Der Sohn des ehemaligen Skispringers Sandro Pertile und Bruder von Sandro Pertile[1] gab am 30. Dezember 1986 im Rahmen der Vierschanzentournee 1986/87 in Oberstdorf sein Debüt im Skisprung-Weltcup. Nachdem er aber bei der Tournee nur auf hinteren Plätzen landete, sprang er anschließend drei weitere Jahre nur national und gehörte erst 1990 erneut zum Weltcup-Kader der Italiener. Bereits in seinem ersten Springen am 16. Februar 1990 konnte er auf seiner Heimschanze in Predazzo mit Platz 4 erstmals unter die besten zehn springen und seine ersten Weltcup-Punkte gewinnen. Es war zudem die höchste Einzelplatzierung im Weltcup. Auch im finnischenLahti zwei Wochen später gewann er mit Platz 12 erneut Weltcup-Punkte. Beim Teamspringen einen Tag später, das nicht zum offiziellen Weltcup-Kalender gehörte, wurde er mit der Mannschaft Zweiter und stand so erstmals auf dem Podium. Kurz darauf gewann er bei der italienischen Meisterschaft die Silbermedaille. Diesen Erfolg wiederholte er ein Jahr später, bevor er bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 1991 im Val di Fiemme auf Platz 23 von der Normalschanze und Platz 43 von der Großschanze sprang. Im Weltcup blieb er für lange Zeit ohne Punktegewinn. Trotz dessen gehörte er zum Aufgebot der Italiener für die Olympischen Winterspiele 1992 in Albertville. Dort sprang er von der Normalschanze auf den 52. und von der Großschanze auf den 38. Platz.[2] Im Teamspringen erreichte er gemeinsam mit Roberto Cecon und Ivan Lunardi den 13. Platz.[3] Kurz nach den Spielen konnte er bei der Italienischen Meisterschaft die Bronzemedaille hinter Ivan Lunardi und Carlo Pinzani gewinnen. Bei der Skiflug-Weltmeisterschaft 1992 in Harrachov flog Pertile auf den 22. Platz. Bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 1993 im schwedischenFalun erreichte er von der Normalschanze den 46. und von der Großschanze den 22. Platz. Auch bei den Olympischen Winterspielen 1994 in Lillehammer gehörte er zum Aufgebot und sprang von der Normalschanze auf den 31. und von der Großschanze auf den 32. Platz.[2] Im Teamspringen wurde er gemeinsam mit Roberto Cecon, Ivan Lunardi und Andrea Cecon am Ende Achter.[4] Bei den Italienischen Meisterschaften 1994 gewann er kurz darauf erneut Bronze. Die Skiflug-Weltmeisterschaft 1994 im slowenischenPlanica beendete Pertile auf dem 17. Platz. Eine Woche später gelang ihm in Thunder Bay mit dem 14. Platz erstmals wieder der Gewinn von zwei Weltcup-Punkten. Da zur Saison 1994/95 das neue Weltcup-Punktesystem etabliert wurde, konnte Pertile mehrfach in dieser Saison innerhalb der Punkteränge landen. Große Erfolge blieben jedoch aus, so dass Pertile parallel im Skisprung-Continental-Cup eingesetzt wurde. Nachdem er auch dort erfolglos geblieben war, beendete er 1997 seine aktive Skisprungkarriere.
Nach dem Ende seiner aktiven Skisprungkarriere wurde Pertile Technischer Direktor des italienischen Wintersportverbandes (FISI). Seit der Saison 2007/08 ist er dort Wettkampfdirektor für Skispringen und Nordische Kombination.[5]
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