Koenzim A
| Koenzim A | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Koenzim A |
| Molekularna formula | C21H36N7O16P3S |
| CAS registarski broj | 85-61-0 |
| SMILES | O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C) (C)COP(=O)(O)OP(=O) (O)OC[C@H]3O[C@@H] (n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H] (O)[C@@H]3OP(=O)(O)O |
| InChI | 1/C21H36N7O16P3S/c1-21 (2,16(31)19(32)24-4-3-12 (29)23-5-6-48)8-41-47(38,39) 44-46(36,37)40-7-11-15 (43-45(33,34)35)14(30) 20(42-11)28-10-27-13-17 (22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16, 20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3, (H,23,29)(H,24,32)(H,36,37) (H,38,39)(H2,22,25,26) (H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/m1/s1 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 767,535 |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
0
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Koenzim A – CoA, CoASH ili HSCoA – je koenzim, koji je poznat po svojoj ulozi u netabolizmu masnih kiselina, te oksidaciji masnih kiselina i piruvata u ciklusu limunske kiseline. Svi dosad sekvencirani genomi e kodiraju enzime koji koriste koenzima A, kao podlogu, kao i 4% mobilnih enzima (ili tioestera, kao što su acetil-CoA). Kod ljudi, biosinteza CoA biosinteza uključuje cistein, pantotenat i adenozin trifosfat (ATP).[1]
Biosinteza
[uredi | uredi izvor]U svim živim organizmima, koenzim A sintetizira se u procesu od pet koraka koji zahtijeva četiri molekule ATP, iz pantotenata i cisteina:
- Pantotenat (vitamin B5) se fosforilizira pomoću enzima 4'-fosfopantothenatne pantotenat kinaze (PanK; CoaA; CoaX).
- Cistein dodaje 4'-fosfopantotenat, enzimom fosfopantotenoilcistein sintetaza (PPCS; CoaB) i formiraju 4'-fosfo-N-pantotenoilcistein.
- PPC se dekarboksilra u 4'-fosfo pantethein, pomoću enzima fosfopantotenoilcistein dekarboksilaza (PPC-DC; CoaC).
- 4'-fosfo pantetein se adenilizira da se formira defosfo-CoA, djekovanjem enzima fosfopantetein adenilil transferaze (PPAT; CoaD).
- Na kraju, defosfo-CoA se fosforiliziza u koenzim A, enzimom defosfokoenzim A kinaze (DPCK; CoaE).
Nomenklatura skraćenica enzima u zagradama predstavlja eukariotske i prokariotske enzime. U neke biljaka i bakterija, uključujući i Escherichia coli, pantotenat se može sintetizirati de novo te se stoga ne smatra neophodnim.[2]
Funkcija
[uredi | uredi izvor]Pošto je koenzima A, u hemijskoj smislu, tiol, može reagirati s karbonilnim kiselinama da se formiraju tioestri, tako da funkcionira kao acil grupa nosača. To pomaže u prenošenju masnih kiselina iz citoplazme u mitohondrije. Molekula koenzima A koja nosi acetil grupul zove se acetil-CoA. Kada nije priključen na acil grupu, obično se naziva 'CoASH' ili 'HSCoA'.[3][4][5]
Koenzima A je također izvor fosfopanteteinske grupe koje se dodaje kao protetska grupa za proteine kao što je acil nosač proteina i formiltetrahidrofolat dehidrogenaza.[6][7]
Nepotpuni spisak acil grupa koje aktivira koenzim A
[uredi | uredi izvor]- Acetil-CoA
- Masni acil-CoA (aktiviran iz masnih kiselina; samo CoA estri su supstrati ta značajne reakcije kao što su sinteze mono-, di-, and triacilgliceroka, karnitin palmitoil transferaza i esterifikacija holesterola)
- Acetoacetil-CoA
- Kumaroil-CoA (u biosintezi flavonoidima i stilbenoida)
- Benzoil-CoA
- Fenilacetil-CoA
- Acil koja je izvedena iz dikarboksilnih kiselina
- Malonil-CoA
- Sukcinil-CoA (u biosintezi hema)
- Hidroksmetilglutaril-CoA (u biosintezi izoprenoida)
- Pimelil-CoA (u biosintezi biotin biotina).[8]
Dodatne slike
[uredi | uredi izvor]-
Koenzim A -
3D struktura koenzima A
Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Matthew Daugherty, Boris Polanuyer, Michael Farrell, Michael Scholle, Athanasios Lykidis, Valérie de Crécy-Lagard and Andrei Osterman (2002). "Complete Reconstitution of the Human Coenzyme A Biosynthetic Pathway via Comparative Genomics". The Journal of Biological Chemistry. 277 (24): 21431–21439. doi:10.1074/jbc.M201708200. PMID 11923312.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Leonardi R, Zhang YM, Rock CO, Jackowski S (2005). "Coenzyme A: back in action". Progress in Lipid Research. 44 (2–3): 125–153. doi:10.1016/j.plipres.2005.04.001. PMID 15893380.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
- ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2003). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Elovson J, Vagelos PR (juli 1968). "Acyl carrier protein. X. Acyl carrier protein synthetase". J. Biol. Chem. 243 (13): 3603–11. PMID 4872726.
- ^ Strickland KC, Hoeferlin LA, Oleinik NV, Krupenko NI, Krupenko SA (januar 2010). "Acyl carrier protein-specific 4'-phosphopantetheinyl transferase activates 10-formyltetrahydrofolate dehydrogenase". J. Biol. Chem. 285 (3): 1627–33. doi:10.1074/jbc.M109.080556. PMC 2804320. PMID 19933275.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005). Lehninger: Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W.H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
Vanjski linkovi
[uredi | uredi izvor]