Imina

Imina
Substància química	classe estructural d'entitats químiques
Estructura química
SMILES canònic	Model 2D; []\C([])=N\[*]

Una imina és un compost químic que conté el grup imino com a grup funcional o característic, constituït per un àtom de carboni enllaçat a un d'hidrogen i amb un doble enllaç a un àtom de carboni d'una cadena, ${\ce {=NH}}$ . L'estructura general és ${\ce {R-CH=NR^3}}$ o ${\ce {R^1R^2C=NR^3}}$ (on ${\ce {R^3}}$ pot ser igual a ${\ce {H}}$ ) s’han anomenat genèricament aldimines i cetimines, respectivament. Si l'hidrogen és una altra cadena de carbonis, es coneix com una base de Schiff.^[1]

Nomenclatura i classificació

El mot «imina» fou encunyat modificant el mot «amina» pel químic alemany Albert Ladenburg (1842–1911) el 1883.^[2]

Les imines amb l'estructura general ${\ce {R-CH=NH}}$ o ${\ce {RR'C=NH}}$ es poden anomenar substitutivament com a derivats «–iliden» de l’hidrur fonamental azà ${\ce {NH3}}$ o afegint la «n» etimològica del nom de l’hidrur fonamental ${\ce {R-CH3}}$ o ${\ce {R-CH2-R'}}$ amb el sufix «–imina». Els compostos amb l'estructura general ${\ce {R-CH=N-R'}}$ o ${\ce {RR''C=NR'}}$ es poden anomenar també com a imines N‑substituïdes o derivats «iliden» d’una amina ${\ce {R'-NH2}}$ . Per exemple la imina ${\ce {CH3-CH=N-CH3}}$ pot anomenar-se etiliden(metil)azà, N-metiletanimina o N-metiltilidenamina.^[3]

Aldimines i cetimines

El terme «aldimina» fou derivat dels mots «ald(ehid)» i «imina» per la seva semblança estructural amb un grup carbonil d'un aldehid; i «cetimina» dels mots «cet(ona)» i «imina» per la corresponent semblança amb el grup carbonil de les cetones.^[3]

Una aldimina primària té l'estructura general ${\ce {R-CH=NH}}$ ; i una aldimina secundària ${\ce {R-CH=N-R'}}$ .^[4]

Una cetimina primària presenta l'estructura general ${\ce {RR'C=NH}}$ ; i una cetimina secundària ${\ce {RR''C=NR'}}$ .^[4]

Aldimina primària
Aldimina secundària
Cetimina primària
Cetimina secundària

Síntesi d'imines

Les imines típicament es preparen per condensació d'amines primàries i aldehids i menys comunament de cetones.

Reacció de Schmidt

La reacció de Schmidt és la reacció de l'azida d'hidrogen ${\ce {HN3}}$ amb electròfils catalitzada per àcids. Si aquests electròfils són alcohols terciaris o alquens es produeixen imines.^[5]

Paper biològic

Les imines són comunes en la natura. Per exemple, la vitamina B6 promou la desaminació dels aminoàcids via la formació d'imines.

Referències

↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "Schiff base" (en anglès).
↑ Ladenburg, A. «Ueber die Imine». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 16, 1, 1-1883, pàg. 1149–1152. DOI: 10.1002/cber.188301601259. ISSN: 0365-9496.
↑ ^3,0 ^3,1 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.
↑ ^4,0 ^4,1 IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "Imine" (en anglès).
↑ «Schmidt Reaction». [Consulta: 23 març 2022].

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Imina

[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "Schiff base" (en anglès).

[2] Ladenburg, A. «Ueber die Imine». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 16, 1, 1-1883, pàg. 1149–1152. DOI: 10.1002/cber.188301601259. ISSN: 0365-9496.

[:0-3] 3,0 ^3,1 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.

[:1-4] 4,0 ^4,1 IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "Imine" (en anglès).

[5] «Schmidt Reaction». [Consulta: 23 març 2022].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]