UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO
FACULA DE INGENIERIA
PROGRAMA DE ESTUDIOS DE INGENIERIA INDUSTRIAL
QUIMICA ORGANICA
PRACTICA DE LABORATORIO N°10
REACTIVIDAD DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
DOCENTES:
• MANRIQUE JACINTO EVELYN CHRISTIAN
• PACHAS CAMACHO JANNINA MARIBEL
• JUAREZ NAMUCHE JUAN CARLOS
INTEGRANTES DE GRUPO:
• CAMPUSANO BENITES, JOSE RODRIGO
• CASTILLO CASTILLO, BRAYAN LEONARDO
• CASTILLO GUERRERO, CESAR DAVID
• CASTILLO GUTIERREZ, JULIO REYNALDO
• CHORES IPANAQUE, JOSE ADRIAN
• FIESTAS PURIZACA, DIEGO ARMANDO
TURNO: GRUPO:
VIERNES 6:00 – 7:45 PM N°02
PIURA 2023-10
I. CAPACIDADES
I.1 Obtiene ácidos carboxílicos mediante oxidación de aldehídos y sales orgánicas.
I.2 Neutraliza ácidos carboxílicos con hidróxidos alcalinos y su regeneración por medio
de ácidos fuertes.
I.3 Transforma ácidos carboxílicos en ésteres mediante esterificación directa con
alcoholes.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
2.1.1. Definición. –
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (– 𝑪𝑶𝑶𝑯).
Se puede representar como 𝑪𝑶𝑶𝑯 ó 𝑪𝑶𝟐𝑯.
2.1.2. Características estructurales. –
Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por
hidrólisis de las grasas.
El grupo carboxilo se caracteriza por el enlace 𝑪 = 𝑶 que se forma a partir del 𝒔𝒑𝟐 del
carbono.
Este grupo es altamente polar, con una zona negativa al rededor del oxígeno carbonílico
y una zona positiva cerca del hidrógeno del grupo hidroxilo.
La polaridad da lugar a la formación de puentes de hidrógeno similares a los presentes
en el agua.
Ejemplos estructurales:
2.2.1. Carácter acido, pka de los ácidos carboxílicos. –
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno
situado sobre el grupo hidroxilo.
El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena
carbonada.
2.3.1. Obtención de ácidos carboxílicos. –
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse de las siguientes reacciones:
2.3.1.1. Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos.
En los temas anteriores ya se ha estudiado la oxidación de alcoholes primarios que
mediante oxidantes fuertes se oxidan a ácidos al igual que los aldehídos.
2.3.1.2. Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas.
La reacción de un alqueno con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido
concentrado y caliente) da un ácido.
2.3.1.3. Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis.
La ruptura oxidativa de los alquinos da lugar a la formación de ácidos
2.3.1.4. Carboxilación de los Reactivos de Grignard.
Los reactivos de Grignard reaccionan con el CO 2 para dar los correspondientes ácidos
carboxílicos.
2.4.1. Reactividad. Obtención de derivados. –
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la diferencia de los
aldehídos y cetonas es la Reacción de Sustitución Nucleofílica, mediante la cual los
ácidos carboxílicos se convierten en sus derivados.
2.4.1.1. Conversión a cloruros de ácido.
Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl 2) y el cloruro de
oxalilo (COCl)2.
2.4.1.2. Conversión a anhídridos.
La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico permite
obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento.
2.4.1.3. Conversión a ésteres.
Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a un
éster, siendo una reacción catalizada por ácido, pero que tiene el inconveniente de que
se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la formación de éster eliminando agua del
sistema de reacción. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la producción de
ésteres transformando el ácido en un cloruro de ácido que es más reactivo, y luego
hacerlo reaccionar con el alcohol.
2.4.1.4. Conversión a aminas.
La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco, aminas primarias y aminas
secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias, secundarias y terciarias.
Al igual que en la esterificación se consigue un mejor rendimiento empleando un cloruro
de ácido en lugar del correspondiente ácido carboxílico.
III. MATERIALES, EQUIPO Y REACTIVO
MATERIALES, EQUIPO
Tubos de
ensayo Mechero
Pinzas Fósforos
Gradilla Pipetas
Pinzas para Recipiente
tubo de de
ensayo laboratorio
Balanza Bata de
analítica laboratorio
REACTIVOS
Ácido fosfórico Alcohol etílico
Hidróxido de Ácido
Sodio clorhídrico
Ácido salicílico Agua
destilada
Metanol Permanganato
de Potasio
Ácido sulfúrico Nitrato de
Plata
Benzaldehído Carbonato de
Sodio
Acetato de
Sodio
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1. Obtención del ácido benzoico.
a. En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de benzaldehído y adicionarle 3 mL de una
solución permanganato de potasio y 1 mL de solución de carbonato de sodio.
b. Agitar y observar la formación de un precipitado oscuro. Si es necesario calentar
moderadamente
c. Enfriar y filtrar el contenido del tubo.
d. Al filtrado añadirle 10 gotas de HCl cc. Observar la formación de un precipitado.
4.2. Obtención del ácido acético (vinagre)
a. En un tubo de ensayo colocar 0,3 g de acetato de sodio y con mucho cuidado
añadirle 10 gotas de ácido fosfórico concentrado.
b. Calentar la mezcla cuidadosamente con el tubo ligeramente inclinado sobre el
mechero de alcohol.
c. Percibir el desprendimiento del olor característico del ácido acético; abanicando los
vapores con la palma de la mano
4.3. Obtención de esteres a partir de ácidos carboxílicos
a. En un tubo de ensayo colocar 0,2 g de ácido salicílico, 2 mL de metanol y 8 gotas de
H2SO4 (cc).
b. Luego calentar en baño maría durante 5 minutos
c. Después viértala en un vaso de precipitación que contenga aproximadamente 30 mL
de agua destilada. Percibir el olor.
4.4. Obtención de esteres a partir de acetato de sodio
a. En un tubo de ensayo tomar 0,5 g de acetato de sodio y 3 mL de alcohol etílico más 4
gotas de ácido fosfórico concentrado.
b. Someter un corto tiempo a la acción del calor, con lo que se obtiene un
desprendimiento de olor agradable debido a la formación del éster
V. RESULTADOS
a. Obtención del ácido benzoico
Reacción 1:
Tipo de reacción: Reacción de Oxidación
¿Cómo reconoció que hubo reacción?
Se pudo reconocer que hubo reacción en dicho compuesto, debido al cambio de
color que hubo al agregar el oxidante permanganato de potasio al benzaldehído, el
cual nos dio un color marrón, siendo este el color de oxidación con el permanganato
de potasio.
Observación
Se pudo observar que al agregar 0,5ml de benzaldehído al tubo de ensayo, este era
incoloro e inmediatamente se añadió 3 ml de permanganato de potasio y se
visualizó un cambio de color de translucido a marrón, lo cual nos permitió inferir que
hubo reacción de oxidación por dicho cambio notorio.
Reacción 2:
Tipo de reacción: Reacción de Adición
¿Cómo reconoció que hubo reacción?
Se pudo observar que hubo reacción porque hubo un cambio de color en el
precipitado de marrón a un color oscuro, permitiéndonos inferir que se completó el
experimento y además se pudo obtener el ácido benzoico.
Observación
Después de haber obtenido la oxidación del compuesto se procedió a añadir 10
gotas de ácido clorhídrico concentrado al compuesto ya antes mencionado, en la
cual este comenzó a cambiar de color a medida que íbamos agitando el tubo de
ensayo y no fue necesario someterlo al calor, tal y como indicaba la guía de
laboratorio. Finalmente se pudo observar un precipitado oscuro un poco intenso y
un olor a tinta de lapicero.
b. Obtención del ácido acético
Formule la ecuación química
Tipo de reacción: Reacción de equilibrio
¿Cómo reconoció que hubo reacción?
Inmediatamente no se pudo reconocer una reacción muy evidente, pero después de
unos segundos el acetato de sodio comenzó a disolverse en el ácido fosfórico; pero
además de ello se pudo reconocer la reacción cuando se calentó el compuesto y
este comenzó a evaporarse, obteniendo un olor no muy agradable, siendo este el
tufo característico del vinagre.
¿Qué es el vinagre?
El vinagre contiene típicamente una concentración que va de 3% al 5% de ácido
acético. Los vinagres naturales también contienen pequeñas cantidades de ácido
tartárico y ácido cítrico. Además, el vinagre se usa como conservante de los
alimentos en la industria de conservación alimenticia. Aparte de su uso
gastronómico, el vinagre también se emplea como artículo de limpieza para limpiar
la superficie de los cristales y como repelente de mosquitos.
Observación
Al añadir 3 g de acetato de sodio al tubo de ensayo se pudo ver que este polvo era
de color blanco y no desprendía olor; inmediatamente se añadió 10 gotas de ácido
fosfórico en el cual después de algunos segundos comenzó a disolverse y además
el líquido que era incoloro comenzó a tonarse un poco amarillento translúcido,
después de haberse disuelto se procedió a calentar el compuesto y se observó la
evaporación de este y a la vez se pudo percibir el olor característico del ácido
acético, el cual es muy intenso y no agradable, siendo estos algunas de las
características del vinagre.
c. Obtención de esteres
Formular la reacción entre el ácido salicílico con el metanol en medio
ácido
Tipo de reacción: Reacción de esterificación de Fischer
¿Cómo reconoció que hubo reacción? Se reconoció que hubo reacción al
momento de color el compuesto previamente preparado en el cual estuvo
conformado por el ácido salicílico, el metanol y el ácido sulfúrico como catalizador
en un tubo de ensayo, pues al someterlo al calor comenzó a evaporarse y luego de
ello se cristalizó de forma instantánea al colocarle agua destilada, lo cual indica la
reacción de dicho experimento.
Observación
Se pudo observar que al agregar a un tubo de ensayo ácido salicílico era un polvo
blanco y no desprendía olor y además al estar en contacto con el metanol comenzó
a diluirse y al agitarlo se visualizaba un color blanco; posteriormente se procedió a
añadir el catalizador que fue el ácido sulfúrico concentrado, para acelerar la
reacción, inmediatamente colocamos el compuesto en el mechero y se pudo
observar la evaporación de este y al agregar agua destilada inmediatamente se
cristalizó y se pudo obtener un aroma un poco agradable, el cual era el olor a
pomada medicinal, siendo el salicilato de metilo el producto final obtenido y el olor
que desprendió es caracterismo a ello.
d. Obtención de esteres a partir del acetato de sodio
Formule la ecuación química
Tipo de reacción: Reacción de Adición
¿Cómo reconoció que hubo reacción? Primeramente, no se pudo visualizar un
cambio en el tubo de ensayo al estar en contacto el etanol con el acetato de sodio,
pero al añadir el ácido sulfúrico como catalizador inmediatamente comenzó a
cambiar de un líquido incoloro a un líquido difuso blanco, en el cual nos indica una
reacción, pero además de ello al someterlo al calor desprendió un aroma muy
agradable, ello debido a la formación del éster.
Observación Se pudo observar que el acetato de sodio es un polvo cristalino
blanco y al hacer contacto con el etanol este no se pudo mesclar, asentándose en
la parte inferior del tubo de ensayo, pero al colocar ácido sulfúrico como catalizador,
este comenzó a reaccionar inmediatamente obteniendo un color blanco difuso en el
líquido, después de, se procedió a calentar el compuesto y se pudo observar el
desprendimiento de burbujas de hidrógeno y además un olor muy agradable como
si fuese dulce.
VI. DISCUSION DE RESULTADOS
Obtención del ácido benzoico
