COLEGIO TABASCO
¡FIELES AL DEBER!
SECCION PREPARATORIA
Grado: 2 semestre grupo: B
Título:
Guía para elaborar Reporte de investigación
Presenta:
Arnulfo Gómez Salva
Karla Angélica Aulis Izquierdo
Luis Alberto Gil Bocanegra
Manuel Antonio Moo Falcón
Vanessa Saraí Priego
ASESORES:
QFB. Paola Guadalupe Cabrera Rodríguez
Nombre materia: Química II
Villahermosa, Tabasco. A 03 de abril de 2020.
INDICE
INTRODUCCIÓN.............................................................................................................................3
HIPOTESIS......................................................................................................................................6
OBJETIVO GENERAL...................................................................................................................6
OBJETIVOS ESPECÍFICOS.........................................................................................................6
MARCO TEÓRICO.........................................................................................................................7
4.1. Ecuación química:.............................................................................................................7
4.1.2. Nivel de producción:.....................................................................................................7
4.1.3. Importancia económica:...............................................................................................7
4.1.4. Importancia biológica:..................................................................................................7
4.1.5. Importancia social:........................................................................................................7
4.2. ÁCIDO CINÁMICO..................................................................................................................8
4.2.1. Nomenclatura..................................................................................................................8
4.2.2. Propiedades.....................................................................................................................9
Peso molecular..........................................................................................................................9
Punto de fusión..........................................................................................................................9
Punto de ebullición...................................................................................................................9
Solubilidad..................................................................................................................................9
4.2.3. Propiedades químicas...................................................................................................9
4.3.1. Propiedades químicas.................................................................................................10
4.3.2. Estructura.......................................................................................................................11
BIBLIOGRAFÍA.............................................................................................................................12
CAPITULO 1
INTRODUCCIÓN
Es esta investigación se pretende desarrollar el tema de la geometría de los fenoles,
enfatizando en los complementos fenoles del vino, ya que contiene la sustancia acido
cinámico. Se analiza para conocer la relación que hay entre las propiedades físicas y
químicas de estas sustancias y su relación con los fenoles.
El ácido cinámico comparte en su estructura molecular una geometría fenólica, por lo
que se desea conocer el por qué las sustancias con una geometría fenólica en su
estructura poseen tales características y así establecer una relación entre estas.
El ácido cinámico junto el cinamaldehído son sustancias naturales componentes del
aceite de canela. En esta práctica se procederá a la síntesis del ácido cinámico
mediante la reacción de Knoevenagel que consiste en la reacción entre el ácido
malónico y un al debido aromático catalizada por piridina. La condensación o reacción
de Knoevenagel es una reacción química orgánica en la que se produce la adición
nucleó la sobre el carbonilo, de un aldehído o cetona, de un carbono activado
(ácido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia, por
ejemplo un compuesto β- dicarbonílico, seguida a continuación de
deshidratación(pérdida de una molécula de agua), en lo que sería globalmente
una reacción de tipo condensación aldólica, obteniéndose un producto α,β-insaturado.
Continuando con el estudio de los compuestos carbonílicos y teniendo en cuenta que
por su naturaleza se permite la sustracción de átomos de hidrógenos en forma de
protones para generar carbaniones estabilizados por resonancia, en este laboratorio se
estudió la condensación aldólica, la cual es una reacción propia de los aldehídos o las
cetonas basada en los átomos de hidrógeno en posición ∝ de estos compuestos
(compuestos con grupo metileno activo). La condensación aldólica es una reacción
entre dos moléculas de un aldehído o una cetona por influencia de bases
ácidos diluidos
La molécula de ácido cinámico presenta tres sitios reactivos: sustitución en el anillo
bencénico, adición en la instauración (doble encale C=C) a reacción del grupo carboxilo
-C00 La presencia del anillo bencénico provoca que tenga una baja polaridad, y de ahí
su baja solubilidad en agua.
El ácido cinámico es un ácido orgánico blanco cristalino, que es ligeramente soluble en
agua, se obtiene del aceite de canela a de bálsamos tales como el sterax.
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Las características físicas del ácido cinámico es que es un sólido cristalino de color
blanco, tiene un punto de fusión relativamente medio alto y su punto de ebullición es, de
la misma manera, medio alto. Es débilmente soluble en agua, pero muy soluble en éter.
La razón, pero la realización de esta investigación es para indagar y conocerlos
alimentos que contiene acido, para explicar que es lo que está consumiendo y tenga un
criterio acerca de lo que está consumiendo.
En la parte económica, si el ácido cinámico se acabara la economía, la economía de
ciertos países se vendrá a bajo dado que este compuesto es esencial para la
elaboración de vino porque se utiliza para aromatizar, que en países como Francia y
España es la principal o de las principales actividades económicas.
El contenido del ácido cinámico del vino blanco está vinculado a diversos parámetros:
1) Concentración en la uva,
2) Cantidad de las extracciones en el masío,
3) Reacciones de oxidación enzimática,
4) Pérdida de fermentación
Los ácidos cinámicos en la baya en el mostro completamente protegido contra
oxidaciones, es ampliamente superior a la que se observan en vinos blancos según
indican en la investigación Viska Agrano, Mario Pujer y Tulio Mattius.
Según un gripo de estudiantes de la carrera de bioquímica de la ATMACH analizaron la
presencia de fenoles, donde hay cadenas libres que quedan abierta en el cuerpo,
(como el rutero y el nitrato) las cuales que esta suelta y con el paso del tiempo se
convierten en cancerígenas.
La estructura básica de los compuestos fenólicos es el benceno, un anillo aromático de
los átomos de carbono. La molécula de benceno y sus derivados son menos inactivos y
siempre o arifutlos. La localización de sustituyentes en el anillo de benceno afecta
significativamente la reactividad de la molécula; estos cambios en estructura y
reactividad ejercen gran influencia sobre la biocegrabilidad de esta familia de
compuestos (rodriguez,2003).
La estructura de los fenoles se ha utilizado para diseñar derivados una mayor actividad
antibacteriana y menor toxicidad, sustituyendo nitrógenos del anillo decenio por
radicales alquílicas o neógenos según indica Cristian Guzmán.
Se compone de un anillo aromático (fenol) unido a un grupo de hidróxido. La presencia
del anillo hace que los ácidos débiles, generando un efecto inductivo de hidrogeno del
grupo hidróxido.
El anillo aromático juega un papel importante en las propiedades antioxidantes. La
presencia de más de un grupo de hidruro y una mayor separación del grupo carbónico
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al anillo aromático aumentar la capacidad antioxidante de estos componentes. (Bolivian,
Journal of Cinemitry, 2014).
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CAPITULO 2
HIPOTESIS.
La estructura geométrica del ácido cinámico afecta sus propiedades químicas
benéficas a la salud.
OBJETIVO GENERAL.
Analizar la estructura geométrica del ácido cinámico con base a sus propiedades
químicas.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS.
Evaluar los beneficios que aporta el ácido cinámico a la salud.
Demostrar las propiedades químicas que tiene el ácido cinámico en la salud.
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CAPITULO 3
MARCO TEÓRICO
3.1 Obtención del ácido cinámico
Ecuación química:
Nivel de producción:
Existen 9 proveedores de Ácido cinámico en el Centro de Negocios para la Industria
Importancia económica:
Es muy importante ya que es usado mayormente en la fabricación de ésteres metílico,
etílico y bencílico en la industria de la perfumería; en fármacos y en la industria de los
alimentos.
Importancia biológica:
Permite generar enlaces carbono-carbono, puede utilizarse para la obtención de
Ácidos-insaturados, así como esteres. En la condensación de Perkin, el anión de un
anhídrido se adiciona a un aldehído aromático, para producir un ácido-insaturado en
este caso para prevenir reacciones colaterales.
Importancia social:
Este se usa en ciertos fármacos y condimentos, pero su principal uso es en la industria
de la perfumería, también se usa para aromatizar algunos alimentos; se ha usado por
centenares de años para el tratamiento del cáncer en la medicina china.
El ácido cinámico y muchos de sus derivados exhiben actividad hepatoprotectora,
antimalaria, antioxidante y protectora del sistema cardiovascular. También posee
mecanismos de acción que mejoran la efectividad de la insulina, tiene propiedades
fungicidas y es un potente limpiador. Resulta especialmente indicado para
descomponer tejidos necróticos (muertos) y como calmante del dolor.
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3.2. Obtención de molécula de ácido cinámico
El ácido cinámico es un ácido orgánico blanco cristalino, que es ligeramente soluble en
agua, cuya fórmula química es C9H8O2. Es un ácido monocarboxílico. Su nombre
proviene de la planta de Cinnamomum cassia, cuya corteza es aromática como la de la
planta de la canela.
Otros de sus nombres son ácido 3-fenil-2-propenoico y ácido β-fenil acrílico. Se han
obtenido muchos derivados del ácido cinámico, los cuales exhiben propiedades
terapéuticas.
La molécula del ácido cinámico contiene un grupo fenilo, un propenilo (propano con un
doble enlace C=C) y un grupo carboxilo –COOH unido a este último. Es como un ácido
acrílico con un grupo fenilo en el tercer carbono.
Debido a su doble enlace, la molécula puede estar en la forma cis o la forma trans. En
la forma trans, los grupos C6H5– y –COOH se encuentran en lugares diagonalmente
opuestos del doble enlace C=C. En la forma cis dichos grupos están en el mismo lado
(uno en cada carbono del doble enlace C=C).
Tipo de enlace: iónico
El ácido cinámico es un ácido orgánico blanco cristalino, que es ligeramente soluble en
agua.
Se obtiene del aceite de canela o de bálsamos tales como el
storax. Se encuentra también en la mantequilla de Karité y es el mejor indicador de su
historia medioambiental y condiciones de pos-extracción. Puede ser hecho también de
manera sintética; El ácido cinámico es usado en condimentos.
3.2.1. Nomenclatura
– Ácido cinámico
– Ácido 3-fenil-2-propenoico
– Ácido β-fenil acrílico
– Ácido benceno propenoico
– Ácido benceno acrílico
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4.2.2. Propiedades del ácido cinámico
Estado físico
Sólido cristalino blanco con estructura de prismas monoclínicos.
Peso molecular
148,16 g/mol
Punto de fusión
-Isómero cis: 68 ºC
-Isómero trans: 133 ºC
Punto de ebullición
-Isómero cis: 125 ºC a 19 mm de Hg
-Isómero trans: 300 ºC
Solubilidad
Débilmente soluble en agua: 0,546 g/L a 25 ºC.
3.2.3. Propiedades químicas
La molécula de ácido cinámico presenta tres sitios reactivos: sustitución en el anillo
bencénico, adición en la insaturación (doble enlace C=C) y reacción del grupo carboxilo
–COOH.
Esto permite que se puedan obtener muchos derivados a partir del ácido cinámico, lo
que ha generado especial interés de los investigadores, especialmente en el campo de
la medicina. La presencia de un anillo bencénico en su molécula y la cadena corta
insaturada hacen que posea baja polaridad, y de ahí su baja solubilidad en agua. Las
sales de ácido cinámico o cinamatos de metales alcalinos son solubles en agua.
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3.3. Propiedades fiscas
Sólido cristalino blanco con estructura de prismas monoclínicos.
Peso molecular
148,16 g/mol
Punto de fusión
Isómero cis: 68 ºC
Isómero trans: 133 ºC
Punto de ebullición
Isómero cis: 125 ºC a 19 mm de Hg
Isómero trans: 300 ºC
Solubilidad
Débilmente soluble en agua: 0,546 g/L a 25 ºC.
Muy soluble en éter.
3.3.1. Propiedades químicas
La molécula de ácido cinámico presenta tres sitios reactivos: sustitución en el anillo
bencénico, adición en la insaturación (doble enlace C=C) y reacción del grupo carboxilo
–COOH.
Esto permite que se puedan obtener muchos derivados a partir del ácido cinámico, lo
que ha generado especial interés de los investigadores, especialmente en el campo de
la medicina.
La presencia de un anillo bencénico en su molécula y la cadena corta insaturada hacen
que posea baja polaridad, y de ahí su baja solubilidad en agua.
Las sales de ácido cinámico o cinamatos de metales alcalinos son solubles en agua.
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3.3.2. Estructura
La molécula del ácido cinámico contiene un grupo fenilo, un propenilo (propano con un
doble enlace C=C) y un grupo carboxilo –COOH unido a este último. Es como un ácido
acrílico con un grupo fenilo en el tercer carbono.
Debido a su doble enlace, la molécula puede estar en la forma cis o la forma trans. En
la forma trans, los grupos C6H5– y –COOH se encuentran en lugares diagonalmente
opuestos del doble enlace C=C. En la forma cis dichos grupos están en el mismo lado
(uno en cada carbono del doble enlace C=C).
General
Otros nombres Ácido trans-cinámico, ácido fenilacrílico, ácido benceno propenoico
Fórmula estructural Estructura en J/mol
Fórmula molecular C9H8O2
3.4. Nomenclatura de los ácidos carboxilicos.
El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos
carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática,
ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos
dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así como a
los ácidos carboxílicos que poseen también otros grupos funcionales. Una gran
variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y este tipo de compuestos
cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la industria.
El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de gran
importancia industrial, el ácido cítrico, el que da su sabor agrio a los frutos cítricos, es
un intermedio importante del metabolismo de los hidratos de carbono, el ácido cólico se
encuentra en la bilis de los animales, y el ácido gálico, presente en las agallas y otras
fuentes vegetales.Muchos derivados de los ácidos carboxilicos, en particular los ésteres
y las amidas se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza y tienen gran
importancia e interés.
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El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos alifáticos se obtiene anteponiendo la
palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminación -o de
éste por –oico.
Ejemplo
CH3-CH3 Etano CH3-CH2-COOH Acido etanoico (etan + oico)
El grupo carboxilo define la cadena más larga de la molécula y a su carbono le
corresponde el número 1, numerándose los sustituyentes unidos a la cadena de la
manera habitual. Los ácidos aromáticos se nombran como productos de sustitución
del ácido benzoico, PhCOOH (p. f. 122°), o del hidrocarburo aromático de que deriven.
Los ácidos carboxílicos se denominan también con frecuencia como "ácidos
alcanocarboxílicos", en especial en la serie cicloalcánica.
Nombre
Nombre
Estructura Vulgar(Ácido p.e., °C p.f., °C
IUPAC(Ácido__)
__)
HCOOH Metanoico Fórmico 101 8.4
CH3COOH Etanoico Acético 118 16
CH3CH2COOH Propanoico Propiónico 142 - 21
CH3CH2CH2COOH Butanoico Butírico 164 -5
2-
(CH3)2CHCOOH Isobutírico 154 - 47
Metilpropanoico
CH3(CH2)3COOH Pentanoico Valeriánico 186 - 35
CH3(CH2)6COOH Octanoico Caprílico 239 16
13
CH3(CH2)14COOH Hexadecanoico Palmítico 139/1mm 63
160/
CH3(CH2)16COOH Octadecanoico Esteárico 69
1mm
3.5. Procedimiento
En un matraz esférico de 100 ml se introducen 2.5 g de carbonato potásico anhidro, 9 g
de anhídrido acético y 6 g de benzaldehído. Acoplar un refrigerante, agitar y calentar
suavemente. Se producirá desprendimiento de gases. Una vez que finalice éste, debe
llevarse la mezcla a reflujo por espacio de 60 minutos. Entonces, se deja enfriar el
crudo de reacción y se vierte lentamente sobre 85 ml de potasa acuosa 2 M con
cuidado, pues esta etapa es exotérmica. La solución acuosa que resulta se lava con 20
ml de éter dietílico y se decolora mediante adición de 1 g de carbón activo,
calentamiento a 60ºC durante 15 minutos y filtración. Una vez frío el filtrado, se acidula
con ácido clorhídrico concentrado hasta pH=2 y se enfría en baño de hielo para
completar la precipitación del ácido cinámico. El sólido blanco que resulta se separa por
filtración a vacío, se lava con agua fría y se seca, primero por succión y luego en el
desecador. Medir el punto de fusión y calcular el rendimiento de la reacción.
CAPITULO 4
BIBLIOGRAFÍA
14
El Khatib M., Porta N., Priego A. (2006). Reacción de Knoevenagel: Obtención de Ácido
Cinámico. Recuperado por: https://muammar.me/files/chemistry/Knoevenagel.pdf
Stea M. (2019). Lifider. Ácido cinámico. Recuperado por: https://www.lifeder.com/acido-
cinamico/
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https://www.cosmos.com.mx/producto/acido-cinamico-dxhc.html
Fernández G. (2012) preparación de ácido cinámico. Química orgánica. Recuperado
por: http://www.quimicaorganica.net/preparacion-acido-cinamico.html
Hoskins, J.A. (1984). The Occurrence, Metabolism and Toxicity of Cinnamic Acid and
Related Compounds. Journal of Applied Toxicology, Vol. 4, No. 6, 1984. Recuperado de
onlinelibrary.wiley.com.
U.S. National Library of Medicine. (2019). Cinnamic acid. Recuperado de:
pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
Huang, D.-W. et al. (2009). Effect of Caffeic Acid and Cinnamic Acid on Glucose Uptake
in Insulin-Resistant Mouse Hepatocytes. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692.
Recuperado de pubs.acs.org.
De, P. et al. (2011). Cinnamic Acid Derivatives as Anticancer Agents – A Review.
Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Recuperado de eurekaselect.com.
De, P. et al. (2012). Cinnamic Acid Derivatives in Tuberculosis, Malaria and
Cardiovascular Diseases – A Review. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768.
Recuperado de eurekaselect.com.
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Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. Recuperado de
ncbi.nlm.nih.org.
Adisakwattana, S. (2017). Cinnamic Acid and Its Derivatives: Mechanisms for
Prevention and Mangement of Diabetes and Its Complications. Nutrients 2017, 9, 163.
Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
Steenackers, W. et al. (2019). cis-Cinnamic acid is a natural plant growth-promoting
compound. Exp. Bot. 2019 Aug 30. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
Datos importantes
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Necesito se pongan de acuerdo para los siguientes puntos, y me notifique en el
chat del EQUIPO, en el cual se pasará lista y se convertira en calificación de
desempeño:
1) Escoger el horario de trabajo el próximo miercoles 3 de junio.
a) 7 – 8 am
b) 8 – 9 am
c) 10 – 11 am
d) 11am – 12pm
2) Indicarme ¿Qué parte desarrollara cada integrante?, de acuerdo a la
siguiente tabla.
Actividad Integrante Observaciones
Terminar el marco Los temas estan marcados en las
teórico y redactar observaciones de este documento.
Materiales y métodos Para materiales y métodos necesitaras la
información del que va a hacer el modelo o
animación y tomar en cuenta que es un
investigación documental y de análisis de
textos.
Realizar la animación El modelo o animación debe cumplir con la
o modelo función de explicar (ver ejemplo en el chat):
a) Angulos de enlace
b) Tipo de geometría
c) Fuerzas intermoleculares
Discusión (no hay Para realizar la discusión se van apoyar en los
resultados porque no objetivos de su investigación y apartir de ahí
hay experimento) van argumentar con evidencia científica. Es
importante revisen los antecedentes para
esto.
Conclusión Quien lo realice debera leer a conciencia el
trabajo, obviamente que esperara a que todos
terminen, y se apoyara de la hipótesis.
Corregir las Será el encargado de arreglar todas las
observaciones de abservaciones de este documento y adjuntar
hoy y dar formato a lo los puntos anteriores a esta fila. Además de
enviarlo en PDF cuando este terminado (fecha
que haran los de entrega).
compañeros
Debido a la contigencia el examen final se evaluara en base a los siguientes
puntos
1. Desempeño en cada sesión de trabajo en equipo y entrega de actividades.
2. Reporte de investigación en PDF.
3. Diapositivas de exposición.
4. Video de exposición.
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