Propyn
| Propyn | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | propyn |
| Sumární vzorec | C₃H₄ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 74-99-7 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 343,181 525 512 Da |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS04  GHS07 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Propyn (dříve propin, též methylacetylen) je uhlovodík ze třídy alkynů se vzorcem H3C-C≡CH. Společně se svým izomerem 1,2-propadienem (allenem) je součástí svářecího plynu MAPP. Na rozdíl od ethynu (acetylenu) ho lze bezpečněji stlačovat.[2]
Výroba a rovnováha s allenem
[editovat | editovat zdroj]Propyn se vyskytuje v rovnováze s allenem, směs těchto plynů se nazývá MAPD:
- H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2
Keq = 0,22 (270 °C), 0,1 K (5 °C) MAPD vzniká jako vedlejší produkt, často nežádoucí, v procesu krakování propanu při výrobě propenu (propylenu), důležité suroviny pro chemický průmysl.[2] MAPD interferuje s katalytickou polymerizací propenu.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Raketové palivo
[editovat | editovat zdroj]Evropské výzkumy se zabývaly použitím lehkých uhlovodíků s kapalným kyslíkem jako relativně výkonného kapalného raketového paliva; tato kombinace je méně toxická než běžně používané systémy MMH/NTO (monomethylhydrazin + dimer oxidu dusičitého). Propyn se ukázal jako velmi výhodný pro operace na nízké oběžné dráze Země. Tento závěr je založen na předpokládaném specifickém impulsu 370 s (při použití kyslíku jako oxidantu), vysoké hustotě, vysoké výkonové hustotě a na nepříliš nízké teplotě varu, která znamená méně problémů než jaké jsou například u paliv vyžadujících skladování při extrémně nízkých teplotách.
Organická chemie
[editovat | editovat zdroj]Propyn je běžně používaným tříuhlíkovým stavebním blokem pro organickou syntézu. Deprotonací n-butyllithiem vzniká propynyllithium. Toto nukleofilní reagens poskytuje karbonylové skupiny a vznikají alkoholy a estery.[3] Čistý propyn je drahý, lze však použít k těmto účelům i levný MAPP.[4]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylacetylene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Propyne. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2
- ↑ MICHAEL J. TASCHNER, TERRY ROSEN, AND CLAYTON H. HEATHCOCK. Ethyl Isocrotonate. Org. Synth.. 1990. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 226.
- ↑ Processes for preparing alkynyl ketones and precursors thereof. Původce vynálezu: Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper. USA. Patentový spis 5744071. 1996-11-19.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Propyn na Wikimedia Commons - NIST Chemistry WebBook page for propyne
- German Aerospace Center
- Nova Chemicals
