Undecanal
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Undecanal | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H22O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,29 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
109–115 °C (7 hPa)[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4340 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Undecanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Undecanal kommt natürlich in Orangen- und Mandarinenschalenextrakten, Korianderblättern und weiteren Naturprodukten vor. Es wurde auch in gekochtem und gebratenem Fleisch nachgewiesen.[4][5] Es ist auch das Pheromon der männlichen Großen Wachsmotte (Galleria mellonella).[6][7]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Undecanal kann durch Oxidation des zugehörigen Alkohols Undecanol oder Reduktion der zugehörigen Carbonsäure Undecansäure gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Undecanal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung hat einen süßlich fettigen Geruch mit einem Unterton nach Orangen und Rosen. Es tendiert zur Polymerisation wenn es nicht gut verschlossen aufbewahrt wird.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Undecanal wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Orlistat[8]) verwendet.[3]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu UNDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Undecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Undecanal, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Shakhnoza S. Azimova, Anna I. Glushenkova, Valentina I. Vinogradova: Lipids, Lipophilic Components and Essential Oils from Plant Sources. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-0-85729-322-0, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-12953-0, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ T.L. Payne, W.E. Finn: Pheromone receptor system in the females of the greater wax moth Galleria mellonella. In: Journal of Insect Physiology. 23, 1977, S. 879, doi:10.1016/0022-1910(77)90014-2.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).