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Ellagsäure

chemische Verbindung

Ellagsäure (englisch: Ellagic acid) ist ein Polyphenol. Sie bildet cremig- bis hellgelbfarbige Kristalle aus. Ellagsäure wirkt u. a. antioxidativ.

Strukturformel
Allgemeines
Name Ellagsäure
Andere Namen
  • 2,3,7,8-Tetrahydroxychromeno[5,4,3-cde]chromen-5,10-dion (IUPAC)
  • ELLAGIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C14H6O8
Kurzbeschreibung

hellgrauer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 476-66-4
EG-Nummer 207-508-3
ECHA-InfoCard 100.006.827
PubChem 5281855
ChemSpider 4445149
DrugBank DB08846
Wikidata Q422044
Eigenschaften
Molare Masse 302,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

schlecht in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Aufgebrochener Granatapfel

Den höchsten Gehalt an Ellagsäure findet man in Himbeeren (Rubus idaeus), Erdbeeren (Fragaria spp), Echter Guave (Psidium guajava), Scheinerdbeeren (Duchesnea indica) und Granatäpfeln (Punica granatum, auch in den Blättern und Samen).[4] Als Bestandteil von Ellagtanninen, auch Ellagitannine genannt, findet sich Ellagsäure in nennenswerten Konzentrationen bis zu 1 % in vielen Pflanzen und Gehölzen. Zu nennen sind Brombeeren, Walnüsse (Juglans regia),[4] die Beeren des Gemeinen Bocksdorn und diverse andere Früchte und Nüsse. Zusammen mit Gallussäure findet es sich in Rosengewächsen.

Durch saure Hydrolyse zerfällt das Ellagtannin unter anderem in Ellagsäure. Solche Bedingungen herrschen z. B. im Magen-Darm-Trakt vor. Freie Ellagsäure im Rotwein stammt zum großen Teil aus den Holzphenolen des Eichenholzes. Hier dient die Konzentration der ungebundenen Säure als Indikator für den Ausbau eines Weines im Barrique-Fass; sie findet sich auch in erhöhter Konzentration in Whiskey.

Analytik

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Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Ellagsäure kann nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.[5][6][7][8] Zur Probenvorbereitung komplexer Matrices eignet sich insbesondere die lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20, auch unter Einsatz der Gaschromatographie.[9][10][11]

Verwendung

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Ellagsäure ist als Nahrungsergänzungsmittel in Form von Kapseln, als Pulver oder in flüssiger Form erhältlich.

Forschung

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In Tiermodellen können Ellagsäure und Luteolin die Metastasierung von Ovarialkarzinom hemmen.[12] Die FDA hat die Behauptung mancher Hersteller von Nahrungsergänzungsmittel, mittels Ellagsäure Krebs zu verhindern oder zu behandeln, als „fake cancer cures“ verworfen; Verbraucher sollten diese Mittel meiden.[13][14] Bei Männern mit Prostatakrebs liegen keine ausreichenden Daten zur Wirksamkeit von Granatapfel-Extrakt und der damit enthaltenen Ellagsäure vor. Es kann damit keine Empfehlung für oder gegen Granatapfelsaft-Extrakt bei diesen Patienten gegeben werden.[12]

Etymologie

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Henri Braconnot gab der Säure ihren Namen acide ellagique durch Umkehr des französischen Wortes Galle (für deutsch „Gallapfel“), um sie von der Gallussäure zu unterscheiden.[15]

Siehe auch

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Beim Abbau von Ellagsäure und Ellagitanninen im Verdauungstrakt entstehen Urolithine, eine Gruppe natürlicher Phenole.

Literatur

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  • G. D. Stoner, H. Mukhtar: Polyphenols as cancer chemopreventive agents. In: J Cell Biochem Suppl., Band 22, 1995, S. 169–180. PMID 8538195.
  • S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. In: Cancer Lett., Band 218, Nr. 2, 2005, S. 141–152. PMID 15670891.
  • Jöns Jakob Berzelius: Lehrbuch der Chemie. Aus der schwedischen Handschrift des Verfassers übersetzt von F. Wöhler. 6. Band. 1837, Ellagsäure, S. 242ff. books.google.at
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Commons: Ellagsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Ellagsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ELLAGIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ a b Datenblatt Ellagsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. ↑ a b Datenblatt Ellagic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011 (PDF).
  4. ↑ a b ELLAGIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
  5. ↑ Y. G. Zhang, H. Kan, S. X. Chen, K. Thakur, S. Wang, J. G. Zhang, Y. F. Shang, Z. J. Wei: Comparison of phenolic compounds extracted from Diaphragma juglandis fructus, walnut pellicle, and flowers of Juglans regia using methanol, ultrasonic wave, and enzyme assisted-extraction. In: Food Chem., Band 321, 15. August 2020, S. 126672. PMID 32244136.
  6. ↑ E. Díaz-de-Cerio, D. Arráez-Román, A. Segura-Carretero, P. Ferranti, R. Nicoletti, G. M. Perrotta, A. M. Gómez-Caravaca: Establishment of pressurized-liquid extraction by response surface methodology approach coupled to HPLC-DAD-TOF-MS for the determination of phenolic compounds of myrtle leaves. In: Anal Bioanal Chem., Band 410, Nr. 15, Juni 2018, S. 3547–3557. PMID 29423599.
  7. ↑ C. Spagnuolo, G. Flores, G. L. Russo, M. L. Ruiz Del Castillo: A Phenolic Extract Obtained from Methyl Jasmonate-Treated Strawberries Enhances Apoptosis in a Human Cervical Cancer Cell Line. In: Nutr Cancer, Band 68, Nr. 7, Oktober 2016, S. 1140–1150. PMID 27618150.
  8. ↑ L. Yan, P. Yin, C. Ma, Y. Liu: Method development and validation for pharmacokinetic and tissue distributions of ellagic acid using ultrahigh performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UPLC-MS/MS). In: Molecules, Band 19, Nr. 11, 18. November 2014, S. 18923–18935. PMID 25412040.
  9. ↑ T. T. Tran, M. Kim, Y. Jang, H. W. Lee, H. T. Nguyen, T. N. Nguyen, H. W. Park, Q. Le Dang, J. C. Kim: Characterization and mechanisms of anti-influenza virus metabolites isolated from the Vietnamese medicinal plant Polygonum chinense. In: BMC Complement Altern Med., Band 17, Nr. 1, 21. März 2017, S. 162. PMID 28327126.
  10. ↑ L. Boulekbache-Makhlouf, E. Meudec, M. Chibane, J. P. Mazauric, S. Slimani, M. Henry, V. Cheynier, K. Madani: Analysis by high-performance liquid chromatography diode array detection mass spectrometry of phenolic compounds in fruit of Eucalyptus globulus cultivated in Algeria. In: J Agric Food Chem., Band 58, Nr. 24, 22. Dezember 2010, S. 12615–12624. PMID 21121679.
  11. ↑ L. M. Sánchez Perera, L. Varcalcel, A. Escobar, M. Noa: Polyphenol and phytosterol composition in an antibacterial extract from Rhizophora mangle L. bark. In: J Herb Pharmacother., Band 7, Nr. 3-4, 2007, S. 107–128. PMID 18928137.
  12. ↑ a b S3-Leitlinie Komplementärmedizin in der Behandlung von onkologischen PatientInnen. (PDF) Leitlinienprogramm Onkologie der Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften e. V. (AWMF), Deutschen Krebsgesellschaft e. V. (DKG) und Deutschen Krebshilfe (DKH), Juli 2021, abgerufen am 4. September 2023.
  13. ↑ 187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid. FDA, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am Februar 2017; abgerufen am 4. September 2023 (englisch).
  14. ↑ FDA Cracks Down On Unproved Cancer Cures. In: CBS News. 17. Juni 2008, abgerufen am 4. September 2023 (englisch).
  15. ↑ Georg Grasser: Synthetic Tannins. The Technical Press, London 1922, S. 20 (englisch, archive.org).
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