esiintyminen luonnossa ja synteettinen valmistus
muokkaaYhdistettä esiintyy kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Geraniolia esiintyy suuressa määrin muun muassa palmarosakasvin (Cymbopogon martinii), ruusun, kurjenpolvien ja vähäisemmässä määrin sitronellan eteerisissä öljyissä ja sitä voidaan eristää näistä kasveista. Yhdiste voi esiintyä joko esterinä tai vapaana geraniolina.[2].[4][5]
Geraniolia voidaan valmistaa myös synteettisesti. Yleisesti käytettäviä reittejä on kolme. Sitä voidaan valmistaa β-pineenistä pyrolyysillä eli hajottamalla kuumennuksen avulla. Pyrolyysituote myrseeni reagoi suolahapon kanssa muodostaen geranyyli-, neryyli, ja linalyyliklorideja kupari(I)kloridikatalyytin läsnä ollessa. Näistä saadaan vastaavia asetaattiestereitä käsittelemällä niitä natriumasetaatilla. Saippuoitumisen jälkeen geranioli voidaan erottaa alipainetislauksella. Geraniolia voidaan valmistaa myös isomeroimalla linalolia ortovanadaattikatalyytillä tai pelkistämällä sitronellaalia vedyllä.[4]
Reaktioita
muokkaaGeraniolista voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä. Kuparikatalyyttien läsnä ollessa yhdisteen hiilirunko järjestäytyy uudelleen, jolloin muodostuu sitronellaalia. Hapon, esimerkiksi rikkihapon, vaikutuksesta geranioli syklisoituu terpineoliksi. Yhdiste muodostaa estereitä muurahaishapon, etikkahapon, voihapon ja isovaleriaanahapon kanssa ja myös näitä käytetään hajusteena.[4][5]
Käyttö
muokkaaGeraniolia käytetään hajusteena ja makuaineena. Se antaa yhdessä muiden samankaltaisten yhdisteiden kanssa esimerkiksi vadelman, karhunvatukan, mustikan ja greipin kaltaisen aromin.[6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Geraniol – Substance summary NCBI. Viitattu 7. tammikuuta 2020.
- ↑ a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 153. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Geraniol NLM Viitattu 09.12.2010
- ↑ a b c Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 28. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 141. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2010). (englanniksi)
- ↑ Ralf G. Berger: Flavours and fragrances, s. 162–165. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Geraniol (englanniksi)
- ChemBlink: Geraniol (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Geraniolia sisältäviä kasveja
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Geraniol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound – geraniol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical – geraniol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Geraniol (englanniksi)