Alfalinolensyre
Ikke at forveksle med Linolsyre.
| Alfalinolensyre | |
|---|---|
| |
| Generelt | |
| Systematisk navn | (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-triensyre |
| Andre navne | Linolensyre; α-Linolensyre; cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatriensyre;
|
| Forkortelser | ALA |
| Molekylformel | C18H30O2 |
| Molmasse | 278.43 g/mol |
| CAS nummer | [463-40-1] |
| SMILES | S=CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O |
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |
Alfalinolensyre (α-linolensyre, ALA, ofte blot linolensyre) er en flerumættet omega-3 fedtsyre. Den findes i mange planteolier og er meget vigtig for menneskets ernæring.
Kemi
[redigér | rediger kildetekst]ALA's molekylformel er C18H30O2 og molmassen er 278.43 g/mol. Kemisk set er ALA en carboxylsyre med en 18 kulstofatomer lang kæde. Kæden indeholder tre dobbeltbindinger, den første sidder på det tredje kulstofatom fra omega-enden. ALA er en isomer af gammalinolensyre som er en omega-6-fedtsyre.
Ved reduktion af alfalinolensyre fås linolenylalkohol.
Ernæringskilder
[redigér | rediger kildetekst]
Frøolier er rige på alfalinolensyre, specielt frøene fra raps, soja, valnødder, hør, perilla og hamp. Alfalinolensyre fås også fra grønne blades thylakoidmembraner (de membraner som er ansvarlige for fotosyntese).[1] Grønne planter, og dyr der spiser dem, er derfor ofte en god kilde til ALA.
| Almindeligt navn | Alternativt navn | Systematisk navn | % ALA† | ref. |
|---|---|---|---|---|
| Chiafrø | - | Salvia hispanica | 64% | [2] |
| Kiwi | Chinese gooseberry | Actinidia chinensis | 62% | [2] |
| Perilla | Shiso | Perilla frutescens | 58% | [2] |
| Hør | Hørfrø | Linum usitatissimum | 55% | [2] |
| Tyttebær | - | Vaccinium vitis-idaea | 49% | [2] |
| Portulak | - | Portulaca oleracea | 35% | [2] |
| Havtorn | - | Hippophae rhamnoides L. | 32% | [3] |
| Hamp | Cannabis | Cannabis sativa | 20% | [2] |
| Rapsolie | Raps | Brassica napus | 10% | [4] |
| Sojabønne | Soja | Glycine max | 8% | [4] |
| †gnsn. værdi | ||||
Rolle i ernæring og sundhed
[redigér | rediger kildetekst]
Alfalinolensyre er en af de essentielle fedtsyrer, der kaldes omega-3-fedtsyrer, den er en nødvendig bestanddel af pattedyrs ernæring. De fleste frø og frøolier indeholder en større koncentration af omega-6-fedtsyren linolsyre, som også er en essentiel fedtsyre. Alfalinolensyre og linolsyre konkurrerer om pladser i cellemembranerne og har forskellig indflydelse på menneskets sundhed.
Der er fundet beviser for, at ALA har en gavnlig indflydelse mod hjerte-kar-sygdomme.[5][6] Men virkningsmekanismen er stadig ikke forstået: Kroppen omdanner ALA til fedtsyrerne eicosapentaensyre (EPA) og docosahexaensyre (DHA), og det er endnu ikke klart, om beskyttelsen mod arytmi skyldes ALA selv eller et af disse stofskifteprodukter. Nogle studier forbinder ALA med prostatakræft[7] og macular degeneration,[8] således at af de der ikke fik ALA, var der 70% større risiko for at udvikle kræft. Forskning tyder også på, at ALA har en gavnlig indflydelse på hjernen, og beskytter mod iskæmi og epilepsi. [9]
Linolensyre og transfedtsyrer
[redigér | rediger kildetekst]Ved delvis hydrogenering danner alle umættede fedtsyrer transfedtsyrer. I USA er sojabønner den største kilde til madolier, og 40 % af sojaolien udsættes for en delvis hydrogenering.[10][11] ALA oxideres nemt, hvilket er en af grundene til, at sojaolie hydrogeneres. Forsøg på at mindske transfedtsyrer i kosten har ført til udvikling af sojabønner med et lavere indhold af linolensyrer. Disse bønner indeholder således en mere stabil olie, som ikke behøver så meget hydrogenering, og derfor har resulteret i et transfedtsyrefrit alternativ til f.eks. fritureolie.[12]
Se også
[redigér | rediger kildetekst]- Linolsyre
- Gammalinolensyre, γ-linolensyre
- Omega-3-fedtsyre
- Essentielt næringsstof
Referencer
[redigér | rediger kildetekst]- ^ Chapman, David J.; De-Felice, John and Barber, James (maj 1983). "Growth Temperature Effects on Thylakoid Membrane Lipid and Protein Content of Pea Chloroplasts 1". Plant Physiol. 72(1): 225-228. Arkiveret fra originalen 1. august 2013. Hentet 2007-01-15.
{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)} - ^ a b c d e f g Seed Oil Fatty Acids - SOFA Database Retrieval
- ^ Li, Thomas S. C. (1999). "Sea buckthorn: New crop opportunity". Perspectives on new crops and new uses. Alexandria, VA: ASHS Press. s. 335-337. Hentet 2006-10-28.
- ^ a b Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (pdf). Hentet 22. februar 2006.
- ^ Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, [and] Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee (2002). "Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease" (pdf). Circulation. 106 (21): 2747-2757. . Hentet 25. juli 2006.
{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) PMID 12438303 - ^ William E. Connor (2000). "Importance of n-3 fatty acids in health and disease" (pdf). American Journal of Clinical Nutrition. 71 (1 Suppl.): 171S-5S. Hentet 25. juli 2006. PMID 10617967
- ^ Brouwer IA, Katan MB, Zock PL (2004). "Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis". Journal of Nutrition. 134 (4): 919-22. Hentet 13. november 2006.
{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) PMID 15051847 - ^ Eunyoung Cho, Shirley Hung, Walter C Willett, Donna Spiegelman, Eric B Rimm, Johanna M Seddon, Graham A Colditz and Susan E Hankinson (2001). "Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration". American Journal of Clinical Nutrition. 73 (2): 209-218. Hentet 13. november 2006.
{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) PMID 11157315 - ^ Inger Lauritzen, Nicolas Blondeau, Catherine Heurteaux, Catherine Widmann, Georges Romey and Michel Lazdunski (2000). "Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors". The EMBO Journal. 19 (8): 1784-1793. Hentet 6. oktober 2005.
{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) PMID 10775263 - ^ Fitzgerald, Anne and Brasher, Philip. "Ban on trans fat could benefit Iowa". Truth About Trade and Technology. Arkiveret fra originalen 27. september 2007. Hentet 3. januar 2007.
{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link) - ^ Kinney, Tony. "Metabolism in Plants to Produce Healthier Food Oils (slide #2)" (PDF). Arkiveret fra originalen (PDF) 29. september 2006. Hentet 2007-01-11.
- ^ Monsanto. "ADM To Process Monsanto's VISTIVE™ Low Linolenic Soybeans At Indiana Facility". Arkiveret fra originalen 11. december 2006. Hentet 2007-01-06.