Reynolds besuchte die Harrison High School in Kennesaw, Georgia, und machte dort im Jahr 2000 seinen Abschluss.
Er studierte an der Vanderbilt University, wo er auch College Tennis spielte, so führte er u. a. die Tennismannschaft in die Finalrunde der Tennismeisterschaften der National Collegiate Athletic Association, wo er u. a. Amer Delić besiegte und als Most Valuable Player ausgezeichnet wurde. Im selben Jahr schloss er die Saison als Nummer eins aller College-Spieler in den Vereinigten Staaten mit einer Bilanz von 46:7 ab.
2004 nahm er erstmals an einem Grand-Slam-Turnier, den US Open, dank einer Wildcard teil. 2005 in Melbourne besiegte er Nicolás Almagro und Andrei Pavel, bevor er sich in der dritten Runde Rafael Nadal geschlagen geben musste. Die dritte Runde konnte er 2009 in Wimbledon ein weiteres Mal erreichen. Im Doppel kam er dreimal nicht über das Achtelfinale hinaus. Seinen einzigen Titel auf der ATP Tour gewann er 2006 im Doppel mit Andy Roddick beim Turnier in Indianapolis, wo sie sich im Finale gegen Paul Goldstein und Jim Thomas mit 6:4, 6:4 durchsetzten. Darüber hinaus gewann er insgesamt 35 Turniere auf der zweitklassigen ATP Challenger Tour, davon 10 im Einzel. Die höchste Platzierung in der Tennisweltrangliste erreichte er Anfang 2009 mit Rang 63.
Am 25. Juli 2014 beendete er seine Karriere nach dem Challenger in Tallahassee.[1]
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