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An enyne metathesis is an organic reaction taking place between an alkyne and an alkene with a metal carbene catalyst forming a butadiene. This reaction is a variation of olefin metathesis. The general scheme is given by scheme 1: When the reaction is intramolecular (in an enyne) it is called ring-closing enyne metathesis or RCEYM (scheme 2): with Y representing oxygen or nitrogen and n an integer. The reaction was first described in 1985 with the conversion of biphenyl 3.1 to a phenanthrene in scheme 3:

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  • Die Enin-Metathese ist eine Reaktion in der organischen Chemie, bei der aus einem Alken und einem Alkin durch einen Carbenkomplexkatalysator ein konjugiertes 1,3-Dien entsteht. Sie gehört zu den Olefinmetathesen und ist mechanistisch und formal eng mit der Alkenmetathese und der Alkinmetathese verbunden. (de)
  • An enyne metathesis is an organic reaction taking place between an alkyne and an alkene with a metal carbene catalyst forming a butadiene. This reaction is a variation of olefin metathesis. The general scheme is given by scheme 1: When the reaction is intramolecular (in an enyne) it is called ring-closing enyne metathesis or RCEYM (scheme 2): with Y representing oxygen or nitrogen and n an integer. The reaction was first described in 1985 with the conversion of biphenyl 3.1 to a phenanthrene in scheme 3: The carbene is a tungsten carbonyl when used in stoichiometric amounts (1 equivalent) yields 41% of the phenanthrene 3.2 and when used in catalytic amounts phenanthrene 3.3. The stereoselectivity of this reaction is large with the metal atom exclusively adding to one of the alkyne carbon atoms in the initial reaction step. (en)
  • Metatesis enuna adalah sebuah reaksi organik yang terjadi antara sebuah alkuna dengan alkena menggunakan katalis , menghasilkan butadiena. Reaksi ini merupakan variasi metatesis olefin. Skema umum reaksi ini adalah: Ketika reaksi ini berjalan secara , ia dikenal sebagai metatesis enuna penutupan cincin (Bahasa Inggris: Ring-closing enyne metathesis) atau disingkat RCEYM: Y mewakili oksigen atau nitrogen dan n merupakan bilangan bulat. Reaksi ini pertama kali dideskripsikan tahun 1985 oleh perubahan 1 menjadi fenantrena: Karbenanya adalah karbonil tungsten. Ketika digunakan dalam kadar stoikiometrik, reaksi ini menghasilkan 41% fenantrena 2, manakala digunakan dalam kadar katalitik menghasilkan fenantrena 3. reaksi ini sangat besaar dengan atom secara eksklusif beradisi dengan satu atom karbon alkuna pada langkah reaksi awal. (in)
  • La métathèse des énynes est une réaction organique entre un alcyne et un alcène, catalysée par un et formant un butadiène. Cette réaction est une variation de la métathèse des alcènes. Le schéma général de cette réaction est le suivant : Lorsque la réaction est intramoléculaire, elle est appelée « métathèse des énynes avec fermeture de cycle » (ou RCEYM, sigle de ring-closing enyne metathesis) : avec Y représentant un atome d'oxygène ou d'azote, et n'' un entier. Cette réaction est principalement favorisée par la formation d'un butadiène conjugué thermodynamiquement stable. Cette réaction fut décrite pour la première fois en 1985, sur le cas de la conversion d'un biphényle (1) en phénanthrène : Le carbène, un carbonyle de tungstène utilisé en quantité stœchiométrique donne 41 % du phénanthrène (2), et utilisé en quantité catalytique le phénanthrène (3). La stéréosélectivité de cette réaction est grande, avec l'atome de métal ne s'additionnant que sur l'un des atomes de carbone de l'alcyne, dans l'étape initiale de la réaction. (fr)
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  • Die Enin-Metathese ist eine Reaktion in der organischen Chemie, bei der aus einem Alken und einem Alkin durch einen Carbenkomplexkatalysator ein konjugiertes 1,3-Dien entsteht. Sie gehört zu den Olefinmetathesen und ist mechanistisch und formal eng mit der Alkenmetathese und der Alkinmetathese verbunden. (de)
  • An enyne metathesis is an organic reaction taking place between an alkyne and an alkene with a metal carbene catalyst forming a butadiene. This reaction is a variation of olefin metathesis. The general scheme is given by scheme 1: When the reaction is intramolecular (in an enyne) it is called ring-closing enyne metathesis or RCEYM (scheme 2): with Y representing oxygen or nitrogen and n an integer. The reaction was first described in 1985 with the conversion of biphenyl 3.1 to a phenanthrene in scheme 3: (en)
  • La métathèse des énynes est une réaction organique entre un alcyne et un alcène, catalysée par un et formant un butadiène. Cette réaction est une variation de la métathèse des alcènes. Le schéma général de cette réaction est le suivant : Lorsque la réaction est intramoléculaire, elle est appelée « métathèse des énynes avec fermeture de cycle » (ou RCEYM, sigle de ring-closing enyne metathesis) : avec Y représentant un atome d'oxygène ou d'azote, et n'' un entier. Cette réaction est principalement favorisée par la formation d'un butadiène conjugué thermodynamiquement stable. (fr)
  • Metatesis enuna adalah sebuah reaksi organik yang terjadi antara sebuah alkuna dengan alkena menggunakan katalis , menghasilkan butadiena. Reaksi ini merupakan variasi metatesis olefin. Skema umum reaksi ini adalah: Ketika reaksi ini berjalan secara , ia dikenal sebagai metatesis enuna penutupan cincin (Bahasa Inggris: Ring-closing enyne metathesis) atau disingkat RCEYM: Y mewakili oksigen atau nitrogen dan n merupakan bilangan bulat. Reaksi ini pertama kali dideskripsikan tahun 1985 oleh perubahan 1 menjadi fenantrena: (in)
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  • Metateze enynů (cs)
  • Enin-Metathese (de)
  • Métathèse des énynes (fr)
  • Enyne metathesis (en)
  • Metatesis enuna (in)
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