Gattermannova reakce
Gattermannova reakce (též Gattermannova formylace nebo Gattermannova syntéza salicylaldehydu) je reakce, při níž jsou aromatické sloučeniny formylovány směsí kyanovodíku (HCN) a chlorovodíku (HCl) za přítomnosti Lewisovy kyseliny, například chloridu hlinitého (AlCl3) jako katalyzátoru; jedná se v podstatě o druh Friedelovy–Craftsovy reakce. Reakce byla pojmenována po německém chemikovi Ludwigu Gattermannovi.[1]
Místo kyanovodíku a chloridu hlinitého lze použít kyanid zinečnatý.[2] Zn(CN)2 je vysoce toxický, stejně jako HCN, ovšem jelikož jde o pevnou látku, tak se s ním dá pracovat bezpečněji než s plynným HCN.[3] Zn(CN)2 reaguje s HCl, čímž se uvolňuje potřebný HCN, a rovněž funguje jako katalyzátor, jelikož jde o Lewisovu kyselinu. Příkladem využití tohoto postupu je příprava mesitaldehydu z mesitylenu.[4]
Gattermannova–Kochova reakce
[editovat | editovat zdroj]Gattermannova–Kochova reakce[5] je obdobou Gattermannovy reakce, při níž se místo kyanovodíku používá oxid uhelnatý (CO).[6]
Na rozdíl od Gattermannovy reakce ji nelze použít u fenolových a fenoletherových substrátů.[3] Pokud se jako katalyzátor použije chlorid zinečnatý, tak je často nutná současná přítomnost stopového množství chloridu měďného.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gattermann reaction na anglické Wikipedii.
- ↑ GATTERMANN, L.; BERCHELMANN, W. Synthese aromatischer Oxyaldehyde. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898, s. 1765–1769. DOI 10.1002/cber.18980310281.
- ↑ Adams R.; LEVINE, I. Simplification of the Gattermann Synthesis of Hydroxy Aldehydes. Journal of the American Chemical Society. 1923, s. 2373–77. DOI 10.1021/ja01663a020.
- ↑ a b ADAMS, Roger. Organic Reactions, Volume 9. New York: John Wiley & Sons, Inc., 1957. ISBN 9780471007265. DOI 10.1002/0471264180.or009.02. S. 38 & 53–54.
- ↑ FUSON, R. C.; HORNING, E. C.; ROWLAND, S. P.; WARD, M. L. Mesitaldehyde. Org. Synth.. 1955. DOI 10.15227/orgsyn.023.0057.; Coll. Vol.. S. 549.
- ↑ GATTERMANN, L.; KOCH, J. A. Eine Synthese aromatischer Aldehyde. Chemische Berichte. 1897, s. 1622. DOI 10.1002/cber.18970300288.
- ↑ LI, Jie Jack. Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 2nd. vyd. [s.l.]: Springer, 2003. Dostupné online. ISBN 3-540-40203-9. S. 157.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Gattermannova reakce na Wikimedia Commons