Este documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar ácido benzoico a partir de benzaldehído mediante la reacción de Cannizzaro. Se presenta el procedimiento experimental que incluye la oxidación del benzaldehído con permanganato de potasio en medio básico, así como pruebas para identificar el ácido benzoico obtenido.
Este documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar ácido benzoico a partir de benzaldehído mediante la reacción de Cannizzaro. Se presenta el procedimiento experimental que incluye la oxidación del benzaldehído con permanganato de potasio en medio básico, así como pruebas para identificar el ácido benzoico obtenido.
Este documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar ácido benzoico a partir de benzaldehído mediante la reacción de Cannizzaro. Se presenta el procedimiento experimental que incluye la oxidación del benzaldehído con permanganato de potasio en medio básico, así como pruebas para identificar el ácido benzoico obtenido.
Este documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar ácido benzoico a partir de benzaldehído mediante la reacción de Cannizzaro. Se presenta el procedimiento experimental que incluye la oxidación del benzaldehído con permanganato de potasio en medio básico, así como pruebas para identificar el ácido benzoico obtenido.
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene
un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría, pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos. También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería. Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC. Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.
El ácido benzoico se usa como un componente en medicinas, un conservador de
alimentos y una materia prima para síntesis. El ácido benzoico de forma industrial puede producirse por la oxidación del tolueno con permanganato de potasio, ácido nítrico u otros oxidantes fuertes.
La reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es
una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta transformación fue llevada a cabo por
1 Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico. El producto de oxidación es un ácido carboxílico y el producto de la reacción reducción-oxidación es un alcohol.
OBJETIVOS 1. Sintetizar ácido benzoico a partir del benzaldehído mediante una reacción de óxido- reducción, empleando como agente oxidante el KMnO4 en medio básico. 2. Obtener un ácido carboxílico por medio de oxidación de aldehídos. 3. Efectuar pruebas físicas y reactivas para la identificación cualitativa de los ácidos carboxílicos.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1.- Preparar 25 mL de Hidróxido de sodio al 8%p/v y trasvasar esta solución en un beaker de 250 mL.
8% p/v
2.- Pesar 4 g de Permanganato de potasio.
8.00
2 3.- Agregar 2.5 mL de benzaldehído a la solución básica antes preparada.
4.- En el vaso de precipitado con la mezcla anterior agregar una pequeña cantidad de KMnO4 (dividir los 4 g del reactivo en 4 partes) seguidamente coloque el vaso de precipitado en baño maría a una temperatura de 70°C.
5.- A medida que el color del KMnO4 desaparece se agrega, más porciones de KMnO4 agitando con la varilla hasta que desaparezca el color (morado- café).
6.- Después de añadir la última porción de KMnO4 agitar por unos minutos más.
3 7.- Si persiste el color del KMnO4 se agregan 3mL de etanol que lo reducirá completamente.
8.- Enfriar la mezcla externamente y filtrar.
9.- Al filtrado se le agrega ácido clorhídrico concentrado (aproximadamente 5ml) hasta
que en la solución dejen de aparecer grumos (debido a que el ácido benzoico se precipita).
4 10.- Filtre y lave el precipitado en el papel con agua destilada.
Prueba de solubilidad Tomar un tubo de ensayo y colocar en el aproximadamente 0.5mL de agua destilada, a continuación, añadir al tubo de ensayo aproximadamente 0.2 g de muestra agite, observe y anote el resultado. Repita el ensayo utilizando como disolvente etanol.
Reactividad Oxidación con disolución de KMnO4 al 0.5 % (p/v) o K2Cr2O7 al 1 % (p/v): Colocar aproximadamente 10 mg en un tubo de ensayo y añadir 2,5 mL de agua destilada, acidular con 1 mL de H2SO4 10 % (p/v), añadir 2 gotas de la disolución (KMnO4 o K2Cr2O7) y registrar lo observado (Tomar en cuenta cambios de color y el tiempo con el que lo hace).
5 RESULTADOS Y DISCUSIÓN 1. Experimentación (Síntesis de Acido Benzoico):
Reacción de Cannizzaro:
Filtrado:
Papel= 1 g Ácido Benzoico + Papel = 3.6 g Ácido Benzoico Filtrado= 2.6 g
Obtuvimos 2.6g de ácido benzoico con las características esperadas, se necesitó agregar mayor cantidad de etanol que la indicada para reducirlo aún más.
2. Prueba de solubilidad
Reactivos Resultado Observación
0.5mL Agua Insoluble Grumos color blanco
destilada en la solución, dos 0.2g Muestra fases, solución heterogénea
6 0.5mL Etanol Soluble Una sola fase, 0.2 g Muestra solución homogénea
3. Reactividad Reactivos Coloración Observación
10 mg Muestra Morado No se oxidó
2.5mL Agua destilada 1mL H₂SO₄ 2 gotas KMnO₄
CONCLUSIONES
1. Comprobamos que era un ácido, ya que cuando a este se le hizo la prueba de
reactividad con permanganato de potasio no se observó ningún cambio en la tonalidad, el color característico del permanganato persistió, y esto se debe a que los ácidos carboxílicos no se oxidan.
2. Al hacer la prueba de solubilidad se encontró que este era insoluble en agua lo
cual concuerda con la teoría y en etanol se observó que este era soluble ya que este es mejor disolvente de sustancias orgánicas.
7 INVESTIGACIÓN 1. Desarrolle el mecanismo de reacción en base a la síntesis que realizó.
2. ¿Qué productos se obtienen en la reacción de Cannizzaro, pinte el
mecanismo de reacción que explique estas transformaciones?
Los aldehídos aromáticos (y otros aldehídos que no presentan átomos hidrógenos alfa como el formaldehído y el trimetilacetaldehído) se someten y experimentan una reacción simultánea de oxidación-reducción bajo la influencia de álcalis acuosos o alcohólicos para así formar y dar una mezcla del alcohol y de la sal carboxílica del ácido correspondiente. Esta reacción en la que estos aldehídos que no contienen hidrógenos alfa reaccionan con una base fuerte se le conoce como la reacción de Cannizzaro.
El benzaldehído cuando se somete a la reacción de Cannizzaro en presencia de
hidróxido de sodio como base fuerte logra producir alcohol bencílico y benzoato de sodio. El mecanismo del proceso de oxidación-reducción implica la transferencia del anión hidruro desde el intermedio de reacción gracias al ataque del –OH al carbonilo. Para el caso del benzaldehído se obtendría el ácido benzoico.
Etapa 1: Adición del anión hidróxido al carbonilo
8 Etapa 2: Transferencia del ion hidruro
Etapa 3: Equilibrio ácido-base
3. ¿En la producción industrial de ácido benzoico por oxidación de tolueno
que otros productos se pueden obtener? ¿Cómo controla la reacción para que la selectividad de la misma sea para el Ácido benzoico?
Ácido benzoico se logra producir mediante la oxidación del tolueno en la presencia de
catalizador de cobalto de acuerdo a la reacción:
El tolueno, el catalizador, y el aire (que es la fuente del oxígeno para la oxidación) es
alimentado de forma continua a un reactor que se mantiene en un rango de temperatura de 150° to 250°C y a una presión de 5 a 50 atm. La temperatura y la concentración del catalizador son los que determinan la tasa de reacción y lo que determina la selectividad para la producción del ácido benzoico. La reacción se completa cuando el 40 % del tolueno se ha oxidado para producir ácido benzoico crudo. Los efluentes del reactor se
9 trasladan del reactor de oxidación a una columna de agotamiento o de destilación que se calienta gracias a un rehervidor. Como productos secundarios de la oxidación del tolueno son: el tolueno que no reaccionó y los intermedios como el benzaldehído y el benzoato de bencilo. Estos son recirculados para mayor producción del ácido benzoico.
4. Investigue como sería el esquema de un aparato para la producción de
ácido benzoico y que sea escalable, además especifique que tipo de reactor utiliza.
El reactor de oxidación utilizado en la oxidación del tolueno para la formación del ácido benzoico es el reactor discontinuo con agitación en el que se alimenta como medio oxidante el aire. El aire es la fuente principal de oxígeno que provoca la oxidación del tolueno.
10 BIBLIOGRAFÍA
Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989). Vogel’s
Textbook of Practical Organic Chemistry. En The Cannizzaro Reaction (Quinta ed., págs. 1028-1029). Nueva York, Estados Unidos: Longman Scientific & Technical.
Fernández, G. (2009). Cannizzaro (Reacción). Acceso el 19 de octubre de 2018,
de Química Orgánica: Recuperado de http://www.quimicaorganica.net/reaccion-cannizzaro.html
Beauregard, D. Locating and Estimating Air Emissions from Sources of Toluene.
Reporte Técnico para la U.S. Environmental Protection Agency: TRC Environmental Corporation , septiembre de 1993.
Patel, N. K. (2014). Lecture 8: Benzoic Acid. Acceso 20 de octubre de 2018, de
NPTEL: Recuperado de https://nptel.ac.in/courses/103106109/1- 10/Lecture%208%20Benzoic%20acid.pdf
Acuerdo Por El Que Se Modifica El Diverso Por El Que Se Determina Los Aditivos y Coadyuvantes en Alimentos, Bebidas y Suplementos Alimenticios, Su Uso y Disposiciones Sanitarias
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