UNIVERSIDAD DE NARIÑO

FACULTAD DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

PROGRAMA DE INGENIERIA AGROINDISTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

JANN CARLOS VARGAS MENESES; PAULO ALEJANDRO BEJARANO; SARA PORTILLA

RESUMEN
En la pasada practica de laboratorio, se realizaron diferentes ensayos para mirar las propiedades
químicas de los aldehídos y cetonas, en la práctica se utilizaron Acetona y benzaldehído como los
diferentes reactivos, en consecuencia se llevó a cabo en primera instancia la prueba con 2,4-
dinitrofenilhidrazina más conocido como el reactivo de Brady, posteriormente se realizó la prueba
con reactivo de Tollens y por último se llevó a cabo la prueba con yodoformo, teniendo claro que
para esta prueba se observó el precipitado que nos permitió identificar el aldehído o la cetona.

PALABRAS CLAVE: Acetona, Benzaldehído, 2,4-dinitrofenilhidrazina, Brady, reactivo de Tollens,

yodoformo, aldehído, cetona.

INTRODUCCION
Estos compuestos, llamados “carbonílicos” están formados por C, H y O, y se caracterizan por poseer
el grupo carbonilo en su estructura. En el mismo, el átomo de oxígeno se encuentra unido a un
carbono sp2 mediante un enlace doble [1].

Figura 1: estructura de
aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas son estructuralmente muy similares (figura 1), ambos tienen un doble
enlace carbono-oxigeno llamado grupo carbonilo, pero difieren en cuanto a que los aldehídos tienen
al menos un átomo de hidrogeno unido al grupo carbonilo, mientras que en las cetonas el carbonilo
esta unido a dos átomos de carbono, los aldehídos y cetonas están muy difundidos en la naturaleza;
se presentan como fragancias y sabores naturales. Además, los grupos carbonilos y sus derivados
son los rasgos estructurales principales de los carbohidratos y aparecen en otros puestos naturales
que incluyen colorantes, vitaminas y hormonas [2]. En cuanto a sus reacciones los aldehídos y
cetonas se parecen mucho en la mayoría de las reacciones [3].

RESULTADOS Y DISCUSION
1) Ensayo de 2,4-dinitrofenilhidrazina:

1.1) Benzaldehído:

1.2) acetona

Las 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas, ó DNFH, de peso molecular alto, son generalmente sólidos. Estos
derivados se utilizaron extensamente como medio de identificación. Una cetona líquida, de
estructura desconocida, se podía transformar en su DNFH sólida, purificar posteriormente por
cristalización y una vez pura, comparar su punto de fusión con el de otras DNFH de estructuras
conocidas. [4] Los compuestos iminicos a partir de cetonas y aldehídos son muy estables, así que al
realizar la reacción de benzaldehído y acetona con 2,4-dinitrotrofenilhidrazina, obtenemos un
producto muy estable la 2,4 dinitrofenilhidrazona, esta reacción permite identificar si existe el grupo
carbonilo.

1.1) Benzaldehído: La prueba da positiva, con coloración amarilla y formación de precipitado sólido,
se da una reacción de sustitución más lenta que en la acetona, podemos comprobar con este
método de la existencia del grupo carbonilo del benzaldehído el cual reacciona con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina formando la 2,4-dinitrofenilhidrazona.
1.2) acetona: La prueba da positiva, con coloración casi roja y formación de precipitado sólido, la
reacción de sustitución se da de manera más rápida que la de benzaldehído, se nota la existencia de
grupo carbonilo en la acetona, el cual reacciona con la con la 2,4-dinitrofenilhidrazina formando la
2,4-dinitrofenilhidrazona.

2.) Prueba de reactivo de Tollens:

2.1) Benzaldehído:

Reactivo de Tollens
+ 𝐻2 0/𝐻 +
𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 + 𝑂𝐻 − O- Na
+ 𝐴𝐺 ↓ +𝑁𝐻3 + 𝑁𝐴𝑂𝐻 + 𝑁𝐴𝑂𝐻

2.2) acetona:

Reactivo de Tollens
+
𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 + 𝑂𝐻 −
NO REACCIONA

La oxidación con el reactivo de Tollens, es útil en la detección de aldehidos, en particular para

diferenciarlos de las cetonas [5], el cual es un solución de nitrato de plata en hidróxido de amonio
(𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 𝑂𝐻), conforme el aldehído se oxida a la sal de un ácido carboxílico, el ion plata(𝐴𝑔+ ),se
reduce a plata metálica [6], por ello al momento de realizar la realizar la adición del reactivo de
Tollens a benzaldehido y acetona, el benzaldehído tiende a formar un espejo de plata que es
perfectamente detectable, por el contrario la acetona conserva su color inicial y no se observa
ningún precipitado, En donde posteriormente al revisar literatura se puede determinar que este
compuesto no reacciona con cetonas ya que el reactivo es un identificador de aldehídos.

3.) prueba de yodoformo

3.1) Benzaldehído
3.2) Acetona

La reacción del haloformo es la que ocurre cuando una metilcetona reacciona con halógeno
molecular en presencia de una base. Se denomina de este modo ya que uno de los productos de la
reacción es un haloformo (HCX3). Al reaccionar una metil cetona con una base como NaOH, este
extrae un protón del grupo metilo alfa y genera un carbanión [7]. El halógeno utilizado es el yodo,
junto con el hidróxido de sodio para realizar la reacción, la cual se la utiliza para diferenciar las
metilcetonas de otras cetonas o compuestos.

3.1 Benzaldehído: El benzaldehído no reacciona, esto se identifica ya que no hubo cambio de color,
esto se debe a que esta prueba permite diferenciar la presencia de metilcetonas, el único aldehído
que da positivo es el acetaldehído.

3.2 Acetona: La acetona da un cambio a color amarillo, esto significa que la reacción es positiva
dando como producto el precipitado amarillo (yodoformo).

CONCLUSIONES

• Los aldehídos y cetonas tienen en común el grupo carbonilo, el cual reacciona a diferentes
reactivos, en esta práctica se realizaron diferentes pruebas para la diferenciación de
aldehídos y cetonas.
• Se comprobó que los aldehídos se oxidan fácilmente y se convierten en ácido carboxílico
respectivo pasando por la una sal del acido que es un intermedio, en contraste con las
cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran
poder.
Bibliografía

[1] J. C. Autino, G. Romanelli y D. M. Ruiz, «CAPÍTULO 13 ALDEHIDOS Y CETONAS,» de

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA, la Plata-Argentina, Editorial Universidad de la Plata,
2013, pp. 238-239.

[2] J. C. A. B. Philip S. Bailey, «Aldehidos y Cetonas,» de Quimica Organica Conceptos y Aplicaciones

Quinta Edicion, Ciudad de Mexico , Pearson , pp. 236-237.

[3] M. Y. Boyd, «Aldehídos y Cetonas,» de Quimica Organica Quinta Edicion, Unidad Xochimilco,
Mexico, Universidad Nacional Autónoma de México , pp. 640-642.

[4] R. J. Fessenden y J. S. Fessenden, QUIMICA ORGANICA, Mexico D.C: iberoamerica, 2006, pp.
517-576.

[5] R. T. Morrison y R. N. Boyd, «OXIDACION,» de QUÍMICA ORGÁNICA , Boston. Massachusetts

E.U.A, Copyright , 1990, pp. 764-765.

[6] J. Philip S. Bailey y C. A. Bailey, «A. Prueba de Tollens del "Espejo de Plata",» de Química
Orgánica/ conceptos y aplicaciones/quinta edicion , California, California Polytechnic state
university, San Luis Obispo, p. 343.

[7] J. C. Autino, G. Romanelli y D. M. Ruiz, INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA, 1° ed., Buenos

Aires: Universidad de la Plata , 2013.