UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA
Tingo María - PERU
FACULTAD DE INGENIERIA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
Departamento Académico de Ciencias, Tecnología e Ingeniería de Alimentos
SILABO
DE
QUIMICA ORGANICA
I. DATOS GENERALES:
1.1. Especialidad : Agronomía
1.2. Naturaleza : Obligatorio
1.3. Créditos : 04
1.4. Requisitos : Química General
1.5. Horas Semanales : Teoría 3, Práctica 2
1.6. Semestre Académico : 2016-II
1.7. Profesor : Pedro A. Vejarano Jara
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II. SUMILLA :
En el curso de Química Orgánica, para los estudiantes de ingeniería de la
UNAS, se estudian: las normas de nomenclatura de los compuestos
orgánicos de acuerdo al grupo funcional, se estudian los principios
fundamentales de los grupos funcionales y su interacción física y química
con otros grupos, se estudia su estado natural así como los ensayos de
síntesis, se estudia el comportamiento espacial de los compuestos
orgánicos asimétricos, también se estudia los procesos para elucidar las
estructuras moleculares de compuestos no identificados. El desarrollo es
de naturaleza teórico y práctico cuyo fin es lograr en el estudiante el
entendimiento y comprensión de los fenómenos físicos y químicos que se
suceden durante el manejo de los compuestos orgánicos los cuales serán
aplicados en las asignaturas siguientes de su currículo profesional.
III. OBJETIVOS GENERALES:
Proporcionar a los estudiantes los conocimientos de química
orgánica necesarios para aplicarlos en la práctica del curso y de
otras asignaturas de su carrera que tengan relación con la química
Enseñar los métodos de solución de problemas de química orgánica
relacionados con los mecanismos de reacción y predecir los
productos
Elaborar ensayos de síntesis de compuestos orgánicos
Elucidar estructuras de compuestos no identificados
IV. PROCEDIMIENTOS DIDACTICOS:
IV.1. Clases Teóricas:
Las clases teóricas se desarrollarán en aula de manera deductiva
haciendo uso de: pizarra, tizas, plumones, paleógrafos, modelos
moleculares y en algunos casos la proyección de transparencia y/o
proyector de diapositivas.
IV.2. Seminarios:
Consistente en solución de ejercicios propuestos sobre temas
desarrollados en clase, los cuales se programaran en coordinación
con los estudiantes.
IV.3. Clases Prácticas:
Las prácticas se desarrollaran en el laboratorio, y se evalúan con
exámenes escritos e informes. Cada práctica es un trabajo
encargado calificado, para el efecto el alumno debe presentar el
informe de antecedentes con sus respectivas bibliografías,
cuestionario desarrollado, cálculos respectivos y el diagrama de
bloques antes de iniciar la práctica, si no presenta se califica cero.
Las prácticas programadas son las siguientes:
1.- Introducción al trabajo experimental
2.- Solubilidad de compuestos orgánicos
3.- Punto de fusión
4.- Cristalización
5.- Destilación
6.- Análisis elemental orgánico
7.- Hidrocarburos
8.- Alcoholes
9.- Aldehídos y cetonas
10.- Ácidos carboxílicos y sus derivados
11.- Interpretación de espectros: UV, IR, RMN – C13, RMN – H1.
12.- Síntesis de compuestos
V. PROGRAMACION
SEM TEMAS PROCEDIMENTALES UNIDAD / FUENTE
1- 2 I. Nomenclatura de compuestos orgánicos Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 1ra UNIDAD:
Hidrocarburos alifáticos y aromáticos, haluros alquílicos, *Identifica los grupos funcionales Wade. JR. , L.G.
alquenílicos, alquínicos, organometálicos, alcoholes *Practica la nomenclatura: IUPAC y común Separatas
monohidroxilados y polihidroxilados, alcóxidos, éteres, *A partir de fórmulas escribe los nombres Vejarano Jara, Pedro
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, *A partir de nombres escribe las fórmulas
amidas, nitrilos, nitrosos, nítricos. *Identifica y nombra compuestos polifuncionales
*Conoce las diferentes representaciones moleculares
3- 5 II.-Propiedades Generales de los Compuestos Orgánicos Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 2da UNIDAD:
Introducción; enlace iónico; enlace covalente polarizado y no *Desarrolla la hibridación sp3, sp2, sp1. del C, O, N y otros Fessenden, Ralph J.
polarizado; enlace coordinado; enlace metálico; orbitales *Diferencia y reconoce los diferentes enlaces atómicos e Kemp Daniel S.
atómicos; orbitales moleculares; hibridación orbital atómica intermoleculares
SP3, SP2, SP; atómicos y moleculares, enlace sigma; enlace *Predice la polaridad molecular
pi; polaridad de los enlaces; atracciones y repulsiones *Reconoce las fuerzas intra e intermoleculares de los
intermoleculares; fuerzas de dispersión molecular puentes de compuestos orgánicos
hidrogeno, fuerzas de Van der Walls; efectos de la polaridad *Fundamenta las propiedades físicas de los compuestos
sobre la solubilidad, punto de fusión y de ebullición; *Clasifica los compuestos orgánicos en el rango de acidez
estructuras iónicas; estructuras de resonancia; formulas basicidad
estructurales; acides y basicidad; tipos de reacciones *Define las diferentes reacciones químicas orgánicas
químicas orgánicas.
III. III.- Hidrocarburos alifáticos y aromáticos
6-9 Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 3ra. UNIDAD:
Definición, estado natural, obtención, propiedades físicas *Diferencia los hidrocarburos alifáticos de los aromatices Wengrove, Alan.
(ebullición, fusión, solubilidad, etc.), propiedades químicas *Reconoce los hidrocarburos saturados e insaturados Wade, JR., L.G.
(diversas reacciones químicas) de los hidrocarburos tales *Estudia el estado natural de los hidrocarburos Seyhan N, Ege
como: alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos, haluros *Conoce las diferentes aplicaciones
orgánicos. *Aplica las propiedades físicas en purificación
*Aplica las propiedades químicas en síntesis
IV. IV.- Estudio de los Principales Grupos Funcionales Orgánicos Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 4ra. UNIDAD:
Definición, estado natural, obtención, propiedades físicas y *Identifica el grupo funcional del compuesto Wengrove, Alan.
químicas de los compuestos orgánicos monofuncionales tales *Compara la polarización del grupos funcionales Wade, JR., L.G.
como: alcoholes, alcóxidos, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos *Estudia el estado natural Seyhan N, Ege
carboxílicos, ésteres, aminas, amidas, síntesis de compuestos *Aplica las propiedades físicas en la purificación
orgánicos. *Aplica las propiedades químicas en la síntesis
*Conoce las diversas aplicaciones
*Hace ensayos de síntesis
10-11 V. Estereoquímica de los Compuestos Orgánicos Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 5ta UNIDAD
Simetría, asimetría, carbono asimétrico, actividad óptica, *Identifica objetos quirales Kemp Daniel S.
plano de luz polarizada, compuestos dextrógiros , *Identifica moléculas asimétricas Wade, JR., L.G.
compuestos levógiros, enantiómeros, configuración absoluta: *Reconoce carbonos asimétricos
R, S. Proyección de Fisher. Compuestos con carbonos *Determina la isometría óptica
asimétricos múltiples. Diasteroisómeros isómeros eritro y *Define la configuración absoluta R,S.
treo. Compuestos meso. Isomería configuracional e isomería *Determina isómeros ópticos por proyección de Fisher
conformacional. *Diferencia enantiómeros de diasteroisómeros
* Conoce la racemisación
* Fundamenta el polarímetro
*Identifica los compuestos eritro, treo y meso
*Define la isomería conformacional o conformeros
12-15 VI. Elucidación de Estructuras Orgánicas Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 6ta UNIDAD
Por métodos volumétricos, gravimétricos y *Determina la fórmula empírica Durst, H. Dupont
espectrofotométricos: Análisis elemental. Determinación del *Determina el peso molecular Menger
peso molecular. Determinación de grupos funcionales por *Determina la formula molecular Goldesmith
análisis volumétrico. Determinación de estructuras * Determina la estructura molecular
moleculares por: Espectro de radiación electromagnética, *Define los métodos espectroscópicos en la elucidación
espectroscopia visible, espectroscopia ultravioleta, de estructuras de compuestos orgánicos
espectroscopia infrarrojo. Resonancia magnética nuclear de *Conoce el espectro de radiación electromagnética
hidrógeno y de carbono. *Interpreta los espectros de : radiación ultravioleta visible
(UV), radiación infrarroja (IR) y resonancia magnética
nuclear (RMN)
16 VII. Introducción a Macromoléculas Durante el desarrollo del capítulo el alumno: 7ta. UNIDAD
Acidos grasos, hidratos de carbono, aminoácidos, proteínas, *Identifica los grupos funcionales, Wade, JR., L.G.
ácidos nucleicos. *Interpreta las estructuras
*Estudia el estado natural
*Aplica las propiedades físicas
*Aplica las reacciones químicas
VI. EVALUACIÓN :
La evaluación y cómputo de notas de los estudiantes se realizará de la
siguiente manera:
a. Exámenes medio curso (EM, Promedio de los dos primeros
exámenes parciales), examen final (EF, promedio de los tres
últimos exámenes parciales)
b. Exámenes de práctica (EP) e informes de práctica (IP).
c. Intervenciones orales y exposiciones de trabajos encargados (IO)
d. El computo de las notas se realizará de la siguiente manera:
Promedio general = 25% EM + 25% EF + 30%(EP+IP)/2 +20%
(IO+ET)/2
El promedio final se determina por redondeo del promedio general
VII. FUENTES DE INFORMACIÓN:
FIGUEROA R., Nilo. 1997. Química General Inorgánica, Orgánica.
Vlacabo. Lima..
KEMP DANIEL S. 1986. Química orgánica, Ediciones Omega S.A.
Barcelona. 1200 p.
MENGER GOLDESMITH MANDELL. 1979. Química orgánica.
Fondo educativo interamericano S.A. EUA.
Mc. MURRY, JHON. 1994. Química orgánica. Ed. Iberoamericana.
México.
MORRINSON, ROBERT T. 1990. Química orgánica. sexta ed. Addisen
Wesley Iberoamericana.
POMILIO, ALICIA B. 1988. Métodos experimentales de laboratorio de
química orgánica. Secretaría de la Organización de los Estados
Americanos. EEUU.
RACOFF, HENRRY. 1992. Química orgánica fundamental. Editorial
Limusa. México.
REYNA PINEDO, VICTOR. 1990. Problemas de química orgánica.
CONCYTEC. Perú.
SOLOMONS, T.W. 1988. Fundamentos de química orgánica. Editorial
Limusa. México.
SEYHAN N, EGE. 1998. Química orgánica, Estructura y Reactividad.
Tomo I y II. Ed. Reverté, S.A. España.
WADE, J.R., L.G. 1993. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hill. México
D.F. 1312 p.
WENGROVE, ALAN. 1981. Química orgánica. Editorial Harla.
México.
PARA PRÁCTICAS
BREWSTER R. Q. Y VANDER WERF C. A. 1970. Curso Practico de
Química Orgánica, 2da. ed., Editorial Alambra. España.
DOMÍNGUEZ S. XORGE ALEJANDRO. 1991. Experimentos de
Química Orgánica. Novena reimpresión. Editorial Limusa. México
D.F. 200 p.
DOMÍNGUEZ S. XORGE ALEJANDRO. 1982. Química Orgánica
Experimental. 1ra. edición. Editorial Limusa. México D.F. 700 p.
PASTO D.J. Y JOHNSON C. R. 1974. Determinación de Estructuras
Orgánicas, Ed. Reverté S.A., España.
SHRINER R. L., FUSON R. C., CURTIN D. Y. 1962. The Sistematic
Identification of Organic Compounds, 4 a. ed. Ed. John Wiley and
sons Inc. USA.
VOGEL A.I. 1962. Text Book Practical Organic Chemistry, 3 a. ed.,
Editorial Longmans, Londres.
MOORE J.A. AND DALRYMPLE D.L. 1976. Experimental Methods in
Organic Chemistry. Second Edition, W.B. Saunders Co.,
Philadelphia.
ROBERT R.M., GILBERT J.C. AND RODEWALD L.B. 1979. Modern
Experimental Organic Chemistry. Third Edition, Holt, Rinehart and
Winston, N.Y.
Tingo María, agosto del 2016
