Universidad Nacional de Ingeniería
Informe de laboratorio
Curso: Química Orgánica II
Tema: Reacción de Esteres: Saponificación
Profesora: Virginia Torpoco
Alumnos: Gabriel Cerrón
Henry Linares
UNI-FC-CQ 342 PL N°4-Informe
2017-I
Índice
Objetivos.....................................................................................................................................3
Propiedades físico-químicas......................................................................................................3
Procedimiento experimental......................................................................................................3
Observaciones experimentales..................................................................................................4
Rendimiento................................................................................................................................4
Ecuacion Quimica......................................................................................................................4
Mecanismo de la Reaccion.........................................................................................................4
Conclusion..................................................................................................................................5
Cuestionario................................................................................................................................5
Referencias bibliográficas..........................................................................................................8
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UNI-FC-CQ 342 PL N°4-Informe
Reacción de Esteres - Saponificación
1. Objetivo
Preparar jabón partir de aceite de coco y/o grasa de animal mediante la reacción
de saponificación o hidrolisis básica de esteres.
2. Propiedades físico-químicas
Tabla N°1: Propiedades físico-químicas de reactantes [1]
Reactantes Productos
Propiedades Aceite de coco
(Ácido mirístico/ NaOH CH3(CH2)12COONa
CH3(CH2)12COOH)
Punto de ebullición
250.5 1390 -------
(°C)
Punto de fusión (°C) 54.4 310 -------
Masa Molar (g/mol) 228.34 40 251.34
Densidad (g/ml) 0.8622 2,13 --------
Solubilidad en Agua 500
insoluble soluble
(g/L) (20°c)
3. Procedimiento experimental
Grasa vegetal o animal
10g
Reacción Química
40 mL NaOH 3.2 M
etanol-agua 50% v/v
Calentamiento y agitación
Mezcla reaccional
Separación
150 mL NaCl saturado
Filtración al vacío – Lavado
agua
Glicerina
Secado
Jabón
Diagrama 1. Procedimiento experimental de la preparación de jabón.
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4. Observaciones experimentales
a) Condiciones de reacción
Aceite de coco: 10.0ml (9.24 g)
Grasa :16.05g
NaOH: 5g
Tiempo: 20 minutos
NaCl:150 ml
Temperatura: 50° C
b) Producto obtenido
Se obtuvo para el caso del jabón de aceite de coco un sólido de color amarillo
con una masa de 17.1g, mientras que para el caso con la grasa se obtuvo un
jabón de color blanco y una masa de 14.56 g.
c) Rendimiento de la reacción
Masa del jabon de coco 17.1 g
R= = =¿185.06%
Masa de la muestra de coco 9.24 g
Masa del jabon de grasa 14.56 g
R= = =90,71 %
Masa de la grasa 16.05 g
5. Ecuación química de la reacción
O
H2C OH
H2C O C R
O O
HC O C R + NaO H RC + HC OH
O O Na
CH2 O C CH2 OH
R
G r a s a (t r ig lic e r id o ) A lc a li Jabon G lic e r in a
Ecuación 1. Ecuación química de la preparación de jabones
6. Mecanismo de reacción
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:
: O:
:O:
:
H2C O C R
:
H2C O C R H O
O : O:
:
i) HC O C R - HC O C R
:
O + HO:
:
:
CH2 O : O:
C R
:
CH2 O C R
:
-
: O:
:
:
H2C O C R H2C OH
:
H O O
: O: : O:
R
+
:
:
ii) HC O C R HC O C R -
O
:
:
:
: O: : O:
:
R
:
CH2 O C CH2 O C R
:
:
7. Conclusión
Se preparó jabón tanto de aceite de coco como de grasa de cerdo mediante la hidrolisis
básico de esteres, empelando hidróxido de sodio.
8. Cuestionario
P1: Grasas y detergentes [2].
Las grasas son mezclas complejas de muchos triglicéridos; mientras que los detergentes
son sustancias que tiene la propiedad química de disolver la suciedad o las impurezas de
un objeto sin corroerlo.
Ejemplos de grasas:
Ejemplo de detergentes:
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P2.
I)Al jabón obtenido lo que le hace falta es quitarle el olor a grasa, parar ello se agrega
salmuera, alumbre en polvo y lejía para jabones. Hecho esto ya es suficiente para usar el
jabón como jabón corriente de lavar y si se quiere usar como jabón de tocador se debe
agregar algún perfume.
II)Jabón blanco [3]
Se echa en una cacerola grande 60Kg de sebo , manteca o aceite de palma(grasa que
permite obtener el jabón, materia prima) y 20Kg de aceite de coco, se calienta hasta que
se derrite bien la grasa, y cuando esta este 50°C se añaden ,poco a poco , 40Kg de lejía a
36°C( para lavar el jabón obtenido y quitarle el olor a grasa) y se agita bien , hasta la
saponificación , la cual termina aproximadamente a las dos horas , y ya puede echarse el
jabón a las moldes .Si se quiere perfumar el jabón debe hacerse estando este en la
cacerola , antes de empezar a enfriarse.
III) La obtención del jabón blanco, si es posible realizarlo en el laboratorio ya que todos
los componentes son fáciles de conseguir y el procedimiento no requiere de una técnica
muy avanzada, solo se tendría que hacer un reajuste en las cantidades a usar.
P3.
I)Las lejías agotadas, contienen del 5-15% de glicerol, cantidades grandes y variables de
sal, pequeñas proporciones de sosa caustica libre, trazas de jabón disuelto. El primer
paso para recuperar la glicerina consiste en el tratamiento de la lejía con sulfato de
aluminio y ácido sulfúrico o clorhídrico, la adición de 4 a 14kg de sulfato den aluminio
a 1000kg de lejía, precipita todo el jabón disuelto, en forma de sales de aluminio
insolubles y reacciona con exceso de sosa caustica, formando un precipitado floculento
de hidróxido de aluminio con capacidad de absorción de las materias albuminoides y
otras impurezas orgánicas. Se añade también suficiente cantidad de ácido para
neutralizar toda la sosa caustica remanente, después de la reacción con el sulfato de
aluminio. Una vez terminada el tratamiento, se filtra la lejía clarificada a través de
filtros – prensas ordinarias [4].
II) Los jabones son sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos, solubles en agua
que se fabrican a partir de grasas, aceites o ácidos grasos. Mientras que los detergentes
son productos limpiadores más eficaces que los jabones porque contienen mezclas de
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surfactantes que les permiten trabajar en distintas condiciones; por eso son menos
sensibles a la dureza del agua que los jabones.
Estructuras de un jabón:
Estructura de un detergente:
Ejemplos:
Los jabones tienen las siguientes propiedades:
Disuelven grasas al igual que los detergentes, pero de forma diferente debido a
su parte hidrófila y lipófila-
Emulsionan las suciedades insolubles en agua al hidrolizar un ácido graso.
Humectan como los detergentes.
Suspenden la suciedad evitando que retornen a la tela, de la misma forma que
los detergentes.
P4: Comparación de los procedimientos descritos en el Miller & Nevzil (1982) y
Rojhan (1946). [5]
Entre las semejanzas más notorias es el uso de la misma base, NaOH, y la preparación
en medio etanol-agua. Mientras que en las diferencias se puede identificar para la
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referencia de Rojhan se emplea agua destilada caliente y luego se agrega una solución
de sal, y además se agrega la grasa a la solución básica solo en medio acuoso y el etanol
se agrega después.
9. Referencias bibliográficas
[1] Dr. Hans Bayer, Dr. Wolfgang Walter. (1987). Manual de química orgánica.
Barcelona, España: 19va edición, Editorial reverte.,
[2] Eduardo Primo Yufera. (2007). Química orgánica Básica y aplicada de la molécula a
la industria. Barcelona, España: Tom.II, Editorial Reverte.
[3] G.D. Hiscox, A.A. Hopkins. (1997). Recetario industrial. México: 16Va Edición.
Ediciones G. Gili. Pg. 880
[4]Alton E. Bailey. (1984). Aceites y grasa esenciales. Barcelona, España: Editorial
reverte. Pg 664.
[5] Rojahn, C. Productos químicos y farmaceúticos, Volumen II, Ed. Atlante S.A.,
Mexico 1946. Pág. 507
