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Butan

chemische Verbindung

Butan, auch n-Butan ist ein gasförmiges farbloses Alkan, das die geradkettige (CH3–CH2–CH2–CH3) Form der beiden Strukturisomere der Butane (Summenformel C4H10) darstellt. Natürliches Butangas besteht hauptsächlich aus n-Butan. Das verzweigte Isomer Isobutan mit der Halbstrukturformel CH(CH3)3 wird auch als Methylpropan bezeichnet und kommt in der Natur wesentlich seltener vor.

Strukturformel
Strukturformel des Butans
Allgemeines
Name Butan
Andere Namen
Summenformel C4H10
Kurzbeschreibung

farbloses, fast geruchsloses Gas[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-97-8
EG-Nummer 203-448-7
ECHA-InfoCard 100.003.136
PubChem 7843
ChemSpider 7555
Wikidata Q134192
Eigenschaften
Molare Masse 58,12 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte
  • 2,71 g·l−1 (gasförmig, 0 °C, 1013 hPa)[3]
  • 0,6011 g·cm−3 (flüssig, am Siedepunkt)[3]
Schmelzpunkt

−138,3 °C[3]

Siedepunkt

−0,5 °C[3]

Dampfdruck

2,1 bar (20 °C)[3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (61 mg·l−1 bei 20 °C)[3]

Dipolmoment

0[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: 210​‐​377​‐​381​‐​403[3]
MAK

2400 mg·m−3, 1000 ml·m−3[3]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Butan ist bei Raumtemperatur und Normaldruck gasförmig und hat einen Schmelzpunkt von −138 °C und einen Siedepunkt von −0,5 °C. Die molaren Enthalpien der entsprechenden Phasenübergänge betragen 4,66 kJ/mol (Schmelzen)[6] und 22,44 kJ/mol (Verdampfen)[7]. Der Tripelpunkt liegt bei (0,0067 hPa; −138,3 °C) und der kritische Punkt bei (37,96 bar; 152,0 °C).[3]

Der Dampfdruck bzw. Sättigungsdampfdruck von n-Butan in Abhängigkeit der Temperatur  [8] lässt sich mit hinreichender Genauigkeit (  < 4 % im Bereich −20 °C bis 152 °C) nach folgender Gleichung (gemäß Geradengleichung[9] zwischen Siede- und kritischem Punkt) berechnen:

 .

Butan kristallisiert in der monoklinen Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14[10][11], ist schwerer als Luft und wirkt in hohen Konzentrationen narkotisierend bis erstickend.[3] In Wasser ist Butan nahezu unlöslich (90 mg/l).

Butan hat einen Flammpunkt von −60 °C und eine Zündtemperatur von 365 °C.

Der Explosionsbereich von n-Butan liegt in Luft zwischen der unteren Explosionsgrenze (UEG) von 1,4 Vol.-% (33 g·m−3) und der oberen Explosionsgrenze (OEG) von 9,4 Vol.-% (231 g·m−3).[3] Das Volumen ist als Normkubikmeter bei einer Temperatur von 0 °C und einem Druck von 101,325 kPa zu verstehen.[12]

Der Heizwert liegt bei 12,69 kWh·kg−1, dies entspricht 32,31 kWh·m−3.

Vorkommen

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Butan ist ein sogenanntes Flüssiggas, das bei der Erdöldestillation anfällt. Es kommt im Erdöl und im Erdgas vor.[13]

Reaktionen

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Unter idealen Bedingungen oxidiert Butan zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.

 

Mit den Halogenen Fluor, Chlor und Brom reagiert Butan (zum Teil nur unter Einfluss von Licht) in einer Radikalkettenreaktion zur halogenierten Derivaten.[14]

Verwendung

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Butan wird zur Herstellung von Buta-1,3-dien und Maleinsäureanhydrid und seit dem FCKW-Verbot als Treibgas in Sprays verwendet. Innerhalb der Europäischen Union ist es als Lebensmittelzusatzstoff E 943a zugelassen.[15] Im Gemisch mit wechselnden Anteilen Isobutan und / oder Propan wird Butan als Brenngas („Flüssiggas“) für Feuerzeuge[16] und Campingkocher verwendet.[17] Unter der Bezeichnung R600 dient es als Kältemittel für Kühlschränke, Klimaanlagen und ähnliche Anwendungen.[18]

Gebrauch als Droge

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Butan wird als Droge verwendet. Die Wirkung ist mit ähnlichen Schnüffelstoffen zu vergleichen[19] und wird primär von Jugendlichen gesucht.[20][21] Beim Konsum kann es zu einer Sauerstoffunterversorgung kommen, da sich das dichtere Butan in der Lunge absetzt und somit das nutzbare Lungenvolumen abnimmt. Es kann zu Übelkeit, Erbrechen und im schlimmsten Fall zu erheblichen Hirnschädigungen führen. Lebensgefahr besteht bei Erhöhung des Gehirndrucks. Durch Senkung der Krampfschwelle kann die Krampfanfälligkeit gesteigert werden. Psychische Abhängigkeit ist möglich. In geschlossenen Räumen und Fahrzeugen kann es zudem zu einem hochexplosiven Gas-Luft-Gemisch kommen.[22]

Literatur

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  • Geert Oldenburg: Propan – Butan. Springer, Berlin 1955.
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Wiktionary: Butan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Commons: Butan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu E 943a: Butane in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 11. August 2020.
  2. ↑ Eintrag zu BUTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  3. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Butan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juli 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  5. ↑ Eintrag zu Butane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. Band 25, Nr. 1, 1996, doi:10.1063/1.555985.
  7. ↑ Vladimír. Majer, Václav Svoboda, Henry V. Kehiaian, International Union of Pure and Applied Chemistry: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford [Oxfordshire]; Boston 1985, ISBN 978-0-632-01529-0.
  8. ↑ Dampfdrucktabelle: R 600 (n-Butan). (PDF; 326 KB) TEGA – Technische Gase und Gasetechnik GmbH, 10. Januar 2020, abgerufen am 24. Juli 2024.
  9. ↑ Olaf Babel: Dampfdruckgleichung. In: Industriegase Lexikon. Abgerufen am 30. Juli 2024.
  10. ↑ Roland Boese, Hans-Christoph Weiss, Dieter Bläser: The Melting Point Alternation in the Short-Chain-Alkanes: Single-Crystal X-Ray Analyses of Propane at 30 K and ofn-Butane ton-Nonane at 90 K. In: Angewandte Chemie International Edition. 38, 1999, S. 988, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.0.CO;2-0.
  11. ↑ Visualisierung Räumliche Darstellung von Molekülen und Kristallstrukturen bei log-web.de, abgerufen am 4. November 2023.
  12. ↑ Physikalische Daten von Flüssiggas. WPG Westfälische Propan-GmbH, archiviert vom Original am 21. November 2016; abgerufen am 21. Oktober 2016.
  13. ↑ Eintrag zu Butane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2024.
  14. ↑ P. C. Anson, P. S. Fredricks, J. M. Tedder: 187. Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part I. Halogenation of n-butane and isobutane in the gas phase. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1959, S. 918, doi:10.1039/jr9590000918.
  15. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022
  16. ↑ Marie-Paule L.A. Bouche, Willy E. Lambert, Jan F.P. Van Bocxlaer, Michel H. Piette, André P. De Leenheer: Quantitative Determination of n-Propane, iso-Butane, and n-Butane by Headspace GC-MS in Intoxications by Inhalation of Lighter Fluid*. In: Journal of Analytical Toxicology. Band 26, Nr. 1, 1. Januar 2002, S. 35–42, doi:10.1093/jat/26.1.35.
  17. ↑ Hideaki Sugie, Chizuko Sasaki, Chikako Hashimoto, Hiroshi Takeshita, Tomonori Nagai, Shigeki Nakamura, Masataka Furukawa, Takashi Nishikawa, Katsuyoshi Kurihara: Three cases of sudden death due to butane or propane gas inhalation: analysis of tissues for gas components. In: Forensic Science International. Band 143, Nr. 2-3, Juli 2004, S. 211–214, doi:10.1016/j.forsciint.2004.02.038.
  18. ↑ Mao-Yu Wen, Ching-Yen Ho, Jome-Ming Hsieh: Condensation heat transfer and pressure drop characteristics of R-290 (propane), R-600 (butane), and a mixture of R-290/R-600 in the serpentine small-tube bank. In: Applied Thermal Engineering. Band 26, Nr. 16, November 2006, S. 2045–2053, doi:10.1016/j.applthermaleng.2005.10.001.
  19. ↑ Robert Ackermann: Der plötzliche Schnüffeltod. In: die tageszeitung. 19. Juni 2008.
  20. ↑ Stadtnachrichten Markdorf (schwaebische.de): 15-Jähriger stirbt nach Deo-Schnüffeln. Abgerufen am 10. Oktober 2011.
  21. ↑ SpiegelOnline: Schnüffeln - Tödlicher Rausch aus der Dose vom 10. August 2010.
  22. ↑ Jugendamt Nürnberg (Hrsg.): Keine Flucht in die Sucht. (PDF-Datei; 313 kB) Nürnberg 2009.
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