Koniferino

Koniferino
Plata kemia strukturo de la Koniferino
Tridimensia kemia strukturo de la Koniferino
Koniferino estas senkolora solidaĵo trovata en plantoj de la genro Pinus cembra.
Alternativa(j) nomo(j)
Abietino Glukozido de la koniferila alkoholo
Kemia formulo	C16H22O8
CAS-numero-kodo	531-29-3
ChemSpider kodo	4444067
PubChem-kodo	5280372
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blanka solidaĵo kun amara gusto
Molmaso	342,35 g·mol−1
Denseco	1,2628g cm−3
Fandpunkto	186 °C
Bolpunkto	397,8 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4430
Ekflama temperaturo	332 °C
Acideco (pKa)	12,81
Solvebleco	Akvo:4,74 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R26
Sekureco	S35
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P280, P305+351+338, P337+313
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Koniferino aŭ C₁₆H₂₂O₈, ankaŭ konata kiel "abietino", estas glukozido de la koniferila alkoholo, kristalblanka solidaĵo kun amara gusto, malmulte solvebla en akvo kaj duetila etero, sed pli solvebla en etanolo, agante kiel peraĵo por lignigo de la ĉelmuroj, kun sennombraj biologiaj roloj.

Ĝi ĉeestas en la radikoj de la Angelica archangelica, Larix decidua kaj aliaj plantoj. Ĝi ankaŭ okazas en la asparago, Scorzonera hispanica, sukerbeto, ktp. Miksita kun karbolata acido aŭ koncentrita klorida acido, post iom da tempo, koniferino akiras intensan bluan koloron. Ĉe la sunbrilo ĉi kolorado estas preskaŭ samtempa. Do la testo por karbolata acido baziĝas sur ĉi-eksperimento.

Historio

Abietino estis unue priskribita en 1861 de la germana kemiisto Theodor Hartig (1805-1880). En 1866, la apotekisto Wilhelm Kubel (1832-1903), el Holzminden, unue identigis la glikozidon de la koniferila alkoholo, kiu ĝis hodiaŭ estas konata, el kelkaj pinarboj. La koniferino akiriĝas senŝeligante ĵus-tranĉitajn lignojn (en printempo aŭ komenciĝo de somero). La materialo estas kolektita per bolado, filtrado kaj vaporigado, finfine purigante la kristalojn kiuj estas apartigitaj per rekristaliĝo. La koniferino povas oksidiĝi al vanilino en ĉeesto de kalia dukromiato kaj sulfata acido. Komence, koniferino estis uzata por la produktado de vanilino, sed baldaŭ oni konstatis ke vanilino estis pli bone akirita ekde la eŭgenolo.

En 1876, vanilino estis unue produktita ekde la koniferino far la germanaj kemiistoj Wilhelm Haarmann kaj Ferdinand Tiemann. La du partneroj, kun Karl Ludwig Reimer fondis la entreprenon "Haarman & Reimer" kaj industriskale unue produktis vanilinon.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per hidrolizo de la koniferila alkoholo kaj glukozo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

• Konvertado al koniferino per senmetoksiligo de la siringino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Reakcioj

• Verdire, ĉiuj reakcioj ĉi-tie prezentataj rezultas unue en aldono de molekulo de akvo kaj poste la ceteraj reakcioj ĉi-tie montrataj.

Reakcio 1

• Konvertado al koniferila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Reakcio 2

• Konvertado al vanilino per oksidigo en ĉeesto de kalia dukromiato kaj sulfata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-etanolo}]{+H_{2}O\,+[H]\,+[O]}}\,}}$+

Reakcio 3

• Konvertado al eŭgenolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$+

Reakcio 4

• Konvertado al "vanilila alkoholo" per reduktado en akva medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-etanolo}]{+H_{2}O+LiAlH_{4}}}\,}}$+

Reakcio 5

• Konvertado al sinapila alkoholo per aldono de metoksila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$+

Reakcio 6

• Konvertado al p-Kumarila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$+

Literaturo

• Science Direct
• Chemblink
• Discoveries In Plant Biology
• Immunology in Plant Sciences
• Biosynthesis
• Odorographia - A Natural History of Raw Materials and Drugs used in the ...
• Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability
• Application of Chemical Engineering

Vidu ankaŭ

• Holzminden
• Wilhelm Haarmann
• Ferdinand Tiemann