Asparaginska kiselina
Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)[5] je α-aminokiselina sa hemijskom formulom HO2CCH(NH2)CH2CO2H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinogenih aminokiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.
| Asparaginska kiselina | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina[1] | ||
| Identifikacija | |||
| Abrevijacija | Asp, D | ||
| CAS registarski broj | 617-45-8  , 56-84-8 (L-izomer) 1783-96-6 (D-izomer) | ||
| PubChem[2][3] | 424 | ||
| ChemSpider[4] | 411 | ||
| EC-broj | 200-291-6 | ||
| MeSH | |||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H7NO4 | ||
| Molarna masa | 133.1 g mol−1 | ||
| Opasnost | |||
| EU-indeks | nije na listi | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela aminokiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih aminokiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.
Otkriće
urediAsparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.[6]
Forme i nomenklatura
urediTermin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.[5] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.
Uloga u biosintezi aminokiselina
urediAspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge aminokiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O2CCH(NH2)CH2CHO.[7] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:
- -O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O
(gde su GC(O)NH2 i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).
Druge biohemijske uloge
urediAspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.
Neurotransmiter
urediAspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao aminokiselinski neurotransmiter glutamat.[8] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.
Izvori
urediDijetarni izvori
urediAsparaginska kiselina nije esencijalna aminokiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:
- Životinjski izvori: meso,
- Biljni izvori: žitarice, avokado, asparagus, mlada šećerna trska, i melasa iz šećerne repe.[1]
- Dijetarni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili so (kao što je magnezijum aspartat)
- Zaslađivač aspartam (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).
Hemijska sinteza
urediRacemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[9]
Povezano
uredi- Aspartat transaminaza
- Natrijum poli(aspartat), sintetički poliamid
- American Chemical Society (21. 4. 2010.). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily.
Reference
uredi- ↑ 1,0 1,1 „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th izd.). 1989. str. 132. ISBN 091191028X.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ 5,0 5,1 „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, DOI:10.1351/pac198456050595.
- ↑ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ur. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd izd.). London: Longmans, Green and Co.. str. 112. Pristupljeno 18. 1. 2010.
- ↑ Albert L. Lehninger, David L. Nelson, Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (3rd izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6..
- ↑ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F. i dr.. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”, Mol. Pharmacol. 67 (5): 1470–84, DOI:10.1124/mol.104.008185.
- ↑ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950), „DL-Aspartic Acid”, Organic Syntheses 30: 7; Coll. Vol. 4: 55.
Literatura
uredi- R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ur. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd izd.). London: Longmans, Green and Co.. str. 112. Pristupljeno 18. 1. 2010.
- „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th izd.). 1989. str. 132. ISBN 091191028X.
Spoljašnje veze
uredi
Vikimedija ostava ima još multimedijalnih fajlova vezanih za: Asparaginska kiselina- GMD MS Spectrum
- American Chemical Society (21 April 2010). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily. Arhivirano iz originala na datum 2010-04-23. Pristupljeno 2010-04-21.