Instituto Politécnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Nombre y número de la practica:RECCIÓN DE CANNIZZARO (SÍNTESIS A
MICROESCALA DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y
EL ÁCIDO BENZÓICO UTILIZANDO LA
TRIBOQUÍMICA)
Equipo: 2 Fecha:13/09/2021
Integrantes:
1.-De La Cruz Moreno Ivón Matilde
2.-Fajardo Rosillo Gilberto Dario
3.-Gasca Ramirez Carla Cinthia
Profesores:
1.-Omar Merino-Pérez
2.-Alfredo Rodriguez Hosteguin
3.-Jorge Alberto Hernández Calderón
Introducción
La reacción de Cannizzaro es la auto oxidación-reducción que sufren los aldehídos no
enolizables en un medio fuertemente básico. Puede decirse que es la reacción alternativa a
la condensación aldólica, y por lo general es indeseable cuando se trata de síntesis
orgánicas donde participa el formaldehído.
Esta reacción fue descubierta por el químico italiano Stanislao Cannizzaro, quien en 1853
mezcló benzaldehído con potasa, K2CO3, obteniendo alcohol bencílico y benzoato de
potasio. Luego se repitió la misma reacción, pero utilizando sustancias todavía más básicas,
tales como los hidróxidos de sodio y potasio
Antecedentes
Reaccion de Canizzaro
Esta reacción fue descubierta por el químico italiano Stanislao Cannizzaro, quien en 1853
mezcló benzaldehído con potasa, K2CO3, obteniendo alcohol bencílico y benzoato de
potasio. Luego se repitió la misma reacción, pero utilizando sustancias todavía más básicas,
tales como los hidróxidos de sodio y potasio
Características y condiciones
Para que la reacción de Cannizzaro sea posible el aldehído en cuestión debe carecer de
hidrógeno alfa. Esto significa que el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo no
debe tener ningún enlace con un átomo de hidrógeno: R3C-C=O.
En el caso del benzaldehído, si se observa detenidamente el enlace C-CHO, se notará la
ausencia total de este hidrógeno de carácter ácido.
Basicidad
La reacción de Cannizzaro tiene lugar en medios fuertemente básicos, generalmente
proporcionados por hidróxidos de sodio y potasio en soluciones acuosas o alcohólicas.
Temperatura
La reacción de Cannizzaro para el formaldehído transcurre a temperatura ambiente. Sin
embargo, para todos los demás aldehídos es necesario calentar la mezcla de reacción. Así,
la temperatura puede oscilar entre 50-70 °C, dependiendo de la solución y del aldehído.
Auto oxidación-reducción
El aldehído en la reacción de Cannizzaro sufre una auto oxidación-reducción. Esto significa
que una molécula de aldehído se oxida a sí misma mientras reduce a otra molécula vecina.
El resultado, es que el aldehído se desproporciona para originar una sal de ácido carboxílico
(oxidado) y un alcohol primario (reducido).
Triboquímica
En los inicios del siglo pasado, W. Nernst clasificó los diferentes campos de la Química de
acuerdo con el tipo de energía suministrada al sistema: termoquímica, electroquímica,
fotoquímica, etc., y se le dio el nombre de mecanoquímica al campo en que la energía
mecánica es la que promueve las reacciones. Dentro de este campo encontramos las
reacciones triboquímicas —del griego fricción o frotamiento
Figura 1 Reacción General
Parte experimental o Metodología.
REACCIÓN DE CANNIZZARO.
RECUPERACIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO.
RECUPERACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO
CARACTERIZACIÓN DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS
1. AlCOHOL BENCÍLICO
2.- ÁCIDO BENZOICO
Mecanismo de reacción.
Figura 2 Mecanismo de Reacción
Resultados.
La reacción de Cannizzaro se dio al mezclar benzaldehído con NaOH pulverizado dando
como resultado un gel que en un principio se puso caliente, esto por la formación del
alcohol bencílico y la formación del anión. Este gel al diluirlo en agua y después
adicionarle acetato de etilo se separó en dos fases, en la fase orgánica se encontraba el
alcohol bencílico ya que al no ser soluble con el agua se separó de esta. Esta solución se
lava con una solución saturada de bisulfito de sodio para posteriormente adicionar sulfato
de sodio anhídrido, esto para separar lo que quedó de ácido benzoico en al alcohol bencílico
al separarlos. A la fase acuosa que se separó se le agregó HCl concentrado para dar lugar a
los cristales de ácido benzoico que era uno de nuestros objetivos.
Análisis de resultados.
Alcohol Bencílico.
El alcohol bencílico se pone en manifiesto agregando cromato de sodio el cual tiene una
coloración anaranjada y ácido sulfúrico que al entrar en contacto con el Cromato se vuelve
verde, la reacción es positiva visualmente ya que se se ve como un cambio en la coloración
del producto obtenido inicialmente
Acido Benzoico.
El ácido benzoico se pone en manifiesto agregando bicarbonato de sodio dicha reacción
ácido-base da como productos ácido carbónico y benzoato de sodio. El ácido carbónico es
inestable por lo cual produce agua y dióxido de carbono. Dando de esta manera positiva la
reacción para la caracterización del producto obtenido.
Conclusiones.
La reacción de Cannizzaro descrita por el método triboquímico prescinde de catalizadores,
ultrasonido, microondas, disolventes y calor, haciendo el proceso más barato, sencillo y con
la reducción de tiempo
También pudimos concluir que la agitación que establece una fricción entre las fases
inmiscibles tiene dos funciones:
1. Propiciar estiramientos en los enlaces para su apertura al ataque nucleofílico de la
base y el rompimiento del enlace carbono-hidrógeno a una gran velocidad.
2. La agitación ayuda a liberar el calor producido por la reacción exotérmica. Realizar
la reacción de Cannizzaro a temperatura ambiente favorece la velocidad de la
reacción.
Bibliografía.
● John McMurry. (2008). Química Orgánica. CENGAGE Learning.
Pag.723
● Lilia Fernández, Mirella Gutiérrez, Laura E. Martínez. (Diciembre
2012). GEL Obtenido TRIBOQUÍMICAMENTE Y ELUCIDACIÓN
DE Sus COMPONENTES. Avances en ciencias e ingeniería, 1, 12.
Febrero 2020, De Universidad Autónoma Metropolitana.
