Curso: QUIMICA ORGANICA GRAL. Ing.
Quimica
Profesora: Luz Marina Jaramillo G.
12. AMINAS
12.1. Estructura y Nomenclatura
Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco (NH3). Son los compuestos de
naturaleza básica más importantes de la química orgánica. En las aminas los hidró-
genos del amoníaco han sido reemplazados por uno, dos o tres grupos alquilo (R),
dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente.
Luz Marina Jaramillo Gómez 1
Observe que la utilización de estos términos no tiene el mismo significado estructu-
ral que en los alcoholes. Mientras en las aminas dichos términos se refieren al
número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno, en los alcoholes se refieren al
número de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.
En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se añade a la raíz principal de un alcano (de
acuerdo al número de C’s) en lugar de la letra o, para designar las aminas primarias, en
este caso no se cuenta ni se numera el átomo de nitrógeno. Las aminas secundarias y
terciarias se consideran como aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar
que el sustituyente se encuentra sobre el átomo de nitrógeno. El nombre de las aminas se
asigna entonces de dos formas como alcanaminas o alquilaminas.
Ello equivale a nombrar las aminas como si fueran derivadas del amoníaco.
Ejemplos:
Luz Marina Jaramillo Gómez Et-NH-Me 2
En otros compuestos con grupos funcionales dominantes, el grupo amino o alquil-
amino se nombra como sustituyente del compuesto patrón.
Cuando el grupo amino o alquilamino está unido directamente al anillo aromático
se tienen las aminas aromáticas, derivadas del compuesto patrón fenilamina (o
anilina ) pero hay también anilinas sustituidas en el N o en el anillo aromático:
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Luz Marina Jaramillo Gómez
Por otro lado, existen las sales de las aminas que por lo general toman su nombre
al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilinio) anteponiendo el nombre
del anión ( cloruro de, nitrato de, sulfato de, etc.)
Nitrato de trimetilamonio
A su vez, las aminas cíclicas pueden exhibir uno o mas átomos de nitrógeno como
parte del anillo, siendo compuestos heterocíclicos. El nitrógeno del anillo se
nombra con el prefijo aza, al usar la nomenclatura sistemática de la IUPAC.
Ejemplos:
Luz Marina Jaramillo Gómez 4
También existen aminas con nitrógenos haciendo parte de un anillo aromático,
son comunes:
12.2. Propiedades Físicas de las Aminas
Las aminas son fuertemente polares debido al gran momento de dipolo (µ) del
par de electrones solitario que se adiciona a los µ’s de los enlaces: C→H *
y H→ N. Por otro lado, las aminas 1rias. y 2rias. tienen enlaces N-H que
les permite hacer enlaces de H. Las aminas 3rias. pueden a su vez aceptar
H’s que estén unidos a moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Luz Marina Jaramillo Gómez 5
Debido a que el N es menos electronegativo que el O, el enlace N-H es menos
polar que –O-H, por lo tanto las aminas forman enlaces de H mas débiles que los
alcoholes de PM’s similares. En consecuencia, las aminas 1rias y 2rias exhiben
puntos de ebullición mas bajos que los alcoholes, pero mas altos que aquellos
de los éteres con PM’s similares.
Las aminas 3rias que no tienen enlaces N-H presentan p.e.’s mas bajos que
las aminas 1rias y 2rias con PM’s similares. La Tabla 1 hace comparaciones de
puntos de ebullición de aminas con otros compuestos.
Luz Marina Jaramillo Gómez
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Tabla 1 Comparación de los Puntos de Ebullición de un Éter, Alcohol
y Aminas con Pesos moleculares similares
Por su parte la Tabla 2 presenta las propiedades físicas de varias aminas.
Luz Marina Jaramillo Gómez 7
Tabla 2. Propiedades Físicas de algunas aminas simples
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Luz Marina Jaramillo Gómez
Todas las aminas, aun las 3rias. forman enlaces de H con los disolventes hidro-
xílicos tales como el agua y los alcoholes. Por lo tanto las aminas son solubles
en alcoholes y las de bajo peso molecular (hasta 6 carbonos) son relativamen-
te solubles en agua.
Quizás la propiedad física mas obvia de estos compuestos es su olor caracte-
rístico semejante al pescado. Algunas de las diaminas son particularmente
repugnantes:
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12.3 Métodos de Preparación en el Laboratorio.
12.3.1 Reducción de Compuestos Nitrogenados
A. Compuestos Nitro
Ejemplos:
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Luz Marina Jaramillo Gómez
La reducción de compuestos nitro aromáticos es el método mas útil para obtener
aminas aromáticas. Estas pueden convertirse luego en sales diazonio compues-
tos orgánicos muy versátiles. La secuencia:
Compuesto nitro Amina Sal diazonio
Cuando la reducción se hace con metal y acido se habla de reducción química.
Suele hacerse agregando HCl a una mezcla del compuesto nitro en la presencia
de un metal como estaño granulado ó limaduras de hierro.
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La reducción de compuestos nitro por hidrogenación catalítica puede realizarse
si no existen otros grupos funcionales fácilmente hidrogenables. Se agita una so-
lución del compuesto nitro en alcohol con Ni o Pt finamente pulverizado
en atmósfera de H2.
12.3.2 Reducción de amidas y nitrilos
Luz Marina Jaramillo Gómez 12
12.3.3 Aminación Reductiva
Es la reacción de un aldehído o cetona con amoniaco o amina primaria en la pre-
sencia de un agente reductor como H2/cat. o NaBH3CN para generar la amina
correspondiente.
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La reacción involucra el ataque nucleofílico sobre el grupo carbonilo, con amoníaco,
amina 1ria ó 2ria. En el caso de NH3 se forma una imina como intermediario y
con las aminas 2rias. se forma un ion iminio.
Ejemplos:
Anilina (amina 1ria.) N-Isobutilanilina (amina 2ria.)
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Aminas primarias
Cuando se usa amoniaco se formará la imina que es muy inestable y de inmediato
se reduce con el agente reductor presente.
Aminas secundarias. Es la condensación de una cetona o aldehído con aminas
primarias para formar una imina N-sustituida (base de Schiff), que al reducirse
imina genera la amina secundaria
.. ..
:O : N-R"
R"-NH2 reducción NHR"
R R' H+
R R' R R'
Imina N-sustituida Amina 2ria. 15
Luz Marina Jaramillo Gómez
Ejemplo::
:O : .. ..
.. N-Ph LiAlH4 N-HPh
Ph-NH2
H3C CH3 H+ H3C CH3 H3C CH3
N-Fenil-2-propanamina
Aminas terciarias. La condensación de una cetona o aldehído con una amina
2ria. da una sal de iminio inestable así que no se aísla. Un agente reductor en
solución la reduce a una amina 3ria.
R"'
:O : R"' R"'
: N-R"
R"-NH N-R" reducción
R R'
H+ R R'
R R'
amina 3ria.
Sal de iminio
Luz Marina Jaramillo Gómez
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Ejemplo::
quimioselectividad
N,N-dimethylcyclohexanamine
Luz Marina Jaramillo Gómez 17
11.3.4 Amonólisis de Halogenuros de alquilo ó Alquilación de amoníaco
y aminas
Por lo general esta reacción queda circunscrita a la serie alifática debido a la esca-
sa reactividad de los halogenuros de arilo ante la sustitución nucleofílica . Además
la amonólisis de haluros tiene la desventaja de producir diferentes tipos de
aminas, debido a que cada amina que se produce es en si misma otro nucleófilo
potencial que puede reaccionar con el haluro introduciendo otro grupo alquilo al N:
R-X C-X
Muchos compuestos orgánicos halogenados se convierten en aminas por trata-
miento con soluciones acuosas o alcohólicas de NH3. El desplazamiento del
halógenos genera la sal de la amina, de la que esta ultima puede liberarse por
tratamiento con OH-.
Luz Marina Jaramillo Gómez
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Es simplemente de una reacción de sustitución nucleofilica y el amoníaco
actúa como un nucleófilo ( u otra amina)
En general:
Pero la reacción continúa:
Luz Marina Jaramillo Gómez 19
Por ejemplo, cuando se deja reacionar 1-Bromooctano con amoníaco, se obtienen
las aminas 1ria. y 2ria. en cantidades comparables.
Otros ejemplos:
La alquilación puede ser intramolecular como en la síntesis de la Nicotina:
Luz Marina Jaramillo Gómez 20
12.4 Reacciones de la Aminas: Basicidad de las Aminas
12.4.1 Aminas como nucléofilos y bases
Una amina puede comportarse como nucleófilo (o base de Lewis) debido a que su
par de electrones no-enlazante puede formar enlace con un electrófilo. Una amina
puede también actúa como base Brønsted-Lowry aceptando un protón de un acido.
Amina como nucleófilo
Nucleófilo Electrófilo
Amina como base
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Aminas como bases: Equilibrio de Basicidad
Como las aminas son bases, sus soluciones acuosas son básicas.
Los valores de Kb para la mayor parte de de las aminas son ligeramente pequeños
(~ 10-3 o menores) y el equilibrio para estas reacciones acido-base reposa hacia
la izquierda.
Las soluciones acuosas de las aminas son básicas y ellas tornan el papel litmus al
color azul.
Justamente como se usan los valores pKa para indicar las fuerzas acidas (los áci-
dos mas fuertes exhiben los valores más pequeños pKa), también se usan los va-
lores pKb para comparar las fuerzas básicas relativas de las aminas. Aquí, los va-
lores más pequeños de pKb corresponden a las aminas más fuertes como bases
(Ver Tabla 3).
Luz Marina Jaramillo Gómez 22
Tabla 3. Valores de pKb para algunas aminas representativas y valores de
pKa de sus ácidos conjugados (iones alquilamonio)
Luz Marina Jaramillo Gómez 23
Tabla 3. Valores de pKb …. (Continuación)
Luz Marina Jaramillo Gómez 24
Se observa en la Tabla 3 que además de reportar los valores Kb o pKb para las
aminas, también se reportan los valores Ka o pKa para el acido conjugado (iones
alquilamonio).
Estas relaciones nos permiten recordar que una amina fuertemente básica tendrá
un ion amonio conjugado débil (acido débil) y una amina débilmente básica
tendrá un ion amonio fuertemente acídico (acido mas fuerte).
En otras palabras: entre más grande la constante de equilibrio Ka ( o más pequeño
el pKa) del ion amonio (RNH3+) de una amina RNH2 , esta será la base más débil y
viceversa..
Por ejemplo la metil amina (CH3NH2) con un pKb = 3.36 es una base mucho
más fuerte que la anilina (PhNH2) con un pKb = 9.40. En contraste, el ion
metilamonio es un acido más débil pKa = 9.26 que el ion anilinio con un
pKa = 4.60. Examinar la Tabla 3.
Luz Marina Jaramillo Gómez 25
La aminas aromáticas son bases mucho mas débiles que las aminas alifáticas
y que el amoníaco.
Lo anterior se debe a la deslocalización por resonancia del par de electrones no
compartidos del N en la anilina pero no en la ciclohexilamina.
26
Luz Marina Jaramillo Gómez
Cualquier rasgo estructural que estabilice el ion amonio (con relación a la amina libre)
desplaza la reacción hacia la derecha, incrementando la basicidad de la amina.
Cualquier rasgo que estabilice la amina libre (con referencia al ion amonio) desplaza la
reacción hacia la izquierda, convirtiendo la amina en una base más débil.
Ejercicio No. 4 Ordene cada uno de los conjuntos de compuestos en orden ascen-
dente de Basicidad. A) NaOH, NH3, CH3NH2, Ph.NH2. b) Anilina, p-Metilanilina,
p-Nitroanilina. c) Anilina, Pirrol, Piridina. d) Pirrol, Imidazol, 3-Nitropirrol.
Efectos de Resonancia sobre la Basicidad
Las aminas aromáticas (anilinas y sus derivados) por su parte, son bases más débiles
que las aminas alifáticas. Esta basicidad reducida se debe a la deslocalización por re-
sonancia de los electrones no-enlazantes en la amina libre.
Figura 2. Equilibrio ácido- base de la anilina. 27
Luz Marina Jaramillo Gómez
El solapamiento del par de electrones del N de la anilina con los electrones de
la nuble π la estabiliza, por lo tanto, no se facilita la protonación en la reacción
ácido-base que forma el ion anilinio que no puede estabilizarse. De allí, que el
equilibrio de protonación es desfavorable a la derecha.
H H
:N H H + H H + H H + H
:N H N
N N
H H H
.. ..
..
II H
I III V
IV
+ H+
H H
H :N H H :N H
VI VII
Figura 3. Estructuras resonantes que ilustran la estabilización de la Anilina respecto
a su acido conjugado ion anilinio.
Luz Marina Jaramillo Gómez 28
11.4.2 Sales de Aminas. Reacciones de las aminas con ácidos minerales
fuertes y ácidos carboxílicos (Estudie Sec. 11.8 del libro de Hart)
La protonación de una amina da la sal de la amina que está compuesta de dos
tipos de iones: el catión de la amina protonada (un ion amonio) y el anión derivado
del acido. Las sales de amina simples se nombran como sales sustituidas de amo-
nio. La sales de aminas complejas usan los nombres de la amina y el ácido que
compone dichas sales
Luz Marina Jaramillo Gómez 29
Las sales de las aminas son iónicas, siendo sólidos no-volátiles con puntos de fusión altos.
Son mucho mas solubles en agua que sus aminas progenitoras, y son ligeramente solu-
bles en disolventes orgánicos.
La mayor parte de las aminas que contienen más de seis átomos de carbono son relativa-
mente insolubles en agua. En ácido acuoso diluido, estas aminas forman sus sales de amo-
nio correspondientes, donde se disuelven. La formación de sales se usa para separar las
aminas de compuestos menos básicos. Cuando la solución se hace alcalina (con adición de
NaOH), la amina libre se regenera. La amina libre purificada se separa de la solución acuosa
o se extrae en un disolvente orgánico (Fig. 4).
Figura 4. Purificación de una amina 30
Luz Marina Jaramillo Gómez
11.4.3 Comparación de la Basicidad y Acidez de las Aminas con las
Amidas (Sec. 11.7 Libro de Hart y colab.)
Luz Marina Jaramillo Gómez 31
Las amidas son ácidos mas fuertes que las aminas:
Colocar en orden ascendente: a. la basicidad y b. de los compuestos siguientes:
Luz Marina Jaramillo Gómez 32
11.4. 4 Aminas como Nucleófilos. Alquilación de aminas
Como ya se estudió en la Sec. III.4 un método de preparación de aminas prima-
rias es la reacción de amoníaco con halogenuros de alquilo
Como se observa el producto de la reacción es una sal de amina, que dá la ami-
na libre por tratamiento con una base como NaOH:
Las aminas 1rias, 2 rias y 3 rias por su parte, también pueden reaccionar con los
halogenuros de alquilo para dar aminas 2 rias , 3 rias y sales cuaternarias de
amonio, respectivamente, reacción que se conoce como alquiIación de aminas.
(Ver: Sec. 11.11, Libro de Hart: Compuestos cuaternarios de amonio)
Luz Marina Jaramillo Gómez 33
En general, sería posible alquilar exhaustivamente una amina primaria hasta la
sal cuaternaria de amonio:
Dado que se pueden formar todos estos productos, la reacción SN2 de amoníaco
o de una amina con un halogenuro de alquilo no se considera de gran interés
sintético. Si se usa amoníaco o bien una amina muy barata, puede usarse un
gran exceso a fin de favorecer la monoalquilación. Ejemplo:
Luz Marina Jaramillo Gómez 34
Si lo que se desea es la sal de amonio cuaternaria, habrá de usarse un exceso
del halogenuro de alquilo:
Otro aspecto que debe tenerse en cuenta en estas reacciones de sustitución es
el orden de reactividad SN2 típico para los halogenuros de alquilo, esto es:
CH3X > 1º > 2º
Los halogenuros de alquilo 3o no dan reacciones de sustitución a partir del
amoníaco o las aminas, sino únicamente productos de eliminación.
11.4.5 Acilación de aminas con derivados de ácido
Las aminas pueden reaccionar con el grupo carbonilo de los derivados de ácidos
carboxílicos (e.g. haluros de acilo, anhidridos (Sec. 10.11 libro de Hart).
Luz Marina Jaramillo Gómez 35
Desde el punto de vista de la amina , puede decirse que el enlace N-H en ami-
nas 1rias y 2rias. puede acilarse por derivados de ácido. Por ejemplo, las ami-
nas 1rias y 2rias. reaccionan con haluros de acilo para formar amidas:
Si la amina es barata se usan dos equiv. (uno para formar la amida y el segundo
para neutralizar el HCl). Pero puede adicionarse una base barata (como NaOH)
especialmente si R es un anillo aromático; pero también suele adicionarse una
amina 3ria. porque esta última no puede acilarse porque no tiene enlaces N-H.
Estudie el ejemplo 11.10 y resuelva los ejercicios 11.18 y 11.19 de Hart.
Luz Marina Jaramillo Gómez 36
11.6 Reacciones de la Aminas con el Acido Nitroso (HNO2)
Cada clase de amina produce un tipo diferente de producto con el ácido nitroso
(HO-N=O:. Este reactivo inestable se genera “ïn situ” en la presencia de la amina
Por acción de un ácido mineral sobre la sal nitrito de sodio (NaNO2).
Las aminas primarias aromáticas reaccionan con el ácido nitroso para producir
sales diazonio. Esta reacción es considerada de gran importancia por la varie-
dad de productos de utilidad que pueden derivarse de las sales diazonio.
Reacción general: A continuación se ilustra la reacción general de cualquier
Anilina (amina 1ria. aromática ) con una solución acuosa de nitrito de sodio
y ácido clorhidrico a 0oC.
Luz Marina Jaramillo Gómez 37
Etapas de la reacción:
Luz Marina Jaramillo Gómez
38
Las aminas secundarias tanto alifáticas como aromáticas, reaccionan con el áci-
do nitroso para producir N-nitrosaminas. La mezcla o solución en frio de la
sal nitrito de y HCl genera “in situ “ el ion nitrosonio electrofílico que es ata-
cado por la amina 2ria. formando N-nitrosaminas .
Las nitrosaminas son compuestos orgánicos que generalmente se originan por
la reacción de una amina 2ria. con nitritos en un medio muy ácido. Su for-
mación se ve favorecida por la temperatura elevada. Bajo condiciones ácidas,
los nitritos forman ácido nitroso (HNO2), que se protona y se fragmenta generan-
do agua y el catión nitrosonio N≡O+:
Luz Marina Jaramillo Gómez 39
N-Nitrosaminas: Toxicidad
Las nitrosaminas aparecen en productos de látex tales como globos, y en muchos
alimentos y otros consumibles.
En los alimentos, las nitrosaminas son producidas de nitritos y aminas 2rias,
las cuales ocurren a menudo en la forma de proteínas. Su formación puede ocu-
rrir bajo ciertas condiciones, incluyendo condiciones fuertemente acidas tales
Como aquellas del estomago humano
Luz Marina Jaramillo Gómez 40
La presencia de nitrosaminas puede identificarse por la reacción de Liebermann:
bajo condiciones ácidas el nitrito forma acido nitroso (HNO2), que es protona-
do y se divide en el ion nitrosonio N≡O+ y agua: HNO2 = H2O + NO+ . El
catión nitrosonio reacciona entonces con la amina para generar la nitrosamina.
Estos procesos conducen a niveles significativos de nitrosaminas especial-
mente cerveza, pescado y productos colaterales del pescado. También en
carnes y quesos preservados con vinagre salado. El gobierno de los E.E.U.U.
estableció límites sobre los productos cárnicos para decrecer el riesgo de
cancer en la población. Existen normas acerca de añadir acido ascórbico o com-
puestos relacionados a la carne con el objeto de inhibir la formación de nitrosa-
minas.
Luz Marina Jaramillo Gómez 41
Las aminas terciarias aromáticas al reaccionar con el acido nitroso sufren susti-
tución electrofílica aromática (SEA) para producir compuestos en los cuales
un grupo nitroso está unido al carbono del anillo aromático:
Aquí el electrófilo atacante es nuevamente el ion nitrosonio ( ) que puede
derivarse del acido nitroso protonado o cloruro de nitrosonio
El ion nitrosonio es un electrófilo muy débil y requiere que el anillo aromático esté
fuertemente activado. Por tal razón la reacción se da principalmente con anillos
aromáticos que tengan sustituyentes dialquilamino o con fenoles.
Luz Marina Jaramillo Gómez 42
Reacciones de las sales diazonio aromáticas (o arendiazonio):
Las sales arendiazonio se forman diazotizando una amina 1ria. aromática, la
que a su vez se prepara por nitración de los anillos aromáticos y posterior re-
ducción del grupo nitro (NO2) → amino (-NH2). Por ejemplo:
La siguiente carta de flujo muestra algunos de los grupos funcionales que pueden
introducirse mediante las sales diazonio.
Luz Marina Jaramillo Gómez 43
+
Luz Marina Jaramillo Gómez 44
Remplazo del Grupo Diazonio por -OH: Síntesis de Fenoles
Tal hidrólisis toma lugar cuando una solución de una sal arendiazonio fuertemente
acidica ( con H2SO4) se calienta:
Ejemplo:
NH2 OH
1. NaNO2/HCl
2. H2SO4/H2O
CH3 CH3
75%
O O
En las soluciones acuosas heladas donde se genera la sal diazonio también to-
ma la sustitución del grupo diazonio por el OH. Por tal razón las sales diazonio
deben usarse de inmediato
Luz Marina Jaramillo Gómez 45
Remplazo del grupo diazonio (-NΞN: ) por -Cl, - Br, -CN : Reacción
de Sandmeyer
Luz Marina Jaramillo Gómez 46
Para prevenir la liberación de HCN, la solución de la sal diazonio se neutraliza
con Na2CO3 antes de mezclarse con el CuCN.
Remplazo del grupo diazonio por -F : Síntesis de fluorobencenos
Remplazo del grupo diazonio por -I : Síntesis de yodobencenos
47
Luz Marina Jaramillo Gómez
Reducción de grupo diazonio : Deaminación de anilinas
Se trata al parecer de una reacción por radicales donde el acido hipofosforoso
actúa como donador de átomos de
Esta reacción resulta muy útil en ciertas ocasiones donde es preciso utilizar
un grupo amino como director para la entrada de otros sustituyentes pero
luego tiene que eliminarse. Por ejemplo:
Luz Marina Jaramillo Gómez 48
Acoplamiento de Sales Diazonio: Síntesis de Compuestos Azo
Los iones arendiazonio actúan como electrófilos débiles en SEA. Los productos
exhiben la estructura Ar-N=N-Ar’ y contienen el grupo azo –N=N- .
Luz Marina Jaramillo Gómez 49
+
Por ser tan débilmente electrofílico el grupo Ar-N≡N: , solamente reacciona con
anillos aromáticos fuertemente activados, es decir, que sean grupos electrodona-
dores como : -OH, -NR2, -NHR, o –NH2. La sustitución con ellos ocurre general-
mente en la posición para al grupo activador.
Típicamente el acoplamiento con fenoles se lleva a cabo en solución suavemente
alcalina y con las aminas en solución ligeramente ácida. El medio de reacción
debe entonces ajustarse al grado correcto de acidez (pH) ó alcalinidad.
-
Cl NaOH (ac) NaOH (ac)
+
+
Ar N N Ar N N OH Ar N N OH
H+ No acopla
NaOH
Ar N N O- Na+
No acopla
Por otro lado, cuál es el efecto de acidez alta sobre la amina o el fenol con los
cuales la sal diazonio reaccionaría?
Luz Marina Jaramillo Gómez 50
+
Ejemplos:
La mayor parte de los compuestos azo son fuertemente coloreados y de ellos se
hacen excelentes colorantes conocidos como colorantes diazo.
Luz Marina Jaramillo Gómez 51
+
Observe que en este caso la sal diazo-
nio acopla con una sal fenólica que con-
tiene un grupo carboxilato que seria
desactivante, pero el efecto activador
del grupo fenoxido es bastante pronun-
ciado y la reacción ocurre.
Ejercicio: Describa como convertiría anilina a c/u de los compuestos
siguientes: a) Fluorobenceno b) Clorobenceno c) 1,3,5-trimetil-
benceno d) Yodobenceno f) Benzonitrilo g) Fenol
g) N N OH
HO
4-(fenildiazenil)benceno-1,3-diol
Luz Marina Jaramillo Gómez 52
