Alkalischmelze

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Die Alkalischmelze ist eine chemische Reaktion, bei der ursprünglich durch Umsetzung von aromatischen Sulfonsäuren mit geschmolzenem Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid Phenole hergestellt wurden.[1] Die Alkalischmelze dient dabei als Reaktand[2][3] oder Elektrolyt.[4]

Bei späteren Versionen der Alkalischmelze wurden auch chlorierte Aromaten wie beispielsweise Chlorbenzol oder Chlortoluole eingesetzt.[1] Bei der alkalischen Spaltung der Sulfonsäuren wird die Sulfonsäuregruppe durch eine Hydroxygruppe ersetzt, wobei die zunächst gebildeten Phenolate mit Salzsäure neutralisiert werden:[5]

Neben der Verwendung einer wasserfreien Alkalischmelze sind auch Verfahrensvarianten gebräuchlich, bei denen Schmelzen mit wässrigen Alkalien (Druckschmelzen) oder Kalischmelzen in Methanol oder Ethanol eingesetzt werden.[1]

Die Phenole werden als Ausgangsstoffe für zahlreiche synthetische Farbstoffe verwendet.[6]

Anorganische Verbindungen wie Siliciumdioxid werden von der Alkalischmelze gelöst.

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Alkalischmelze. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2023.
  2. Hans Meyer: Alkalischmelze. In: Analyse und Konstitutionsermittelung organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg 1909, ISBN 978-3-662-36698-1, S. 416–426, doi:10.1007/978-3-662-36698-1_6.
  3. Arndt, D. et al.: Oxidation und Dehydrierungen in der Alkalischmelze und in alkalischen Lösungen. In: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), IV/1b: Oxidation II. 4th Edition Auflage. Thieme Verlag, 1975, ISBN 978-3-13-200804-5, doi:10.1055/b-0035-109513.
  4. Patent DE357290: Knallgaskette mit einer Alkalischmelze als Elektrolyt. Angemeldet am 20. Februar 1921, veröffentlicht am 21. August 1922, Erfinder: Emil Baur (insbesondere Ätznatron (=Natriumhydroxid) als Schmelzelektrolyt).
  5. Otto Lindner, Lars Rodefeld: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 5. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives, S. 270, doi:10.1002/14356007.a03_507.
  6. Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-02116-3, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).