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Nomenclatura de IUPAC

Este documento describe las reglas de la nomenclatura sistemática para varios tipos de compuestos orgánicos. Explica que los nombres están formados por prefijos, la parte principal y sufijos, y que indican los sustituyentes, el grupo funcional y el número de carbonos. También describe las siete etapas para nombrar alcanos y las reglas para nombrar alquenos, alquinos, alcoholes y otros compuestos.
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Nomenclatura de IUPAC

Este documento describe las reglas de la nomenclatura sistemática para varios tipos de compuestos orgánicos. Explica que los nombres están formados por prefijos, la parte principal y sufijos, y que indican los sustituyentes, el grupo funcional y el número de carbonos. También describe las siete etapas para nombrar alcanos y las reglas para nombrar alquenos, alquinos, alcoholes y otros compuestos.
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Nomenclatura de Alcanos:

En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran nombrados por sus
descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer, en
1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada
brbara.

La ciencia qumica fue avanzando y el gran nmero de compuestos orgnicos


descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemtica.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes:
prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el
sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de
carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada
cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la
cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va


precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano
del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un
localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de
la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el
localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos


por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la
molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.


Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos
a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems
sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos


localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en
el orden alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la


cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del
sustituyente se forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo,
anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenada alfabticamente. Veamos un ejemplo:

Nomenclatura de Alquenos:
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente
alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin
llamados etileno y propileno a nivel industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace
el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se


acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula se
numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se


acompaan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos,
se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Nomenclatura de Alquinos:
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo
el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal


la cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el
extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en
-diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo


siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de
enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos.
Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene
preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -enoino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminacin es, -eno-diino

Nomenclatura de Alcoholes:
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del


alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor


prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros
de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La


numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula
termina en -ol.

Nomenclatura de teres - epxidos:


La nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos
grupos alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter. Veamos
algunos ejemplos:

Tambin se pueden nombrar los teres como grupos alcoxi.

Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se
indica con el prefijo oxa.

Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas:


Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo
aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se


realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador
ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en


nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.

Nomenclatura del Benceno:


Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente
en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes


ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido),


meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la
posicin de los sustituyentes en el anillo.

Haluros de hidrgeno
Son combinaciones del hidrgeno con los elementos de los grupos 13, 14 y 15
(no metales).
Forma: No metal H valencia del no metal frente al H.
Nomenclatura:

Sistemtica: nombre del no metal terminado en uro y despus, la


palabra de hidrgeno.

Stock: no se utiliza

Tradicional: cido seguido del nombre del no metal terminado en hdrico.

STOCK

TRADICIONAL

SISTEMTICA

H2S

cido sulhdrico

Sulfuro de
hidrgeno

H2Se

cido selenhdrico

Seleniuro de
hidrgeno

HI

cido yodhdrico

Yoduro de
hidrgeno

HBr

cido bromhdrico

Bromuro de
hidrgeno

Hidruros voltiles
Existen unos elementos que al unirse con el H, forman unos compuestos que
tendrn nombres especiales en la nomenclatura tradicional: son los
llamados hidruros voltiles.
Se pueden formular de forma sistemtica: prefijo del subndice del H seguido
de hidruro de ms el no metal.
Se pueden formular tambin por Stock: hidruro de no metal y entre parntesis la
valencia del no metal con el H (aunque slo tenga una).
Y la forma tradicional con el nombre especial.

NH3

trihidruro de nitrgeno

Amoniaco

N2H4

tetrahidruro de dinitrgeno

Hidracina

PH3

trihidruro de fsforo

Fosfina

P2H4

tetrahidruro de difsforo

Difosfina

AsH3

trihidruro de arsnico

Arsina

As2H4

tetrahidruro de diarsnico

Diarsina

SbH3

trihidruro de antimonio

Estibina

CH4

Metano

Metano

SiH4

tetrahidruro de silicio

Silano

Si2H6

hexahidruro de disilicio

Disilano

BH3

trihidruro de boro

Borano

B2H6

hexahidruro de diboro

Dibirano

BiH3

trihidruro de bismuto

Bismutina

XIDOS
Se define un xido como la combinacin binaria de un elemento con el oxgeno.
Con el oxgeno, es corriente que los elementos presenten varios grados de
valencia o nmero de oxidacin, mientras que el O 2= siempre es divalente excepto
en los perxidos donde acta con una valencia de -1. Para saber la valencia o
valencias de un elemento cualquiera con O 2 y poder formular el correspondiente
xido, basta con observar su ubicacin en la tabla peridica, en la cual el nmero
de la columna indica la valencia ms elevada que presenta un elemento para con
el O. Los xidos se dividen en dos categoras segn sea el tipo del elemento que
se combina con el oxgeno.

XIDOS BSICOS (Combinacin del oxgeno con elementos metlicos)


Las combinaciones del oxgeno con los metales, se llaman xidos bsicos o
simplemente xidos. El mtodo tradicional para nombrar los xidos bsicos
consiste en usar el nombre xido de seguido de nombre del metal
EJEMPLO:

Li2O
litio

= xido de

CaO
calcio

xido

de

Cuando un metal presenta dos nmeros de oxidacin diferentes, para designar el


xido se emplean las terminaciones oso ( para el elemento de menor numero de
oxidacin) eico ( para el de mayor numero de oxidacin)
EJEMPLO:
CoO
= xido Co2O3
cobaltoso
cobaltico

xido

Para este caso, en el sistema moderno de nomenclatura, recomendado por la


IUPAC, el nmero de oxidacin del metal que se combina con el oxgeno se indica
con nmeros romanos entre parntesis agregado al final del nombre del elemento
en espaol:
EJEMPLO:
Co2O
cobalto ( II)

= xido

de

Co2O3
( III)

xido de cobalto

XIDOS CIDOS (Combinacin del oxgeno con elementos no metlicos)


Las combinaciones del oxgeno con los elementos no metlicos se llaman xidos
cidos o anhidros cidos
EJEMPLO:
SiO2

SeO2

dixido
silicio
dixido
selenio

de
de

Estos xidos reaccionan con el agua para dar cidos ( tipo oxcido)
EJEMPLO:
CO2
oxid
o

H2O

cido carbnic
H2CO3
oxcid
o

cid
o
Para nombrar estos compuestos, la IUPAC recomienda el uso de la palabra xido
y los prefijos griegos; mono, di tri, tetra, etc. que indican el numero de tomos de
cada clase en la molcula
EJEMPLOS:
TeO2
de telurio

As2O3
diarsenico

2Cl

= dixido

= trixido

O2

TeO3
telurio

de

trixido

As2O5
=
diarsenico

Cl2O

de

pentaxido de

= monxid
o
de
dicloro

oxido
cido
Cuando un elemento presenta dos valencias diferentes, se usa la
terminacin oso para el xido que tiene el elemento de menor valencia y la
terminacin ico para el de menor valencia:
EJEMPLO:
TeO2
teluroso

= oxido

TeO3
telrico

oxido

Sin embargo, el mejor mtodo y el que ofrece manos confusin es el de la IUPAC


o sistema Stock, donde el nmero de oxidacin o valencia se indica con nmeros
romanos entre parntesis. Para los xidos de los halgenos todava se usan los
prefijos hipo y per combinados con los sufijos oso e ico.
EJEMPLO:

2N2 +

2Cl

3O2

O2

2Cl2O
oxido
cido

2Cl
2

2N2O3 =
xido
de
nitrgeno
(III)
oxido
cido

7O2

2Cl2O7
oxido
cido

=
xido
hipocloroso

= xido perclric
o

HIDRXIDOS

Los hidrxidos son compuestos inicos formados por un metal (catin) y un


elemento del grupo hidrxido (OH-) (anin). Se trata de compuestos ternarios
aunque tanto su formulacin y nomenclatura son idnticas a las de los
compuestos binarios.

Formulacin de los hidrxidos


La frmula general de los hidrxidos es del tipo X(OH)n, siendo el nmero de
iones igual que el nmero de oxidacin del catin metlico, para que la suma total
de las cargas sea cero.

Nomenclatura de los hidrxidos

Los hidrxidos son nombrados utilizando la nomenclatura


nomenclatura de stock as como la nomenclatura sistemtica.

tradicional,

Nomenclatura tradicional: la nomenclatura tradicional comienza con la palabra


hidrxido seguido del elemento teniendo en cuenta la valencia con la que acta:

Una valencia: Hidrxido ... ico


Mg+2 + (OH)-1 Mg(OH)2: hidrxido magnsico
Dos valencias:
Menor valencia: Hidrxido ... oso
Pt+2 + (OH)-1 Pt(OH)2: hidrxido platinoso
Mayor valencia: Hidrxido ... ico
Pt+4 + (OH)-1 Pt(OH)4: hidrxido platnico
Tres valencias:
Menor valencia: Hidrxido hipo ... oso
Zr+2 + (OH)-1 Zr(OH)2: hidrxido hipocirconioso
Valencia intermedia: Hidrxido ... oso
Zr+3 + (OH)-1 Zr(OH)3: hidrxido circonioso
Mayor valencia: Hidrxido ... ico
Zr+4 + (OH)-1 Zr(OH)4: hidrxido circnico
Cuatro valencias:
Primera valencia (baja): Hidrxido hipo ... oso
V+2 + (OH)-1 V(OH)2: hidrxido hipovanadoso
Segunda valencia: Hidrxido ... oso
V+3 + (OH)-1 V(OH)3: hidrxido vanadoso
Tercera valencia: Hidrxido ... ico

V+4 + (OH)-1 V(OH)4: hidrxido vandico


Cuarta valencia (alta): Hidrxido per ... ico
V+5 + (OH)-1 V(OH)5: hidrxido pervandico

Nomenclatura de stock: en la nomenclatura de stock comienza con la palabra


hidrxido seguido del elemento metlico con la valencia del mismo en nmeros
romanos entre parntesis.
Ejemplos:
HgOH: hidrxido de mercurio (I)
Sn(OH)2: hidrxido de estao (II)

Cuando el elemento metlico slo tenga una valencia no se indica en numeros


romanos la valencia:
Be(OH)2: hidrxido de berilio, en lugar de hidrxido de berilio (II)
CsOH hidrxido de cerio, en lugar de hidrxido de cerio (I)
Nomenclatura sistemtica: en la nomenclatura sistemtica se anteponen los
prefijos numricos a la palabra hidrxido.

Ejemplos:
Be(OH)2: dihidrxido de berilio
Sn(OH)4: tetrahidrxido de estao
Fe(OH)3: trihidrxido de hierro

SALES: TIPOS Y NOMENCLATURA

Una sal es el producto de la reaccin entre un cido y una base: en esta reaccin
tambin se produce agua: en trminos muy generales, este tipo de reaccin se
puede escribir como :
BASE

CIDO

SAL

AGUA

EJEMPLO;
N
a

OH
+

C
l

NaCl

H2
O

Se observa que el cido dona un H + a cada OH- de la base para formar H2O y
segundo que la combinacin elctricamente neutra del ion positivo Na +, de la base
y el ion negativo del cido, Cl -, es lo que constituye la sal. Es importante tener en
cuenta que el elemento metlico, Na +, se escribe primero y luego el no metlico,
Cl-.
Tambin se considera una sal a el compuesto resultante de sustituir total o
parcialmente los hidrgenos ( H+) de un cido por metales: las sales se dividen
en sales neutras, sales haloideas o haluros, oxisales , sales cidas y sales
bsicas.

SALES NEUTRAS

Resultan de la sustitucin total de los hidrgenos ( H+) por un metal. El nombre


que recibe la sal se deriva del cido del cual procede; las terminaciones cambian
segn la siguiente tabla ;

NOMBRE DEL CIDO

__________________
hdrico
hipo_______________
oso

NOMBRE
SAL

DE

LA

_________________
_uro
hipo_____________
___ito

__________________
oso

_________________
__ito

__________________
ico

_________________
__ato

per________________
ico

per______________
__ ato

Se da primero el nombre del ion negativo seguido del nombre del ion positivo
FeCl2 = cloruro FeCl3
ferroso
frrico

= cloruro

Sin embargo para este caso el esquema de nomenclatura de la IUPAC, que se


basa en un sistema ideado por A Stock, indica el estado de oxidacin del elemento
mediante un nmero romano en parntesis a continuacin del nombre del
elemento as;

Ejemplo:
FeCl2
hierro ( II)

= cloruro de

FeCl3
hierro (III)

= cloruro de

Si el elemento metlico forma un ion de un solo estado de oxidacin no se usa


numero romano ejemplo;
Ejemplo:
LiI
= Yoduro de Litio

SALES HALOIDEAS O HALUROS

Se forman por la combinacin de un hidrcido con una base. En la formula se


escribe primero el metal y luego el no metal (con la menor valencia) y se
intercambian las valencias). Los haluros se nombran cambiando la
terminacin hidrico del cido por uro y con los sufijososo e ico, segn la valencia
del metal.
EJEMPLO;
Cu(OH)
HCl

CuCl

cido clorhdri

cloruro cupro
so

co
2Fe(OH)3

H2S

cido sulfh
drico

+ H2

Fe2S 3

+ 6H
2O

sulfuro frric
o

Si un par de no metales forman ms de un compuesto binario, como es el caso


ms frecuente, para designar el nmero de tomos de cada elemento En este el
estado de oxidacin del elemento se usan los prefijos griegos: bi: dos, tri:
tres, tetra: cuatro, penta: cinco, hexa: seis, etc, antecediendo el nombre del
elemento, por ejemplo;

PS3
= trisulfuro de fsfor
o

PS5
= pentasulfuro de fsf
oro

OXISALES

Se forman por la combinacin de un oxcido con una base. En la formula se


escribe primero el metal, luego el no metal y el oxgeno. Al metal se le coloca
como subndice la valencia del radical
(parte del oxcido sin el hidrogeno) que
depende del nmero de hidrgenos del cido. Las oxisales se nombran
cambiando la terminacin oso del cido porito e ico por ato

Ejemplo;
KOH
HClO

KClO

cido hipocloro
so

hipoclorito
de sodio

Al(OH)3
+

HNO3

Al(NO3)3

+ H2O

nitrato de
aluminio

cido ntrico

+ H2

SALES CIDAS

Resultan de la sustitucin parcial de los hidrgenos del cido por el metal. en la


formula se escribe primero el metal, luego el hidrogeno y despus el radical.
EJEMPLO:
NaOH

H2CO3

cido carb

nico

NaHCO3

+ H
2O

carbonato
cido
de
sodio
( Bicarbonat
o de sodio)

SALES BSICAS

Resultan de la sustitucin parcial de los hidrxidos (OH) de las bases por no


metales. En la formula se escribe primero el metal, luego el OH y finalmente el
radical.
EJEMPLO:

CuOHNO3 = nitrato bsico de cobre (II)


Se aplican las reglas generales para nombra oxisales, pero se coloca la palabra
bsica entre nombre del radical y el metal
EJEMPLO:
Cu(OH)2
HNO3

cido n

nitrato bsico
de cobre (II)

trico

+
2O

CuOHNO3

SALES DOBLES

Se obtienen sustituyendo los hidrgenos de cido por ms de un metal. en la


formula se escribe los dos metales en orden de electropositividad y luego el
radical. Se da el nombre del radical seguido de los nombres de los metales
respectivos.
EJEMPLO:
Al(OH)3 +
+ H2SO4

KOH

cido
sulfrico

KAl(SO4)

+ H2O
sulfato de
aluminio
potasio
(alumbre)

HIDRUROS

Un Hidruro es una molcula binaria que posee un metal (o un no metal) unido a un


tomo de hidrogeno. Existen dos tipos de hidruros: metlicos y no metlicos

Hidruros metlicos
Aquellos hidruros formados por hidrgeno y un metal. En estos hidruros el
hidrgeno siempre tiene nmero de oxidacin -1 y los metales nmeros de
oxidacin positivos. Se nombran con la palabra hidruro de

Frmula general: MHx (M es un metal y x = nmero de oxidacin del metal)


NaH
monohidruro de sodio
hidruro de sodio

NiH3
trihidruro de nquel
hidruro de nquel(III)

PbH3
trihidruro de plomo
hidruro de plomo(III)
hidruro plumboso

Hidruros no metlicos
Aquellos hidruros formados por hidrgeno y un no metal. En estos, el hidrgeno
siempre posee un nmero de oxidacin +1 y los no metales, el menor de sus
nmeros de oxidacin y con signo negativo. La frmula general es HnN (N es el no
metal y n es el n de oxidacin del no metal)

Ejemplos
NH3

Amonaco (nombre ms usado) o trihidruro de nitrgeno

AsH3
arsina o trihidruro de arsnico

CH4
metano (nombre ms usado) o tetrahidruro de carbono

H2O
agua (nombre ms usado) o dihidruro de oxgeno

ACIDOS
AcIdOs HiDrOxAcIdOs
Se nombran: "ACIDO" + raiz del elemento + "HIDRICO"

Ejm:

H2S = Acido sulfhidrico


HCl = Acido clorhidrico
AcIdOs OxAcIdO
Se nombran: "ACIDO" + raiz del elemento + prefijo y/o sufijo correspondiente.
Estos dependen del nmero de oxidacin y se tiene en cuenta la nomenclatura
tradicional para oxidos e hidroxidos

Ejm:

H3PO4 = Acido fosforico


HClO4 = Acido perclorico
HClO = Acido hipocloroso

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