INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA
QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
BENZOATO DE ETILO
Profesora: María Guadalupe Suárez López
EQUIPO 6
MARTINEZ GONZALEZ VICTORIA
2020321016
MEJIA CONSTANTINO KEVIN
2019320559
PEREZ CARREÑO LETICIA 2021320543
GRUPO: 2IV45
Contenido
Actividades previas............................................................................................................................3
Métodos de obtención de esteres.................................................................................................3
• Reacción de esterificación (Esterificación de Fisher)...............................................................3
• Transesterificación..................................................................................................................3
• Haluros de acilo o anhidros y alcoholes impedidos.................................................................3
• Sustitución nucleofilica SN2.....................................................................................................4
• Síntesis con diazometano........................................................................................................4
Esterificación Directa E Indirecta....................................................................................................4
Saponificación............................................................................................................................4
Esferificación directa..................................................................................................................5
Esferificación inversa..................................................................................................................5
Propiedades Y Uso De Los Esteres..................................................................................................5
Diagrama............................................................................................................................................6
Cálculos..............................................................................................................................................7
Conclusiones......................................................................................................................................8
Actividades previas
Métodos de obtención de esteres
• Reacción de esterificación (Esterificación de Fisher)
Reacción de ácido carboxílicos con alcoholes, se utiliza ácido sulfúrico 𝐻2𝑆𝑂4 o ácido clorhídrico
𝐻𝐶𝑙 como agente deshidratante.
• Transesterificación
Algunos ésteres se pueden convertir en otros mediante su disolución en un alcohol en medio
ácido.
• Haluros de acilo o anhidros y alcoholes impedidos
Los haluros de acilo y lo anhidros son tan reactivos que no necesitan medio ácido. Los anhidros
solo reacciona con uno de los dos grupos c=o.
• Sustitución nucleofílica SN2
Es una reacción de carboxilatos con halo alcano primarios o secundarios produce esteres.
• Síntesis con diazometano.
El diazometano 𝑪𝑯𝟐𝑵𝟐, es el diazocompuesto más simple, descubierto por Hans von Pechmann
en 1894. Se utiliza disuelto en éter etílico y es un agente metilante, se usa en pequeñas cantidades
y mucha precaución.
Esterificación Directa E Indirecta
Saponificación
El término saponificación (del latín, saponis, “jabón”) literalmente significa “preparación de
jabón”. El jabón se prepara por la hidrólisis básica de las grasas, las cuales son ésteres de ácidos
carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con el triol glicerol. Cuando el hidróxido de sodio
hidroliza una grasa, las sales de carboxilato de sodio de cadena larga resultantes son lo que
conocemos como jabón.
La hidrólisis de un éster catalizada por ácido es simplemente la reacción inversa en el equilibrio de
la esterificación de Fischer. La adición de agua en exceso conduce al equilibrio hacia el ácido y el
alcohol. La hidrólisis básica de ésteres, llamada saponificación, evita el equilibrio que se presenta
en la esterificación de Fischer. El ion hidróxido ataca al grupo carbonilo para formar un
intermediario tetraédrico. La eliminación del ion alcóxido forma el ácido, y una transferencia de
protón rápida produce el ion carboxilato y el alcohol. Esta transferencia de protón tan exotérmica
conduce a la saponificación hasta su terminación. Se consume un mol completo de la base para
desprotonar el ácido.
Esferificación directa
Básicamente, la esferificación directa (u original) se conseguía mezclando el producto con algin y
sumergiéndolo en calcio. Al mezclarse estos elementos, se generaba una membrana de gelatina y
una forma esférica. La esferificación directa es muy usada en purés de frutas en los cuáles no se
quiere perder el frescor y el sabor original, y que se quieren utilizar al momento. Esta esferificación
presentaba dos problemas: primeramente, ante la presencia de productos que ya contienen calcio
de manera natural, era muy difícil y a veces imposible mezclarlo con algin ya que comenzaban una
gelificación no deseada. A su vez, el proceso de gelificación no se puede parar; aunque saquemos
la mezcla del baño en calcio, el proceso en su interior seguirá, y al cabo de unas horas se formará
una gelatina completamente dura.
Esferificación inversa
Ante estos problemas, y después de dos años de investigación, se descubrió la esferificación
inversa, que en lugar de algin, mezcla el producto con gluco y se sumerge en algin. Al generar esta
mezcla, se consigue una membrana fina que al momento de ser extraída no continúa el proceso de
gelificación, y que, por lo tanto, al cabo de unas horas vuelve a su estado líquido. Esto permite que
se puedan esferificar productos que ya contienen calcio y detener la gelificación en las
elaboraciones, un hecho que no se podía controlar en la esferificación directa. Estas
esferificaciones deben conservarse en el líquido del producto original, ya sea un suero o un
almíbar, para evitar que, por osmosis, se produzca una transmisión del sabor de fuera al sabor de
dentro.
Propiedades Y Uso De Los Esteres
Los ésteres se encuentran entre los compuestos que están más ampliamente distribuidos en la
naturaleza. Algunos ésteres sencillos son líquidos con aroma agradable, responsables de los olores
fragrantes de las frutas y las flores. Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el aceite
de la piña, y el acetato de isopentilo es un constituyente del aceite del plátano.
Diagrama
Montar el equipo de
Reflujar la mezcla a 200°C
experimentación y colocar Verter en un vaso de
en un baño de agua
5gr de ácido benzoico precipitados con 20ml de
durante 1hr. Destilar el
adicionándole 25ml de H2O y medir el pH.
etanol en la esterificación.
etanol y 0.5 de H2SO4.
Para la parte orgánica Transferirlo a un embudo y
adicionar 15ml de éter etílico, Añadir de 5 – 6ml de
añadir 8ml de H2O y
y se hace la extracción de la Na2CO3 al 25%. y medir
volver a separar.
parte inorgánica para nuevamente el pH hasta
desechar. que sea ácido.
Dejar que se evapore el
éter, finalmente medir el
volumen y rendimiento.
Cálculos
Conclusiones y Observaciones
MARTINEZ GONZALEZ VICTORIA
Se obtuvo el benzoato de etilo por la reacción de esterificación de Fischer a partir del
ácido benzoico, la reacción consiste en la formación de un ester por reflujo de un ácido
carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador acido en cual en esta práctica fue el
ácido sulfúrico. Este catalizador tiene una fuerte influencia para que se lleve a cabo la
reacción, también se pueden emplear ácidos débiles para aumentar la rapidez de la
reacción. Se pudo notar que la reacción es lenta y que se tuve que tener control del pH.
El carbonato de sodio se utilizo para poder neutralizar el ácido. No realizamos la etapa de
destilación por falta de tiempo. Se logro identificar y comprender cada etapa y método
utilizado en la experimentación. El reactivo limitante fue el acido benzoico y el de exceso
fue el alcohol etílico. Finalmente el producto fue un liquido y se midió mediante una
probeta.
MEJIA CONSTANTINO KEVIN
Conclusiones
Los esteres de bajo peso molecular como se pudo apreciar tienen olores agradables, estos
generalmente constituyen la esencia de frutos y flores concluimos que son derivados de
los ácidos carboxílicos comprobando nuestra reacción de Fisher con base a la
experimentación en la obtención de un Ester a partir de un ácido carboxílico (ácido
benzoico) y alcohol (etanol), en medio ácido (ácido sulfúrico concentrado).
A pesar de haber hecho dos lavados a diferencia de otras prácticas en las que no se aplicó
dicho procedimiento para una mejor eficiencia del producto, obtuvimos 2.3ml de
producto de benzoato de etilo, el rendimiento obtenido fue relativamente bajo de 78%.;
como ya sabemos diversos factores influyen en la pureza de nuestro producto, no se
obtuvo una gran cantidad, pero por otro lado comprobó la reacción.
Observación
El proceso experimental de esta práctica fue realizado al 25% de lo que originalmente
señala el manual de práctica. El tiempo de reacción fue de 90 minutos aproximadamente.
El calentamiento fue por medio de baño María con una temperatura de 85°C y 349°C en la
plancha. En el proceso de neutralizarlo es necesario adicionar el carbonato de sodio de
una forma cuidadosa para no sobrepasar el rango.
El pH inicial fue de uno después de adicionar el carbonato de sodio (se buscaba un pH de
7) al final, se obtuvo un pH de aproximadamente 10. La medición del pH es sumamente
demostrativa pero que puede influir en el uso del benzoato de etilo en sus aplicaciones
industriales. Es importante el orden de mezclado de los reactivos debido a que podemos
afectar gravemente el destilado de los productos.
