Peróxido de dicumilo

Peróxido de dicumilo
Nombre IUPAC
	Peróxido de bis(1-fenil-1-metiletilo)
General
Otros nombres	Peróxido de bis(alfa,alfa-dimetilbencilo) ; Peróxido de bis(1-metil-1-feniletilo)
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C18H22O2
Identificadores
Número CAS	80-43-3
ChEMBL	CHEMBL1519055
	InChI InChI=InChI=1S/C18H22O2/c1-17(2,15-11-7-5-8-12-15)19-20-18(3,4)16-13-9-6-10-14-16/h5-14H,1-4H3; Key: XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	polvo blanco
Densidad	1560 kg/m³; 1,56 g/cm³
Masa molar	270,37 g/mol
Punto de fusión	39/−41 °C (312/232 K)
Punto de ebullición	130 °C (403 K)
Índice de refracción (nD)	1.5360
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El peróxido de dicumilo (DCP, de sus siglas en inglés) es un peróxido orgánico que se emplea sobre todo como iniciador en polimerización por radicales libres debido a su facilidad (como otros peróxidos orgánicos también usados) de descomponerse mediante la acción del calor formando radicales libres que reaccionan con los monómeros que formarán parte del polímero en cuestión. Es una fuerte fuente de radicales libres, que no solo se utiliza como un iniciador de la polimerización, sino también como catalizador y agente de vulcanización. El DCP se descompone rápidamente, causando peligro de incendio y explosión, al calentarlo intensamente y bajo la influencia de la luz. Reacciona violentamente con sustancias incompatibles (ácidos, bases, agentes reductores, y metales pesados) o fuentes de ignición . Se recomienda almacenar en un lugar seco y refrigerado.

Usos

Síntesis de polímeros

Como ya se ha comentado, es un aditivo empleado en la química de los plásticos al ser empleado como iniciador en la síntesis de ciertos polímeros.

Descomposición térmica del peróxido de dicumilo

También se emplea como agente de entrecruzamiento en polímeros elastómeros debido a su eficiencia de entrecruzamiento en SBR, cis-polibutadieno, copolímero de acrilonitrilo-butadieno, caucho de policloropreno, entre otros.^[2]

Síntesis orgánica

Trabajos recientes sobre funcionalización de alcanos, usando peróxidos tales como peróxido de dicumilo, han abierto una química nueva, en cierta medida, permitiendo por ejemplo la introducción de un grupo fenilamino en un reactivo tan poco usual como el ciclooctano.^[3] El ciclooctano al ser un alcano, no participa en casi ninguna reacción, excepto las propios de otros hidrocarburos saturados: combustión y halogenación por radicales libres.

Aminación de ciclooctano con nitrobenceno.

Bibliografía

↑ Número CAS
↑ L. D. Loan (1963). «Crosslinking efficiencies of dicumyl peroxide in unsaturated synthetic rubbers». Journal of Applied Polymer Science 7: 2259-2268. doi:10.1002/app.1963.070070624.
↑ Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li (febrero de 2009). «An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes». Advanced synthesis & catalysis 351 (3): 353-356. doi:10.1002/adsc.200800689.

Datos: Q1210367
Multimedia: Dicumyl peroxide / Q1210367

[1] Número CAS

[2] L. D. Loan (1963). «Crosslinking efficiencies of dicumyl peroxide in unsaturated synthetic rubbers». Journal of Applied Polymer Science 7: 2259-2268. doi:10.1002/app.1963.070070624.

[3] Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li (febrero de 2009). «An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes». Advanced synthesis & catalysis 351 (3): 353-356. doi:10.1002/adsc.200800689.

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