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- L'àcid mevalònic, o àcid (R)-3,5-dihidroxi-3-metilpentanoic, de fórmula molecular , és un àcid orgànic fonamental en bioquímica. L'àcid mevalònic fou aïllat per primer cop el 1956 pel grup liderat pel químic estatunidenc (1906-1997) a partir del Lactobacillus acidophilus. El mateix any fou aïllat també pel químic japonès G. Tamura de l'Aspergillis oryzae que l'anomenà àcid hiochic, ja que és essencial pel creixement dels bacteris i . Posteriorment Folkers i Tamura confirmaren que es tractava del mateix compost. És molt soluble en aigua i en dissolvents orgànics polars. De forma espontània el grup hidroxil terminal es condensa amb el grup carboxil i forma una lactona, un èster cíclic, anomenada mevalolactona. Ambdós composts es troben en equilibri químic. És sintetitzat en els organismes vius per condensació de tres molècules d'acetilcoenzim A i és el precursor en la ruta del mevalonat, la ruta biosintètica a partir de la qual es formen els terpens i els esteroides. Mitjançant diferents reaccions metabòliques, l'àcid mevalònic forneix la unitat estructural de l'isoprè a les diverses classes de terpens i derivats, com els carotenoides, el tocoferol, la ubiquinona, el cautxú, i l'esqualè. (ca)
- حمض الميفالونيك هو مركب عضوي معروف في الكيمياء الحيوية، والاسم مختصر للاسم الأصلي ثنائي هيدرو ميثيل فاليرولاكتون (بالإنجليزية: dihydroxymethylvalerolactone). أيون الكاربوكسيلات السالب لحمض الميفالونيك يدعى ميفالونات، وهذا الأيون له أهمية صيدلانية. أدوية الستاتين المخفضة لكوليسترول الدم تثبط إنتاج الميفالونات من خلال تثبيط إتش أم جي-كو أيه ريدوكتاز. (ar)
- Mevalonata acido estas branĉohava 3,5-du-hidrokso-3-metil-pentanata acido kaj antaŭanto de la skvaleno en la biosinteza vojo kiu estigas sterolojn, kolesterolon, karotenon, likopenon, samkiel aliajn terpenoidojn. La estigo de la mevalonata vojo ĉeestas en kelkaj plantoj tiaj kiaj la eŭkariotoj, arĥioj kaj kelkaj bakterioj. Kelkaj mevalonataj enzimoj, ĉeestantaj en pluraj vivantaj organismoj ekde bakterioj ĝis mamuloj, respondecas pri sennombraj biologiaj reakcioj rilate al kreado de izoprenoidoj kaj steroloj. (eo)
- Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese. (de)
- El ácido mevalónico o su forma ionizada, el mevalonato, es un importante metabolito intermediario en la biosíntesis de colesterol. La formación del mevalonato se inicia en la encrucijada del acetil-CoA. Se condensan dos unidades con paso previo de activación por unión de una molécula de dióxido de carbono o sea, en forma de malonil CoA; al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil-CoA. En el siguiente paso se condensa a una tercera unidad de acetil-CoA, que unida por el CH3 terminal, dejando fuera de la estructura un grupo metilo; este compuesto se denomina β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA). Como último paso de esta etapa, recibe dos hidrógenos transportados por NADPH y con la del β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA reductasa, despojándola de la unidad de coenzima A. Este es el paso que controla la síntesis del colesterol; en caso de exceso, esta ejerce efecto sobre la enzima y bloquea la síntesis de más colesterol. El resultado de esta reducción es el mevalonato, molécula de cinco carbonos con un grupo metilo, dos grupos hidroxilo y un carboxilo. En este paso, existen dos caminos; el primero es el paso anterior, controlado por la reductasa de HMG-CoA, estando la enzima en el microsoma citosolico; esta enzima deja el mevalonato que continua la síntesis del colesterol. Existe una segunda reductasa del HMG-CoA, presente en las mitocondrias del hígado. Esta desdobla la HMG-CoA en acetil-CoA y acetoacetil-CoA, que origina los cuerpos cetónicos. (es)
- Mevalonic acid (MVA) is a key organic compound in biochemistry; the name is a contraction of dihydroxymethylvalerolactone. The carboxylate anion of mevalonic acid, which is the predominant form in biological environments, is known as mevalonate and is of major pharmaceutical importance. Drugs like statins (which lower levels of cholesterol) stop the production of mevalonate by inhibiting HMG-CoA reductase. (en)
- L’acide mévalonique est un composé organique clé en biochimie. C’est le précurseur dans la voie métabolique appelée la voie de l’HMG-CoA réductase, qui produit les terpènes et les stéroïdes. L’acide mévalonique est très soluble dans l’eau et dans les solvants organiques polaires. Il existe en équilibre avec la forme lactone, appelée , formée par condensation interne de son alcool terminal avec sa fonction acide carboxylique. (fr)
- メバロン酸（メバロンさん、mevalonic acid、MVA）は、化学式 C6O4H12、分子量148.2のヒドロキシ酸。IUPAC命名法では3,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 (3,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid) となる。日本と欧州で別々に発見され、それぞれ火落酸（ひおちさん）、ジバロン酸と名づけられたが、現在のように統一された。メバロン酸経路の中間体の一つで、テルペノイド（イソプレノイド）生合成に関与する。 (ja)
- 메발론산(영어: mevalonic acid)은 생화학에서 중요한 유기 화합물로, 그 이름은 "다이하이드록시메틸발레로락톤(dihydroxymethylvalerolactone)"을 축약한 것이다. 생물학적 환경에서 우세한 형태는 메발론산의 인 메발론산염(mevalonate)으로 알려져 있으며, 이는 약학적으로 중요한 물질이다. 콜레스테롤의 수치를 낮추는 스타틴과 같은 약물은 를 저해함으로써 메발론산의 생성을 중단시킨다. (ko)
- L'acido mevalonico è un composto organico idrosolubile che rappresenta un importante intermedio del metabolismo vegetale ed animale di tutti gli eucarioti superiori e molti batteri, per la sintesi di terpeni, carotenoidi, colesterolo, steroidi, altri ormoni e sostanze con ruoli fisiologici. Le forme isomere (R) e (S) a catena aperta sono in equilibrio con il lattone formato per reazione intramolecolare tra il gruppo carbossilico e il gruppo alcolico terminale, chiamato . In ogni caso, l'acido mevalonico capostipite della , ha configurazione R. (it)
- Mevalonzuur is een vertakt, verzadigd hydroxyvetzuur. Het heeft een chiraal centrum. Men onderscheidt bijgevolg twee optische isomeren: (R)-mevalonzuur en (S)-mevalonzuur. (R)-Mevalonzuur komt in de natuur voor. Het is een tussenproduct in de biosynthese van cholesterol uitgaande van acetyl-CoA. De omzetting van 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) in mevalonzuur wordt gekatalyseerd door het enzym HMG-CoA-reductase. Deze stap is snelheidsbeperkend in de cholesterolsynthese. In planten is de zogenaamde een belangrijke metabole pathway voor de biosynthese van moleculen die aan diverse celprocessen deelnemen, waaronder cholesterol, , heem a en ubichinon. (nl)
- Kwas mewalonowy (kwas 3-metylo-3,5-dihydroksypentanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów. Odgrywa rolę w wieloetapowym procesie biosyntezy izoprenoidów, w tym cholesterolu. Kwas mewalonowy powstaje z kwasu 3-hydroksy-3-metyloglutarowego przy udziale enzymu reduktazy HMG-CoA, regulującego powstawanie cholesterolu. Kwas 3-metylo-3,5-dihydroksypentanowy występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych, biologicznie aktywny jest związek o konfiguracji R. (pl)
- O ácido mevalónico é um composto orgânico importante em bioquímica. O anião do ácido mevalónico, a forma predominante em meios biológicos, é conhecido como mevalonato. (pt)
- Mevalonsyra är en viktig mellanprodukt vid organismernas biosyntes av isoprenoider. Anjonen av mevalonsyra, den dominerande formen i biologiska medier, är känd som mevalonat. Denna förening är av stor farmaceutisk betydelse. Läkemedel, såsom statiner, stoppar produktionen av mevalonat genom att hämma HMG-CoA-reduktas. Mevalonsyra är mycket löslig i vatten och i polära organiska lösningsmedel. Den uppträder i jämvikt med lakton, som kallas mevalonolakton, och som bildas genom inre kondensering av sin alkohol och karboxylgrupper. Mevalonsyra är en mellanprodukt i metabolismen, känd som mevalonatreaktion, som producerar terpener och steroider. Mevalonsyra är den primära föregångaren till isopentenylpyrofosfat (IPP), som i sin tur är grunden för alla terpenoider. Mevalonsyra är kiral och (3 R)-enantiomeren är den enda som är biologiskt aktiv. (sv)
- 甲羟戊酸, 甲瓦龍酸（Mevalonic acid, MVA）是生物化学中甲羟戊酸途径的前体化合物，是胆固醇和众多类萜生物合成的中间体之一。呈油状，易溶于水和极性有机溶剂。溶液中容易内酯化，与六元的甲羟戊酸内酯（末端羟基与羧基缩合）形成平衡。 3位碳有手性，但只有3R异构体能为生物体所利用。 (zh)
- Мевало́новая кислота (3,5-дигидрокси-3-метилвалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот - метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как , ведущим к образованию терпенов и стероидов. Образуется путём восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H+. Является предшественником . Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент , который фосфорилирует этот энантиомер. Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической формой, именуемой . Она образуется путём конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп. (ru)
- Мевало́нова кислота́ (3-мети́л-3,5-діо́ксивалеріа́нова кислота́) — органічна сполука ряду оксикарбонових кислот. За звичайних умов є безбарвними, розчинними у воді кристалами. Сполука існує у вигляді двох енантіомерів. (R)-мевалонова кислота є одним з ключових органічних кислот — метаболітів, попередником в біосинтетичному шляху, відомому як мевалонатний шлях, який веде до утворення терпенів і стероїдів. (uk)
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- حمض الميفالونيك هو مركب عضوي معروف في الكيمياء الحيوية، والاسم مختصر للاسم الأصلي ثنائي هيدرو ميثيل فاليرولاكتون (بالإنجليزية: dihydroxymethylvalerolactone). أيون الكاربوكسيلات السالب لحمض الميفالونيك يدعى ميفالونات، وهذا الأيون له أهمية صيدلانية. أدوية الستاتين المخفضة لكوليسترول الدم تثبط إنتاج الميفالونات من خلال تثبيط إتش أم جي-كو أيه ريدوكتاز. (ar)
- Mevalonata acido estas branĉohava 3,5-du-hidrokso-3-metil-pentanata acido kaj antaŭanto de la skvaleno en la biosinteza vojo kiu estigas sterolojn, kolesterolon, karotenon, likopenon, samkiel aliajn terpenoidojn. La estigo de la mevalonata vojo ĉeestas en kelkaj plantoj tiaj kiaj la eŭkariotoj, arĥioj kaj kelkaj bakterioj. Kelkaj mevalonataj enzimoj, ĉeestantaj en pluraj vivantaj organismoj ekde bakterioj ĝis mamuloj, respondecas pri sennombraj biologiaj reakcioj rilate al kreado de izoprenoidoj kaj steroloj. (eo)
- Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese. (de)
- Mevalonic acid (MVA) is a key organic compound in biochemistry; the name is a contraction of dihydroxymethylvalerolactone. The carboxylate anion of mevalonic acid, which is the predominant form in biological environments, is known as mevalonate and is of major pharmaceutical importance. Drugs like statins (which lower levels of cholesterol) stop the production of mevalonate by inhibiting HMG-CoA reductase. (en)
- L’acide mévalonique est un composé organique clé en biochimie. C’est le précurseur dans la voie métabolique appelée la voie de l’HMG-CoA réductase, qui produit les terpènes et les stéroïdes. L’acide mévalonique est très soluble dans l’eau et dans les solvants organiques polaires. Il existe en équilibre avec la forme lactone, appelée , formée par condensation interne de son alcool terminal avec sa fonction acide carboxylique. (fr)
- メバロン酸（メバロンさん、mevalonic acid、MVA）は、化学式 C6O4H12、分子量148.2のヒドロキシ酸。IUPAC命名法では3,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 (3,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid) となる。日本と欧州で別々に発見され、それぞれ火落酸（ひおちさん）、ジバロン酸と名づけられたが、現在のように統一された。メバロン酸経路の中間体の一つで、テルペノイド（イソプレノイド）生合成に関与する。 (ja)
- 메발론산(영어: mevalonic acid)은 생화학에서 중요한 유기 화합물로, 그 이름은 "다이하이드록시메틸발레로락톤(dihydroxymethylvalerolactone)"을 축약한 것이다. 생물학적 환경에서 우세한 형태는 메발론산의 인 메발론산염(mevalonate)으로 알려져 있으며, 이는 약학적으로 중요한 물질이다. 콜레스테롤의 수치를 낮추는 스타틴과 같은 약물은 를 저해함으로써 메발론산의 생성을 중단시킨다. (ko)
- L'acido mevalonico è un composto organico idrosolubile che rappresenta un importante intermedio del metabolismo vegetale ed animale di tutti gli eucarioti superiori e molti batteri, per la sintesi di terpeni, carotenoidi, colesterolo, steroidi, altri ormoni e sostanze con ruoli fisiologici. Le forme isomere (R) e (S) a catena aperta sono in equilibrio con il lattone formato per reazione intramolecolare tra il gruppo carbossilico e il gruppo alcolico terminale, chiamato . In ogni caso, l'acido mevalonico capostipite della , ha configurazione R. (it)
- Kwas mewalonowy (kwas 3-metylo-3,5-dihydroksypentanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów. Odgrywa rolę w wieloetapowym procesie biosyntezy izoprenoidów, w tym cholesterolu. Kwas mewalonowy powstaje z kwasu 3-hydroksy-3-metyloglutarowego przy udziale enzymu reduktazy HMG-CoA, regulującego powstawanie cholesterolu. Kwas 3-metylo-3,5-dihydroksypentanowy występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych, biologicznie aktywny jest związek o konfiguracji R. (pl)
- O ácido mevalónico é um composto orgânico importante em bioquímica. O anião do ácido mevalónico, a forma predominante em meios biológicos, é conhecido como mevalonato. (pt)
- 甲羟戊酸, 甲瓦龍酸（Mevalonic acid, MVA）是生物化学中甲羟戊酸途径的前体化合物，是胆固醇和众多类萜生物合成的中间体之一。呈油状，易溶于水和极性有机溶剂。溶液中容易内酯化，与六元的甲羟戊酸内酯（末端羟基与羧基缩合）形成平衡。 3位碳有手性，但只有3R异构体能为生物体所利用。 (zh)
- Мевало́нова кислота́ (3-мети́л-3,5-діо́ксивалеріа́нова кислота́) — органічна сполука ряду оксикарбонових кислот. За звичайних умов є безбарвними, розчинними у воді кристалами. Сполука існує у вигляді двох енантіомерів. (R)-мевалонова кислота є одним з ключових органічних кислот — метаболітів, попередником в біосинтетичному шляху, відомому як мевалонатний шлях, який веде до утворення терпенів і стероїдів. (uk)
- L'àcid mevalònic, o àcid (R)-3,5-dihidroxi-3-metilpentanoic, de fórmula molecular , és un àcid orgànic fonamental en bioquímica. L'àcid mevalònic fou aïllat per primer cop el 1956 pel grup liderat pel químic estatunidenc (1906-1997) a partir del Lactobacillus acidophilus. El mateix any fou aïllat també pel químic japonès G. Tamura de l'Aspergillis oryzae que l'anomenà àcid hiochic, ja que és essencial pel creixement dels bacteris i . Posteriorment Folkers i Tamura confirmaren que es tractava del mateix compost. (ca)
- El ácido mevalónico o su forma ionizada, el mevalonato, es un importante metabolito intermediario en la biosíntesis de colesterol. La formación del mevalonato se inicia en la encrucijada del acetil-CoA. Se condensan dos unidades con paso previo de activación por unión de una molécula de dióxido de carbono o sea, en forma de malonil CoA; al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil-CoA. El resultado de esta reducción es el mevalonato, molécula de cinco carbonos con un grupo metilo, dos grupos hidroxilo y un carboxilo. (es)
- Mevalonzuur is een vertakt, verzadigd hydroxyvetzuur. Het heeft een chiraal centrum. Men onderscheidt bijgevolg twee optische isomeren: (R)-mevalonzuur en (S)-mevalonzuur. (R)-Mevalonzuur komt in de natuur voor. Het is een tussenproduct in de biosynthese van cholesterol uitgaande van acetyl-CoA. De omzetting van 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) in mevalonzuur wordt gekatalyseerd door het enzym HMG-CoA-reductase. Deze stap is snelheidsbeperkend in de cholesterolsynthese. (nl)
- Мевало́новая кислота (3,5-дигидрокси-3-метилвалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот - метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как , ведущим к образованию терпенов и стероидов. Образуется путём восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H+. Является предшественником . (ru)
- Mevalonsyra är en viktig mellanprodukt vid organismernas biosyntes av isoprenoider. Anjonen av mevalonsyra, den dominerande formen i biologiska medier, är känd som mevalonat. Denna förening är av stor farmaceutisk betydelse. Läkemedel, såsom statiner, stoppar produktionen av mevalonat genom att hämma HMG-CoA-reduktas. Mevalonsyra är mycket löslig i vatten och i polära organiska lösningsmedel. Den uppträder i jämvikt med lakton, som kallas mevalonolakton, och som bildas genom inre kondensering av sin alkohol och karboxylgrupper. (sv)
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