Pyridat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pyridat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
O-(6-Chlor-3-phenylpyridazin-4-yl)-S-octylthiocarbonat | |||||||||||||||
| Summenformel | C19H23ClN2O2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 378,92 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220 °C bei 1013 hPa[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Pyridat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyridazine.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pyridat kann durch Reaktion von 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlor-pyridazin mit S-Octyl-thioformylchlorid gewonnen werden. Letzteres erhält man durch Reaktion von Octylmercaptan mit Phosgen.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pyridat ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser[2] aber löslich in organischen Lösungsmitteln ist. Das technische Produkt ist eine braune ölige Flüssigkeit, die empfindlich gegenüber Hydrolyse ist.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pyridat wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[1] Es wird als Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter eingesetzt und wirkt vermutlich durch Hemmung der Hill-Reaktion.[3]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung ist seit 1981 in der Bundesrepublik Deutschland und seit 1984 in der DDR zugelassen.[6]
Seit Januar 2002 ist Pyridat in der Europäischen Union als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Lentagran WP) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Richtlinie 2002/42/EG der Kommission vom 17. Mai 2002 zur Änderung der Anhänge der Richtlinien 86/362/EWG, 86/363/EWG und 90/642/EWG des Rates hinsichtlich der Festsetzung von Höchstgehalten an Rückständen von Schädlingsbekämpfungsmitteln (Bentazon und Pyridat) auf und in Getreide, Lebensmitteln tierischen Ursprungs und bestimmten Erzeugnissen pflanzlichen Ursprungs, einschließlich Obst und Gemüse. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 134, 22. Mai 2002, S. 29–36.
- EU: Review report for the active substance pyridate (PDF; 378 kB), 22. März 2001.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Pyridat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Datenblatt Pyridat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2021 (PDF).
- ↑ a b c G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 741 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu O-(6-chloro-3-phenylpyridazin-4-yl) S-octyl thiocarbonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 525 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2001/21/EG der Kommission vom 5. März 2001 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Aufnahme der Wirkstoffe Amitrol, Diquat, Pyridat und Thiabendazol
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyridat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.