Benzofuran

Benzofuran
Imena
	Druga imena 1-benzofuran; kumaron; benzo[b]furan
Identifikatorji
Številka CAS	271-89-6;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:35260;
ChEMBL	ChEMBL363614;
ChemSpider	8868;
DrugBank	DB04179;
ECHA InfoCard	100.005.439
KEGG	C14512;
PubChem CID	9223;
UNII	LK6946W774;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020141 ;
	InChI InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU;
	SMILES o2c1ccccc1cc2;
Lastnosti
Kemijska formula	C8H6O
Molska masa	118,14 g·mol−1
Tališče	−18 °C (0 °F; 255 K)
Vrelišče	173 °C (343 °F; 446 K)
Nevarnosti
	Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	500 mg/kg (pri miših)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Različica za tisk ni več podprta in lahko vsebuje napake pri upodabljanju. Prosimo, v brskalniku posodobite zaznamke in namesto tega uporabite privzeto funkcijo brskalnika za tiskanje.

Benzofuran je heterociklična spojina, sestavljena iz spojenega benzenovega in furanskega obroča. Ta brezbarvna tekočina je sestavina premogovega katrana. Benzofuran je izhodiščna spojina mnogih sorodnih spojin s kompleksnejšimi strukturami. Psoralen je na primer benzofuranski derivat, ki se pojavlja v več rastlinah.

Proizvodnja

Benzofuran se ekstrahira iz premogovega katrana. Prav tako pa se lahko pridobiva z dehidrogeniranjem 2-etilfenola.^[2]

Laboratorijske metode

Benzofurane lahko pripravimo z različnimi metodami v laboratoriju. Pomembnejši primeri vključujejo:

O-alkiliranje salicilaldehida s kloretanojsko kislino s sledečo dehidracijo nastalega etra.^[3]

Perkinsova preureditev, kjer kumarin reagira s hidroksidom:^[4]^[5]^[6]

Diels–Alderjeva reakcija nitro vinil furanov z različnimi dienofili:^[7]

Diels–Alder reaction yielding a substituted benzofuran

Cikloizomerizacija alkinskih orto-substituiranih fenolov:^[8]

Sorodne spojine

substituirani benzofurani
furan, analog brez pripojenega benzenovega obroča
indol, analog z dušikovim namesto kisikovega atoma
benzotiofen, analog z žveplom namesto kisikovega atoma
izobenzofuran, izomer s kisikom na sosednjem mestu
avron
tunberginol F

Sklici

↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 218. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ^2,0 ^2,1 »Benzofurans«. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. doi:10.1002/14356007.l03_l01.
↑ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). »Coumarone« (PDF). Org. Synth. Zv. 46. str. 28.; Coll. Vol., zv. 5, str. 251
↑ Perkin, W. H. (1870). »XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin«. Journal of the Chemical Society. Zv. 23. str. 368–371. doi:10.1039/JS8702300368.
↑ Perkin, W. H. (1871). »IV. On some New Derivatives of Coumarin«. Journal of the Chemical Society. Zv. 24. str. 37–55. doi:10.1039/JS8712400037.
↑ Bowden, K.; Battah, S. (1998). »Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement«. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Zv. 1998, št. 7. str. 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.
↑ Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). »Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction«. Synthetic Communications. Zv. 20, št. 1. str. 101–109. doi:10.1080/00397919008054620. Pridobljeno 11. februarja 2014.
↑ Fürstner, Alois; Davies, Paul (2005). »Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes«. Journal of the American Chemical Society. Zv. 127, št. 43. str. 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. Pridobljeno 11. februarja 2014.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 218. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] 2,0 ^2,1 »Benzofurans«. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. doi:10.1002/14356007.l03_l01.

[3] Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). »Coumarone« (PDF). Org. Synth. Zv. 46. str. 28.; Coll. Vol., zv. 5, str. 251

[4] Perkin, W. H. (1870). »XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin«. Journal of the Chemical Society. Zv. 23. str. 368–371. doi:10.1039/JS8702300368.

[5] Perkin, W. H. (1871). »IV. On some New Derivatives of Coumarin«. Journal of the Chemical Society. Zv. 24. str. 37–55. doi:10.1039/JS8712400037.

[6] Bowden, K.; Battah, S. (1998). »Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement«. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Zv. 1998, št. 7. str. 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.

[7] Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). »Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction«. Synthetic Communications. Zv. 20, št. 1. str. 101–109. doi:10.1080/00397919008054620. Pridobljeno 11. februarja 2014.

[8] Fürstner, Alois; Davies, Paul (2005). »Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes«. Journal of the American Chemical Society. Zv. 127, št. 43. str. 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. Pridobljeno 11. februarja 2014.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]