Ethylbenzen
| Ethylbenzen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec ethylbenzenu | |
| Obecné | |
| Systematický název | ethylbenzen |
| Triviální název | ethylbenzol |
| Ostatní názvy | fenylethan, EB |
| Anglický název | Ethylbenzene |
| Německý název | Ethylbenzol |
| Funkční vzorec | C6H5C2H5 |
| Sumární vzorec | C8H10 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 100-41-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-849-4 |
| Indexové číslo | 601-023-00-4 |
| PubChem | 7500 |
| SMILES | CCc1ccccc1 |
| InChI | InChI=1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 |
| Číslo RTECS | DA0700000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 106,17 g/mol |
| Teplota tání | −95 °C |
| Teplota varu | 136 °C |
| Hustota | 0,866 5 g/cm³ |
| Dynamický viskozitní koeficient | 0,669 cP (20 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | 0,015 g/100 ml (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H225 H332 |
| R-věty | R11 R20 |
| S-věty | S2 S16 S24/25 S29 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ethylbenzen je aromatický uhlovodík, za běžných podmínek jde o bezbarvou kapalinu s charakteristickým zápachem, která se snadno vypařuje.
Ethylbenzen je čirá, hořlavá kapalina se zápachem podobným benzinu. Je přítomen v ropě, v některých proudech zemního plynu, v černouhelném dehtu. V nízkých koncentracích se vyskytuje se i v automobilových palivech, v produktech hoření dřeva a v cigaretovém kouři.[2]
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Průmyslově se vyrábí Friedel-Craftsovou reakcí benzenu a ethylenu. První výrobu zahájil IG Farben (dnes BASF) v Ludwigshafenu. Více než 90 % vyrobeného ethylbenzenu se používá jako výchozí surovina pro výrobu styren – monomeru procesem dehydrogenace. Malá část ethylbenzenu se zpracovává na výrobu propylenoxidu procesem Lyondell/Shell, při kterém je izolován styren jako vedlejší produkt. Takto vyrobený 1,2 propylenoxid se aplikuje při výrobě polyolů, používaných pro výrobu polyuretanových plastů. Zbývající množství ethylbenzenu se aplikuje v rozpouštědlech, insekticidních sprejích, v barvivech, inkoustech, lepidlech a antikorozních přípravcích. Kolem 1 % frakovacích vrtů používá ethylbenzen jako složku směsi chemikálií pro tuto technologii.[2]
Tuzemská výroba
[editovat | editovat zdroj]V zemích bývalého Československa se ethylbenzen vyráběl v Chemopetrolu Litvínov a Slovnaft Bratislava prioritně pro potřeby výroby styrenu v Kaučuku Kralupy od roku 1962. Pro dodávky z Litvínova byl vybudován produktovod Litvínov Kralupy, ze Slovnaftu byly dodávky realizovány železničními cisternami. S růstem výroby styrenu v Kralupech byla část potřebného množství dodávána za zahraničí. V souvislosti s výstavbou nové styrenové jednotky o kapacitě 130 tisíc tun za rok v Kaučuku Kralupy, byla realizována z prostředků Kaučuku nová jednotky etylbenzenu v Litvínově o kapacitě 300 tis. tun ročně dle licence Lummus/UOP EBOne.[2]
Chemické vlastnosti a použití
[editovat | editovat zdroj]Teplota tání etylbenzenu je −95 °C, teplota varu 136 °C a hustota 867 kg/m3. Rozpustnost etylbenzenu ve vodě činí 150 mg/l, je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech. Jako kapalina i páry je hořlavý, ve formě kapaliny může akumulovat statický elektrický náboj.[zdroj?]
Je součástí ropy nebo kamenouhelného dehtu a používá se např. v inkoustech a barvivech, ale též pro výrobu pesticidů. Z více než 90 % se používá jako surovina pro výrobu styrenu, následně polymerací plastu polystyrenu (PS). Slouží dále k výrobě acetofenonu, diethylbenzenu pro produkci rozpouštědel a ředidel, barev a laků, přidává se do asfaltů.
Ekologická rizika
[editovat | editovat zdroj]Ethylbenzen je neperzistentní látkou, která je v prostředí biodegradována nebo podléhá fotooxidaci. S výjimkou velkého úniku z bodového zdroje nezpůsobuje ethylbenzen velké škody v ekosystému. Jako ostatní těkavé organické látky se účastní tvorby letního neboli fotochemického smogu.
Zdravotní rizika
[editovat | editovat zdroj]Ethylbenzen vstupuje do organismu inhalačně, orálně i kůží. V těle dochází k jeho biotransformaci, jejímž hlavním produktem jsou kyseliny mandlová a fenylglyoxylová, které jsou vylučovány močí. Část ethylbenzenu je přímo vylučována močí a/nebo dechem.
Akutní i chronická toxicita ethylbenzenu jsou relativně nízké. Ethylbenzen dráždí dýchací cesty a oči, ovlivňuje funkce mozku a poškozuje kůži, způsobuje závratě, poškození jater, ledvin a očí.
Komplexní hodnocení rizik potenciálních účinků ethylbenzenu na lidské zdraví bylo zveřejněno v roce 2015.[3] Bylo zpracováno a data jsou inovována americkou organizací SIRC (Styrene Information and Research Center) se sídlem ve Washingtonu. Ústav byl založen v roce v roce 1978 jako kontaktní místo pro veřejné informace o výzkumu styrenu a ethylbenzenu a potenciálních účincích těchto látek na lidské zdraví a životní prostředí. Ze studie vyplývá, že ethylbenzen se dobře vstřebává kůží, plicemi a gastrotraktem a rychle se distribuuje v těle, metabolizuje se primárně hydroxylací dvou uhlíků postranního řetězce a následně se oxiduje na řadu metabolitů, které jsou vylučovány hlavně močí.[2]
Ethylbenzen má nízkou akutní toxicitu při orální, dermální a inhalační expozici. V souladu se známými účinky organických rozpouštědel, která způsobují celkovou a nespecifickou depresi nervového systému, může akutní expozice vysokých koncentrací ethylbenzenu vyvolat akutní neurologické účinky. Nezpůsobuje trvalé nebo progresivní poškození nervového systému. Vysoké koncentrace ethylbenzenu mohou dráždit sliznice a kapalný ethylbenzen může způsobit podráždění kůže a očí. Klinické studie na alergické reakce ethylbenzenu u pracovně exponovaných osob nezaznamenaly žádné známky kožních senzibilizačních reakcí. Ethylbenzen je toxický pro hlodavce, a proto by mohl mít vliv na sluch u lidí. Neexistuje žádný důkaz, že je ethylbenzen škodlivý pro imunitní systém. Testy prováděné na bakteriích, samčích buňkách a na zvířatech prokázaly, že ethylbenzen nepředstavuje problém s genotoxicitou. Neexistují žádné spolehlivé studie u lidí nebo zprávy o lidském karcinogenním potenciálu ethylbenzenu.[2]
Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ a b Ethylbenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b c d e VÖRÖS, František. Seriál o plastech XXXIII.: Ethylbenzen. www.prumyslovaekologie.cz [online]. [cit. 2022-10-25]. Dostupné online.
- ↑ KESHIPOUR, Sajjad; KALAM KHALTEH, Nastaran. Oxidation of ethylbenzene to styrene oxide in the presence of cellulose-supported Pd magnetic nanoparticles. Applied Organometallic Chemistry. 2016-04-14, roč. 30, čís. 8, s. 653–656. Dostupné online [cit. 2022-10-25]. ISSN 0268-2605. DOI 10.1002/aoc.3485.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethylbenzen na Wikimedia Commons
