Adenozin

Adenozin
(IUPAC) ime
	(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-il)-5-(hidroksimetil)oksolan-3,4-diol
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	58-61-7
ATC kod	C01EB10
PubChem	60961
DrugBank	DB00640
ChemSpider	54923
UNII	K72T3FS567?
Hemijski podaci
Formula	C10H13N5O4
Mol. masa	267,241 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 ; Key: OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	Brzo se odstranjuje iz cirkulacije putem ćelijakog apsorpcije
Vezivanje za proteine plazme	Ne
Metabolizam	Brzo se konvertuje u inozin i adenozin monofosfat
Poluvreme eliminacije	plazma < 30 sekundi - polu-život < 10 sekundi
Izlučivanje	može da napusti ćelije nepromenjen ili degradiran u hipoksantin, ksantin, i ultimatno uričnu kiselinu
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	Australija - Legalno; UK - Legalno; SAD - samo na recept
Način primene	IV ili injekcija

Adenozin je nukleozid koji se sastoji od molekula adenina vezanog za ribozni šećer (ribofuranozu) putem β-N₉-glikozidne veze.^[4]^[5]

Adenozin ima važnu ulogu u biohemijskim procesima, poput transfera energije adenozin-trifosfat (ATP) i adenozin-difosfat (ADP), kao i u transdukciji signala putem cikličnog adenozin monofosfata, cAMP. On je takođe inhibitorni neurotransmiter, za koji se smatra da učestvuje u promovisanju sna i supresiji uzbuđenja.

Adenozin se često označava sa Ado.

Farmakološki efekti

Adenozin je endogeni purinski nukleozid koji modulira mnoge fiziološke procese. Ćelijska signalizacija adenozinom se javlja putem četiri podtipa adenozin receptora (A1, A2A, A2B, i A3).^[6]

Ekstracelularne koncentracije adenozina normalnih ćelija su aproksimativno 300 nM; međutim, u responsu na ćelijska oštećenja (npr. u inflamatornim ili ishemijskim tkivima), te koncentracije se brzo povišavaju (600–1,200 nM). U pogledu stresa ili ozlede, funkcija adenozina je prvenstveno citoprotekciona prevencija oštećenja tkiva tokom slučajeva hipoksije i ishemije. Aktivacija A2A receptora proizvodi mnogobrojne response koji se generalno mogu klasifikovati kao antiinflamatorni.

Antiinflamatorne osobine

Adenozin se smatra antiinflamatornim agensom, što se realizuje njegovim dejstvom na A(2A) receptor.^[7]^[8] Za topikalni tretman adenozinom rana na stopalu izazvanih šećernom bolešću je bilo pokazan na laboratorijskim životinjama da drastično poboljšava popravku tkiva i rekonstrakciju. Klinička istraživanja topikalne administracija adenozina su u toku.

Povezano

Adenozinski receptori

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7.
↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
↑ Haskó G, Linden J, Cronstein B, Pacher P (September 2008). „Adenosine receptors: therapeutic aspects for inflammatory and immune diseases”. Nat Rev Drug Discov 7 (9): 759–70. DOI:10.1038/nrd2638. PMC 2568887. PMID 18758473.
↑ Nakav S, Chaimovitz C, Sufaro Y (2008). „Anti-inflammatory preconditioning by agonists of adenosine A1 receptor”. PLoS ONE 3 (5): e2107. DOI:10.1371/journal.pone.0002107. PMC 2329854. PMID 18461129.
↑ Trevethick MA, Mantell SJ, Stuart EF, Barnard A, Wright KN, Yeadon M (October 2008). „Treating lung inflammation with agonists of the adenosine A2A receptor: promises, problems and potential solutions”. Br. J. Pharmacol. 155 (4): 463–74. DOI:10.1038/bjp.2008.329. PMC 2579671. PMID 18846036.

Literatura

Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7.

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

MeSH Adenozine

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[Кораћевић-4] Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7.

[5] David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

[pmid18758473-6] Haskó G, Linden J, Cronstein B, Pacher P (September 2008). „Adenosine receptors: therapeutic aspects for inflammatory and immune diseases”. Nat Rev Drug Discov 7 (9): 759–70. DOI:10.1038/nrd2638. PMC 2568887. PMID 18758473.

[pmid18461129-7] Nakav S, Chaimovitz C, Sufaro Y (2008). „Anti-inflammatory preconditioning by agonists of adenosine A1 receptor”. PLoS ONE 3 (5): e2107. DOI:10.1371/journal.pone.0002107. PMC 2329854. PMID 18461129.

[pmid18846036-8] Trevethick MA, Mantell SJ, Stuart EF, Barnard A, Wright KN, Yeadon M (October 2008). „Treating lung inflammation with agonists of the adenosine A2A receptor: promises, problems and potential solutions”. Br. J. Pharmacol. 155 (4): 463–74. DOI:10.1038/bjp.2008.329. PMC 2579671. PMID 18846036.

[4]

[5]

[1]

[2]

[3]

[6]

[7]

[8]