Etanol

Etanol
Irudi gehiago
Formula kimikoa	C2H6O
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	hidrogeno, oxigeno eta karbono
Base konjokatua	etoxido
Mota	fatty alcohol (en) eta alkanol
Ezaugarriak
Dentsitatea	790 kg/m³ (20 °C, likido)
Soinuaren abiadura	1.162 m/s (20 °C, likido)
Errefrakzio indiziea	1,3611
Azidotasuna (pKa)	16
Momentu dipolarra	1,69 D
Fusio-puntua	−114 °C −114 °C −114,1 °C
Irakite-puntua	78 °C (760 Torr) 79 °C (1 atm) 78,29 °C (101,325 kPa)
Entropia molar estandarra	160,7 J/(mol K) eta 281,6 J/(mol K)
Fusio-entalpia	1,69 D
Formazio entalpia estandarra	−277,6 kJ/mol eta −234,8 kJ/mol
Errekuntza entalpia	−1.367 kJ/mol
Lurrun-presioa	44 mmHg (20 °C) 58 hPa (20 °C)
Bero ahalmena	13,444 J/(mol K)
Masa molekularra	46,042 Da
Erabilera
Konposatu aktiboa	edari alkoholdun eta rectified spirit (en)
Elkarrekintza	5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor 3A (en) , Potassium inwardly-rectifying channel, subfamily J, member 3 (en) eta Potassium inwardly-rectifying channel, subfamily J, member 5 (en)
Rola	local anti-infective agent (en) eta depressant (en)
Kristalografia
Sistema kristalinoa	Kristal-sistema monokliniko
Talde espaziala	space group Pn (en)
Talde puntuala	monokliniko-domatiko
Arriskuak
NFPA 704	3 2 0
GHS arriskua	arriskua
,
Arrisku motak	H225 (en) , H319 (en)
Prekauzio motak	P210 (en) , P240 (en) , P305+P351+P338 (en) , P403+P233 (en)
Lehergarritasunaren beheko muga	3,3 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	19 vol%
Autoignizio tenperatura	363 °C
Denboran ponderatutako esposizio muga	1.900 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua	13 °C 12 °C
IDLH	6.237 mg/m³
Eragin dezake	ethanol exposure (en) eta mozkor
Identifikatzaileak
InChlKey	LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	64-17-5
ChemSpider	682
PubChem	702
Reaxys	1718733
Gmelin	16236
ChEBI	787
ChEMBL	CHEMBL545
NBE zenbakia	1170
RTECS zenbakia	KQ6300000
ZVG	10420
DSSTox zenbakia	KQ6300000
EC zenbakia	200-578-6
ECHA	100.000.526
CosIng	31401
MeSH	D000431
RxNorm	448
Human Metabolome Database	HMDB0000108
KNApSAcK	C00019560
UNII	3K9958V90M
NDF-RT	N0000146104
KEGG	D06542, D00068 eta C00469
PDB Ligand	EOH

Egitura hirudimentsionala

Etanola, etil alkohola edo alkohol etilikoa alkohol molekula organiko bat da (CH₃-CH₂OH). Alkohol talde funtzionala (-OH) lehen karbonoan du. Bere formula orokorra $CH_{3}CH_{2}OH$ da. Likido kolorgea da, erraz su hartzen duena.

Edari alkoholdunek duten molekula da. Alkohol etilikoa (96 gradutako alkohola) da, koloregabea, ardo usainduna eta zapore mina duena. Uretan, eterrean eta kloroformoan urtzen da. Irakite puntua 78,4° C-tan du eta urtze puntua -130° C-tan. Isurkari azukredunen eta mahatsaren, laboreen, arrozaren eta beste zenbait gairen hartziduraz lortzen da. Hartziduraren ondorioz alkohola duten edariak egiten dira (ardoa, garagardoa) eta horiek destilatuz alkohol ia hutsa (% 4 ura du) ateratzen da, edari biziak egiteko erabiltzen dena (rona, whiskya, vodka, ginebra). Alkohol etilikoa gehienetan hartzidura bidez lortzen bada ere, etilenoaren eta azetaldehidoaren sintesia eginez ere presta daiteke. Etanola maiz erabiltzen da: edari prestaketan, lurringintzan, botikagintzan iodo tintura egiteko eta antiseptikoetarako, disolbatzaile gisa, eta kloroformoa, eterra eta azido azetikoa egiteko. Horrez gain, disolbatzaile kimiko gisa eta konposatu organikoen sintesian erabiltzen da. Etanola erregai-iturri ere izan daiteke.

Etimologia

Etanola IUPACek ( International Union of Pure and Applied Chemistry) konposatu baterako definitutako izen sistematikoa da. Konposatu hori bi karbono-atomo dituen alkilo talde bat da (eth- aurrizkia), eta lotura sinplea du karbono-atomoen artean (-an atzizkia), eta OH taldeko talde funtzional erantsia (-ol atzizkia).

Et- aurrizkia eta etil alkohola hitzetik datorren etil kalifikatzailea Justus Liebig-ek 1834an ${\ce {C2H5}}$ taldeari emandako Ethyl izenetik datoz. Aether izen alemaniarraren ${\ce {C2H5}}$ hitza sortu zuen, normalean eter deritzona ingelesez, edo zehatzago esanda, eter dietilikoa. Oxford English Dictionary delakoaren arabera, Ethyl antzinako grezierazko "goiko airea" hitzaren eta "substantzia" hitzaren elkarketa da.

Etanol izena 1892ko apirilean Genevan (Suitza) egin zen Nomenklatura Kimikoari buruzko Nazioarteko Konferentzian hartutako ebazpen baten ondorioz sortu zen.

"Alkohol" hitzak nomenklatura kimikoko substantzia mota zabalago bati egiten dio erreferentzia. Oxford English Dictionary hiztegiak Erdi Aroko mailegu bat dela dio, arabieratik datorrena. Etanolerako "alkohola" izendapenaren erabilera modernoa da (osorik, "Ardo-alkohola"), lehen aldiz 1753an erregistratua, eta XVIII. mendearen amaiera aldera "edozein substantzia sublimaturi" egiten dio erreferentzia. Kimikako erabilera sistematikoa 1850ekoa da.

Erabilerak

Medikuntzan

Antiseptikoa

Etanola eskuoihal medikoetan erabiltzen da, eta, eskuarki, bakterioen aurkako eskuetako gel desinfektatzaileetan, dituen propietate bakterizida eta fungikoengatik.Etanolak mikroorganismoak hiltzen ditu haren mintzaren bi lipido-geruza disolbatu eta bertako proteinak desnaturalizatzen dituelako. Hori dela eta, eraginkorra da bakterio, onddo eta birus gehienen aurka. Hala ere, ez da eraginkorra bakterio-esporen aurka, baina hidrogeno peroxidoaren erabilera lagungarria izan daiteke eraginkortasuna areagotzeko.

% 70eko etanol-soluzioak etanol purua baino eraginkorragoak dira, etanola ur-molekulen menpe baitago mikrobioen aurkako jarduera egokiro bete ahal izateko. Etanol absolutuak mikrobioak desaktiba ditzake suntsitu gabe, alkoholak ezin baitu mikrobioaren mintzean erabat sartu.Etanola desinfektatzaile eta antiseptiko gisa ere erabil daiteke, zelulen deshidratazioa eragiten baitu.

Antidotoa

Etanola antidoto gisa erabil daiteke etilenglikolagatiko eta metanolagatiko intoxikazioen aurka.

Sendagaien disolbatzailea

Etanola uretan disolbaezinak diren sendagai asko eta erlazionatutako konposatuak disolbatzeko erabiltzen da, maiz kontzentrazio handietan erabilita.

Analgesikoen prestakin likidoek, eztularen eta hotzeriaren aurkako sendagaiek eta ahoko irakuzketek, adibidez, etanolaren % 25 izan dezakete, eta baliteke etanolaren kontrako erreakzioak dituzten pertsonengan saihestu behar izatea, alkoholak eragindako arnas-erreakzioak pairatzen dituztenengan, esaterako. Etanola, nagusiki, mikrobioen aurkako kontserbatzaile gisa erabiltzen da 700 sendagai likido baino gehiagotan, besteak beste, azetaminofenan, burdinazko gehigarrietan, ranitidinan, furosemidan, manitolean, fenobarbitalean, trimetoprim/sulfametoxazolean eta salmenta libreko eztularen aurkako sendagaietan.

Farmakologia

Ahotik hartuz gero, etanola erraz metabolizatzen da gibelean, bereziki CYP450 entzimaren bidez. Alkohol etilikoak urdaileko azidoen jarioa areagotzen du. Metabolito azetaldehidoak eragiten ditu etil alkoholaren toxikotasunak epe laburrean eta luzean dituen ondorio gehienak.

Erregaietan

Motor-erregaia

Etanolaren banakako erabilera handienak motor-erregai eta erregaien gehigarri gisakoa dira.

E85 etanol gasolindegi ponpa

Brasil, bereziki, etanola motor-erregai gisa erabiltzen duten munduko etanol-ekoizle nagusietako bat da. Etanol brasildarra azukre-kanaberatik sortzen da eta karbono-bahiketa handia du ezaugarri. Ameriketako Estatu Batuetan (AEB), aldiz, etanol erregaiaren industria artoan oinarrituta dago batez ere. Ameriketako Estatu Batuek eta beste herrialde askok, nagusiki, etanol-gasolina E10 (etanola % 10ean) eta E85 (etanola % 85ean) nahasketak erabiltzen dituzte.

Industria babesteko talde baten arabera, etanola erregai gisa erabiltzeak karbono monoxidoaren, partikulen, nitrogeno oxidoen eta ihes-hodietako ozonoa osatzen duten beste kutsatzaile batzuen emisio kaltegarriak murrizten ditu. Argonne Laborategi Nazionalak motorren eta erregaien konbinazio askotako berotegi-efektuko gasen isurketak aztertu zituen, eta ikusi zuen biodiesel-petrodiesel (B20) nahasteak % 8ko murrizketa eragin zuela, E85 etanol konbentzionalaren nahasketak % 17ko murrizketa eta etanol zelulosikoak % 64koa, gasolina puruarekin alderatuta.

Azukre-kanaberak artoak baino sakarosa-kontzentrazio handiagoa izateaz gain (% 30 inguru), askoz errazagoa da sakarosa ateratzeko. Prozesuak sortutako hondakina ez da alferrik galtzen; zentral elektrikoetan erabiltzen da elektrizitatea sortzeko.

2006an, munduko etanol-ekoizpena 51 gigalitrokoa izan zen (1,3×1010 galoi estatubatuarra), eta munduko horniduraren % 69 Brasiletik eta EABtik zetorren. Brasilgo autoen % 20k baino gehiagok etanola erabil dezakete erregai gisa, etanoleko motorrak eta erregai malguko motorrak kontuan hartuta.

Erregai batzuen energia-edukia etanolarekin alderatuta

Erregai mota	MJ/L	MJ/kg	Oktano kopurua
Metanola	17,9	19,9	108,7
Etanola	21,2	26,8	108,6
E85	25,2	33,2	105
Gas Natural Likidotua	25,3	~55
Gasohola (% 90 gasolina + % 10 etanola)	33,7	47,1	93/94
Diesela	38,6	45,4	25
Gasolina/petrolio estandarra	34,6	44,4	gutx. 91
Gasolina/petrolio goi-mailakoa			gehin. 104

Suzirietako erregaia

V-2 misila

Etanola erregai bezala erabiltzen zen suziri bipropelenteen lehen ibilgailuetan (likido bidez propultsatutakoak), oxigeno likidoa bezalako oxidatzaile batekin batera. A-4 suziri balistiko alemaniarrean, Bigarren Mundu Gerrako V-2 misil propagandistiko izenaz ezagunagoa dena, etanola %25eko urarekin nahasturik erabili zuten, errekuntza-ganberaren tenperatura murrizteko asmoz. V-2-aren diseinu-taldeak suziri estatubatuarrak garatzen lagundu zituen Bigarren Mundu Gerraren ondoren. Baita, talde berberak, jaurti zen lehen satelite estatubatuarra Redstone suziria ( etanolarekin elikatuta zegoena) garatzen ere lagundu zuten. Alkoholak erabilerarik gabe geratu ziren energian trinkoagoak ziren suzirietarako erregaiak garatu ahala.

Erregai-pilak

Erregai-pila komertzialek gas natural eraberrituarekin, hidrogenoarekin edo metanolarekin funtzionatzen dute. Etanola alternatiba erakargarria da, erabilgarritasun handia, kostu txikia, purutasun handia eta toxikotasun txikia dituelako. Probatu diren erregai-pilen prototipo ugari daude, etanol zuzeneko erregai-pilak, erreforma automatiko termikoko sistemak eta termikoki integratutako sistemak erabiltzen dituztenak besteak beste. Lan gehiena ikerketa mailan egiten ari da, baina zenbait erakunde etanolezko erregai-pilak merkaturatzen hasi dira.

Etxeko berokuntza

Etanolezko tximiniak etxeko berokuntzarako edo dekoraziorako erabil daitezke.

Kimika

Formula kimikoa

Etanola bi karbonoko alkohola da. Formula kimikoa ${\ce {CH3CH2OH}}$ da, metilo talde baten karbonoa (${\ce {CH3}}$) metileno talde baten karbonoarekin (${\ce {CH2}}$–) lotuta dagoela adierazten duena, eta hori talde hidroxilo baten oxigenoarekin lotuta dagoela (-${\ce {OH}}$). Dimetileterraren isomero konstituzionala da. Etanola, batzuetan, ${\ce {EtOH}}$ bezala laburtzen da, etil taldea (${\ce {C2H5}}$-) Et taldearekin irudikatzeko ohiko notazio kimiko organikoa erabiliz.

Propietate fisikoak

etanol errekuntzaren gar urdina

Etanola likido lurrunkor eta kolorgea da, usain arina duena. Sua hartzen duenean, kerik gabeko sugar urdina sortzen du, argi naturalarekin ikustezina dena. Etanolaren propietate fisikoei erreparatuta, hidroxilo taldeak hidrogenozko loturetan parte har dezakeela, eta horrela antzeko pisu molekular duten konposatu organiko apolarragoak baino likatsuago eta lurrunkorrago lortuzen direla, hala nola, propanoa.

Etanola ura baino errefraktarioagoa da, 1.36 errefrakzio-indizea duelarik ( λ = 589.3 nm y 18.35 °C ).

Disolbatzaileen propietateak

Etanola disolbatzaile moldakorra da, urarekin eta disolbatzaile organiko askorekin nahas daitekeena, besteak beste, azido azetikoarekin, azetonarekin, bentzenoarekin, karbono tetrakloruroarekin, kloroformoarekin, eter dietilikoarekin, etilenglikolarekin, glizerolarekin, nitrometanoarekin, piridinarekin eta toluenoarekin. Disolbatzaile bezala dituen erabilera nagusiak dira iodo-tindaketa eta eztulerako jarabeen ekoizpena.

Etanolak urarekin duen nahaskortasuna ez dator bat kate luzeagoko alkoholen nahaskortasunarekin, karbono-kopurua handitu ahala nabarmen murrizten baita alkoholen eta uraren arteko disolbakortasuna. Etanolak alkanoekin duen disolbagarritasuna 11 karbonoko kateetara mugatzen da: 12 karbono edo handiagoko kateekin egiten diren nahasketek, tenperatura jakin batetik behera, nahaskortasun-arrakala bat erakusten dute, adibidez, dodekanorako, 13 °C ingurukoa da.

Etanol-ur nahasketek beren osagai indibidualen batuketak baino bolumen txikiagoa dute emandako frakzioetan. Etanolaren eta uraren nahasketa exotermikoa da.

Etanol solidoak dituen hidrogeno loturak (-186ºC)

Hidrogeno-loturaren ondorioz, etanol purua higroskopikoa da, hots, aireko ura erraz xurgatzen du. Hidroxilo taldearen izaera polarraren ondorioz, etanolak konposatu ioniko asko disolbatzen ditu, bereziki sodio eta potasio hidroxidoak, magnesio kloruroa, kaltzio kloruroa, amonio kloruroa, amonio bromuroa eta sodio bromuroa. Etanol molekulak buztan apolarra duenez, substantzia apolarrak ere disolbatzen ditu, olio esentzialgehienak eta agente aromatizatzaile, koloratzaile eta sendagarri ugari barne.

Urari etanol kantitate txiki bat gehituz gero, uraren gainazal-tentsioa nabarmen murrizten da. Ezaugarri horrek azaltzen du, partzialki, "ardo-malkoen" fenomenoa. Ardoa edalontzi batean astintzen denean, etanola berehala lurruntzen da edalontziaren horman dagoen ardo-film finetik. Ardoaren etanol-edukia murriztu ahala, gainazaleko tentsioa areagotu egiten da eta pelikula fina gero eta erresistenteago bihurtzen da.

Sukoitasun-ahalmena

Etanol-ur disoluzio batek su hartuko du bere sugar-puntua deritzon tenperatura batetik gora berotzen bada eta, ondoren, su-iturri bat aplikatzen bazaio. Alkoholaren kasuan, masan % 20 dagoenean eta 25 °C inguruan gertatuko da. Etanol puruaren sugar-puntua 13 °C-koa da, baina konposizio atmosferikoak (hala nola presioa eta hezetasuna) eragin txikia izan dezake. Etanol-nahasketak batez besteko giro-tenperaturaren azpitik erre daitezke eta, beraz. etanola likido sukoitzat hartu behar da.

Etanol- eta ur-nahasketen sugar-puntuak:

Etanola Frakzio molarra, %	Tenperatura
	°C	°F
1	84.5	184.1
2	64	147
2.35	60	140
3	51.5	124.7
5	43	109
6	39.5	103.1
10	31	88
20	25	77
30	24	75
40	21.9	71.4
50	20	68
60	17.9	64.2
70	16	61
80	15.8	60.4
90	14	57
100	12.5	54.5

Ekoizpena

Etanola ekoizteko hainbat metodo daude, hala nola, etilenoaren hidratazioatik hasita, karbono dioxidotik hasita, lipidoetatik edota hartziduratik .

Etilenoaren hidrataziotik

Lehengai industrial edo disolbatzaile gisa erabiltzen den etanola, batzuetan etanol sintetikoa esaten zaiona, lehengai petrokimikoetatik lortzen da, batez ere azido bidez katalizatutako etilenoaren hidratazioaren bidez:

Etanolaren sintesia

${\ce {C2H4 + H2O -> CH3CH2OH}}$

Katalizatzailea azido fosforikoa izan ohi da, silize-gela bezalako euskarri porotsu baten gainean adsorbatuta, bezala. Erreakzioa presio altuko ur-lurrunaren presentzian gertatzen da, 300 °C-an, non lurrunezko etileno-erlazioa 5:3 den.

Prozesu zaharrago batean, lehen aldiz eskala industrialean etilenoa zeharka hidratatzen zen, azido sulfuriko kontzentratuarekin erreakzionatuz etil sulfatoa sortzeko eta azken hau hidrolizatuz etanola eta azido sulfurikoa birsortzeko:

${\ce {CH2H4 + H2SO4 -> CH3CH2SO4H}}$

${\ce {CH3CH2SO4H + H2O -> CH3CH2OH + H2SO4}}$

${\ce {co2}}$-tik hasita

${\ce {CO2}}$-a erabil daiteke lehengai gisa: ${\ce {CO2}}$ hidrogenoarekin murriztu daiteke etanola, azido azetiko eta 2,3-butanodiol kantitate txikiagoak sortzeko.

${\ce {CO2}}$-a erreakzio elektrokimikoen bidez lor daiteke giro-tenperaturan eta presioan. Delfteko Unibertsitate Teknologikoan garatutako sistema batean, kobrezko nanokableen matrize bat, karbono dioxidozko molekulak eta CO eta COH bezalako bitarteko espezie murriztuak xurgatzeko katodo gisa erabiliz lortu zuten. Hala ere, emaitzarik onenetan ere korrontearen erdia hidrogenoa ekoiztera bideratu zen eta etanol kantitate txiki bat baino ez zen sortu.

Lipidoetatik

Lipidoak ere erabil daitezke etanola sortzeko, eta algak bezalako lehengaietan aurki daitezke.

Hartziduratik

Edari alkoholdunetan, etanola hartzidura bidez sortzen da. Legamia-espezie batzuek azukrea metabolizatu eta etanola eta karbono dioxidoa sortzen dute. Ekuazio kimiko hauek bihurketa laburbiltzen dute:

${\ce {C6H12O6 -> 2CH3CH2OH + 2CO2}}$

${\ce {C12H22O11 + H2O -> 4 CH3CH2OH + 4CO2}}$

Hartzidura alkohola ekoizteko baldintza termikoetan legamia landatzeko prozesua da. Prozesu hau 35 eta 40 °C bitartean egiten da. Etanolak legamiarentzat duen toxikotasunak garagardoa eginez lor daitekeen etanol-kontzentrazioa mugatzen du; beraz, kontzentrazio handiagoak lortzen dira aberastea edo destilazioa eginez.

Segurtasuna

Etanol hutsak azala eta begiak narritatzen ditu.Goragaleak, gorakoak eta intoxikazioa irenstearen ondoriozko sintomak dira. Luzaroan erabiltzeak eta horrek ekar dezakeen ahorakinak kalte larria eragin dezake gibelean. Milako batetik gorako atmosfera-kontzentrazioak Europar Batasuneko okupazio-esposizioaren mugetatik gora daude.

COVID-19aren pandemian zehar, AEBetako Drogen eta Elikagaien Administrazioak etanol gisa etiketatuta zeuden eskuetarako produktu desinfektatzaile batzuk saltzen zirela ikusi zuen.Metanolaren efektu toxikoen ondorioz, FDAk produktu desinfektatzaile horiek merkatutik kentzea agindu zuen, inportazio-alerta bat igorriz Estatu Batuetako merkatu ilegala sahiesteko asmoz.

Ikus, gainera

• Alkohol
• Etano

Kanpo estekak

• Datuak: Q153
• Multimedia: Ethanol / Q153