ORGANOMETALURGIA

INFORME N° 06

Identificación de Esteres

Apellidos y Nombres Nota

Castro Zeballos Joaquin
Integrantes Cusi Condori Gilber

Profesor:
Programa C19 Grupo: B-2 CICLO
Profesional
Fecha de realización 23 10 21 Mesa de Trabajo: 03
Fecha de entrega 30 10 21
 Laboratorio N°6

Identificación de Esteres

I. Objetivos
✓ Realizar la síntesis de éster inorgánico y orgánico.
✓ Conocer las propiedades de los estere como la hidrolisis acida y la hidrolisis básica o
saponificación.
II. Descripción de Reactivos
Reactivo

Inflamable Toxico Corrosivo Combustible Nocivo e

Irritables
Etanol x x x x
Glicerina x x x
Alcohol x x x x x
Isopropílico
Ácido acético x x x
glaciar
Ácido Nítrico x x x x x
Ácido Cítrico x x x
Hidróxido de x x x
Sodio
Hidróxido de x x x
Calcio
Ácido Sulfúrico x x x
Aceite de Coco x
III. Parte Experimental

Experiencia 1: Obtención de un éster inorgánico: colocar en un tubo de ensayo 1mL de ácido

sulfúrico con 2mL de etanol realizar la mezcla con mucho cuidado puede ser una reacción exotérmica
muy violenta.

Observaciones:

Con H2SO4:

Con HNO3:
Reacción química

Experiencia 2: ✓ Obtención de un éster: En un tubo de ensayo colocar 3mL de ácido acético con 3mL de
etanol y 3gotitas de ácido sulfúrico concentrado y calentarlo suavemente en un baño María hasta obtener
un olor a frutas, medir el pH con un sensor Caston Pasco.
Experiencia 3: ✓ Hidrolisis ácida: De la experiencia anterior tomar 2mL del éster formado, colóquelo en un
tubo de ensayo luego añadir 2mL de agua y 3 gotitas de ácido sulfúrico concentrado, calentar a
baño María por unos minutos y luego mida el pH con un sensor para determinar si se ha hidrolizado el
éster.

Experiencia 4: ✓ Hidrolisis Básica (Saponificación): Pesar 6 gramos de aceite de semilla y añadir 4mL de
etanol y 1,5g de hidróxido de sodio (NaOH) disuelto en 6mL de agua, calentar a baño María manteniendo
la temperatura de 80 a 90 ◦C agitar la mezcla constantemente hasta que se haga casi solida por la
evaporación del agua, añada una pequeña cantidad de agua des pues de haber cumplido el tiempo de
calentamiento añada 50mL de una solución saturada de salmuera (NaCl) enfriar y filtrar, la parte
liquida conservar para extraer la glicerina y la parte solida probar la espuma que forma y medir el pH
una vez disuelto en agua.
IV. Conclusiones:
-En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el
ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los ésteres también se pueden
formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico
(ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado
"éster dimetílico del ácido sulfúrico".

-Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar
como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad
de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los
 que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los
alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de
hidrógeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los
hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma
característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.

-En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxígeno y el alcohol o R, o entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus
derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la
reacción inversa a la esterificación.
V. Cuestionario: Realizar las preguntas planteadas en el cuestionario de la Practica de Laboratorio
1. ¿Defina que son los carbamatos y cuál es su uso a nivel industrial?
Los carbamatos son sustancias orgánicas de síntesis conformadas por un átomo de nitrógeno unido a
un grupo lábil, el ácido carbámico. Este tiene un efecto neurotóxico que, en la dosis correspondiente,
conlleva a la muerte. Sus características principales son su alta toxicidad, su baja estabilidad química
y su nula acumulación en los tejidos, característica ésta que lo posiciona en ventaja con respecto a los
organoclorados de baja degradabilidad y gran acumulación. Dentro de los carbamatos se incluyen un
grupo de pesticidas artificiales desarrollados principalmente para controlar las poblaciones de insectos
plaga.
2. ¿Cómo se obtienen los sultanatos alquílicos?
Los grupos alquilo son estructuras que se obtienen a partir de alcanos simples lineales o
ramificados, es decir, se separa un átomo de hidrógeno de uno de los átomos de carbono,
quedando el grupo alquilo correspondiente. Se nombran con la terminación (- ilo) del alcano del que
proviene.
3. Determinar el rendimiento de la reacción de la saponificación de la experiencia.
4. ¿Cuál sería el mecanismo de reacción entre el ácido acético y el etanol?
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto
derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.
5. En la síntesis de un éster se hace reaccionar 8 gramos de ácido palmítico con 6mL propanol que tiene
una densidad de 0,778g/mL se desea saber cuánto de éster se debe haber formado y cual es rendimiento
de la reacción si en el laboratorio se obtuvo 9g de éster.
 Escribimos la reacción de síntesis del éster:
C₁₆H₃₂O₂ + C₃H₈O ⇔ CH₃ - (CH₂)₁₄-COO(CH₂)₂CH₃ + H₂O
Datos:
p.m. acido palmítico 256,43 g/mol

masa ácido palmítico 8 gr

densidad ácido palmítico 256,43 g/mol

p.m. éster 298 g/mol

volumen propanol 6 ml

densidad propanol 0.778 g/ml

p.m. propanol 60 g/mol

gr de propanol = densidad * volumen

gr de propanol = 0.778 g/ml * 6 ml

gr de propanol = 4.668 gr

Calculamos los gramos del ester por coeficientes estequiométricos

El reactivo limitante es el ácido palmitico, por tanto se formaron 9.29 g de ester

Calculamos el rendimiento de la reacción

% rendimiento = (rendimiento real / rendimiento teórico) * 100

% rendimiento = (9 gr / 9.29 g) * 100

rendimiento de la reacción = 96.87%

VI. Bibliografía: Utilizada por el estudiante en la realización del Informe aplicando las normas APA
1. Fessenden R.J. and Fessenden J.S. Orqanic Laboratory Technioues. Brooks/Cole, USA., 1993.
2. Vogel A.l. Practical Orqanic Chemistrv, 5a ed. Longman Scientific & Technical. London. 1989.
3. Domínguez X.A. y Domínguez S., X.A., Química Orgánica Experimental-Limusa-Noriega, México, 1990.
4. Chang, Raymond. Química General. Séptima Edición. Editorial Limusa-México, 2013
5.Recuperado de:
https://www.google.com/search?q=+Esteres&tbm=isch&ved=2ahUKEwibspDZivvzAhU8RLgEHazXDGAQ-
cCegQIABAA&oq=+Esteres&gs_lcp=CgNpbWcQAzIECAAQGFD4BVj4BWDaBmgAcAB4AIABgQGIAYEBk
gEDMC4xmAEAoAEBqgELZ3dzLXdpei1pbWfAAQE&sclient=img&ei=duuBYZufK7yI4dUPrK-
zgAY&bih=969&biw=1920&rlz=1C1CHBD_esPE941PE941#imgrc=1L7fL6mVNCWXIM
6. Nomenclatura de ésteres.
7. Gaylord, N.G. Reduction with Complex Metal Hydrides, Wiley, NY, 1956,pp. 391–531
8. Ayers, T.A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5467
9. van Tamelen, E.E.; Gladys, J.A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5290.