INSTITUCIÓN EDUCATIVA INSTITUTO TÉCNICO ARQUIDIOCESANO
SAN FRANCISCO DE ASÍS
TALLER 3 ALCANOS, NOMENCLATURA Y REACCIONES
Área Química 11º. Profesora. MARISOL PAEZ E
SEGUNDO PERIODO. FECHA: 8 DE JULIO
Realice resumen de conceptos y desarrolle las actividades, enviar al correo
correo masorcapaezes@gmail.com
COMPETENCIAS. Reconocer la estructura, nomenclatura y encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma
reacciones de los alcanos
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados
exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay
enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de
carbonos del alcano. distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un ramificación y se numera la cadena por el extremo más
alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5 H [(2 x cercano a ella.
5) +2] = C5H12 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los
cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (- radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los
CH2-), excepto en los dos primeros. lineales como más simples.
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es
4 enlaces simples en disposición tetraédrica. el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones
Serie homóloga de los alcanos: iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral.
La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Los prefijos numerales son:
Propiedades y usos de los alcanos.-
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el
nombre del alcano que corresponda a la cadena principal,
como una sola palabra junto con el último radical.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan
El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, mediante un guión, y los números entre sí, se separan por
etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al comas.
hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a
partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son RADICALES ALQUILO O GRUPO ALQUILO
sólidos. Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno
se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las
conforme aumenta el número de átomos de carbono. cadenas.
Son insolubles en agua Los radicales alquilo de uso más común son:
Pueden emplearse como disolventes para sustancias
poco polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos,
principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles
debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta
reacción. Ejemplo:
El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1)
Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan
hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la
familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e Ejemplos de nomenclatura de alcanos
inorgánicos son establecidas por la Unión
Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus
siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de
alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura
de los compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua 1. Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y
más larga de átomos de carbono. numeramos por el extremo más cercano a un radical, e
identificamos los que están presentes.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a Por ejemplo, una secuencia de cinco átomos se nombra
una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a utilizando el prefijo pent-, mientras que una de diez átomos se
la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más nombra mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre
cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se
1
fundamental de un alcano se añade a la raíz la terminación - 2.
ano.
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga,
numeramos por el extremo más cercano al primer radical, que
2. Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales
los localizadores de las cadenas laterales tengan los números con su respectivo número en orden alfabético y unimos el
más bajos posibles. El compuesto será un alquilalcano. Para nombre de la cadena la último radical.
nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación -
ano, que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación -
ilo. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a la cadena principal
se le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se denomina etilo
y así sucesivamente. A continuación se indica la numeración
de la cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo
ramificado.
En el ejercicio: La cadena continua más larga tiene 7
carbonos (hept-ano) y se empezó la numeración por el
extremo derecho porque es el más cercano a un radical. .
Identificamos los radicales y el número del carbono al que
están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el 3-metil-5-propiloctano
último radical al nombre de la cadena. 3.
4-etil-2-metilheptano
3. Si hay dos o más clases distintas de grupos alquilo sus
nombres se sitúan, generalmente, por orden alfabético sin
tener en cuenta los prefijos separados por un guión (t-, sec-) o
los indicadores del número de grupos (di-, tri-, tetra-), que no
se alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al
guión) se alfabetizan. Por ejemplo: tratar de numerar observamos que a la misma distancia de
ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en
el siguiente radical, el n-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de
acuerdo a la letra b, y no con la n. 5-n–BUTIL-4,7-
DIETILDECANO
4.
EJEMPLOS
Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga
1. observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un
Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración
no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de
extremo más cercano a un radical, que es el derecho. menor orden alfabético.
Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el
nombre de la cadena al último radical. Tiene 9 carbonos
terminación non-ano.
5-isopropil-3-metilnonano
3-etil-4-metilhexano
EJEMPLOS DE NOMBRE A ESTRUCTURA.
1. EJEMPLO. 3,4,6-trimetil heptano
La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los
numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de
izquierda a derecha.
2
3. DESHIDROGENACION.
A altas temperaturas, los carbonos pierden hidrógenos dando
lugar a la formación de alquenos y liberando una molécula de
Ahora colocamos los radicales en el carbono que les hidrógeno. Así:
corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace 600ºC
libre.
CH3 -CH2 -CH3 ------→ CH2 = CH -- CH 3 + H2
Propano propeno hidrógeno
CRACKING: Los alcanos de seis o más carbonos se rompen
por el calor; ésta reacción es muy importante en la obtención
de gasolina, a partir de los hidrocarburos del petróleo.
También es fuente de hidrocarburos el carbón. El metano se
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra forma por descomposición de la celulosa y recibe el nombre de
estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno
tenga sus 4 enlaces. gas de los pantanos. Mezclado con el aire es explosivo y se
llama gas grisú.
OBTENCION DE ALCANOS
La principal fuente de obtención de alcanos la constituyen el
petróleo y el gas natural que lo acompaña. Este gas está
Propiedades químicas. constituido principalmente por metano (más del 70%) y etano,
con menores proporciones el propano y otros alcanos
A temperatura ambiente, los alcanos son inertes. En efecto mayores.
resisten el ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, agentes
oxidantes violentos como el permanganato de potasio o Los alcanos tienen mayor aplicación como mezclas que como
sustancias fuertemente reductoras como los hidruros compuestos puros, por lo cual la destilación del petróleo se
metálicos. Esta inercia química ha dado origen al nombre de lleva normalmente hasta la obtención de dichas mezclas o
parafinas (en latín poca afinidad).
Las reacciones que exhiben estos compuestos son, en fracciones.
consecuencia, producidas bajo condiciones muy drásticas o Cuando es necesario disponer de un alcano determinado para
mediante el ataque de reactivos sumamente potentes, como una aplicación particular o en problemas de síntesis orgánica,
son átomos o radicales libres.
se recurre a métodos de preparación, que parten
REACCIONES DE LOS ALCANOS generalmente de derivados halogenados. Uno de ellos es la
1. OXIDACION reacción de Wurtz.
Los alcanos, como toda materia orgánica, reaccionan con el
oxígeno con producción de dióxido de carbono, agua y, lo que CH3CH2--Cl + 2Na + Cl--CH2 CH3 Cloroetano
es más importante, calor. Efectivamente, la reacción es CH3 CH2CH2CH3 + 2NaCl Butano
supremamente exotérmica.
CH4 + 2O2 ------→ CO2 + H2O + calor ACTIVIDAD PARA DESARROLLAR
C5 H12 + 8O2 ------→ 5 CO2 + 6 H2O + calor
De acuerdo al análisis del contenido de la guía, en
La reacción de combustión y especialmente el calor que libera, su cuaderno de Química, basado en el video de
hacen evidente la importancia de los hidrocarburos como apoyo
fuentes de poder y combustibles, como el gas natural, la https://www.youtube.com/watch?v=JwWxSFpZOZQ
gasolina, ACPM y aceites; en motores, calentadores, fogones, desarrolle los siguientes ejercicios. Enviar a
radiadores y demás equipos de combustión. plataforma y/o correo masorcapaezes@gmail.com
2. HALOGENACION 1. Nombre las propiedades físicas de los alcanos.
2. Realice un cuadro donde explique las clases de
La reacción total constituye una substitución de un hidrógeno
reacciones de loa alcanos.
del alcano por cloro o bromo, se verifica en presencia de luz
ultravioleta o también por el calor. 3. Escriba en su cuaderno, la estructura correcta
para cada uno de los siguientes nombres.
Ecuación general 1) 3-etil-2,3-dimetilpentano
2) 2-metilbutano
3) 4-etil-2,2,5,6-tetrametilheptano
4) 5-ter-butil-3-etil-5-isopropiloctano
4. Copie las siguientes estructuras. Señale la cadena
principal, su numeración y escriba el nombre
El metano con el cloro en presencia de luz ultravioleta correcto para cada estructura.
reacciona sustituyendo sucesivamente un cloro por un a)
hidrógeno, así:
(1) CH4 + 2 → CH3 Cl
Cl + HCl
Clorometano o cloruro de metilo
(2) CH3Cl + Cl 2 → CH2 Cl2 + HCl b)
Diclorometano o dicloruro de metilo
(3) CH2Cl2 + Cl 2 → CH Cl3 + HCl
Triclorometano o tricloruro de metilo
(4) CHCl3 + Cl 2 → CCl4 + HCl
Tetraclorometano o tetracloruro de metilo
Al tetraclururo de metilo se lo conoce comúnmente como
cloroformo, es líquido se utiliza como anestésico, buen
disolvente del fósforo, yodo, azufre y resinas. Se altera por
reacción del aire y la luz. Para la industria además de la
combustión son importantes la isomerización, aromatización y
el cracking o desintegración térmica de los alcanos.
